Siklopropenon

Siklopropenon
Struktur resonansi utama siklopropenon.
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Sikloprop-2-en-1-on
Nama lain
Siklopropenon
Siklopropena-3-on
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C3H2O/c4-3-1-2-3/h1-2H
    Key: GGRQLKPIJPFWEZ-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C3H2O/c4-3-1-2-3/h1-2H
    Key: GGRQLKPIJPFWEZ-UHFFFAOYAI
  • c1cc1=O
Sifat
C3H2O
Massa molar 54,05 g·mol−1
Penampilan Cairan nirwarna
Titik lebur −29 hingga −28 °C (−20 hingga −18 °F; 244 hingga 245 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Siklopropenon adalah sebuah senyawa organik dengan rumus molekul C3H2O yang terdiri dari sebuah kerangka karbon siklopropena dengan sebuah gugus fungsi keton. Senyawa ini memiliki wujud cairan nirwarna yang mudah menguap dan mendidih mendekati suhu kamar.[1] Siklopropenon murni akan terpolimerisasi saat didiamkan pada suhu kamar,[2] dan vendor kimia biasanya menyediakannya sebagai asetal.[3] Sifat kimia senyawa ini didominasi oleh polarisasi kuat dari gugus karbonil, yang menghasilkan muatan positif parsial dengan stabilisasi aromatik pada cincin dan muatan negatif parsial pada oksigen. Senyawa ini merupakan sebuah senyawa aromatik.[4][5]

Lihat pula

Referensi

  1. ^ R. Breslow, J. Pecoraro, T. Sugimoto "Cyclpropenone" Org. Synth. 1977, vol. 57, hlm. 41. DOI:10.15227/orgsyn.057.0041
  2. ^ Breslow, Ronald; Oda, Masaji (1 Juni 1972). "Isolation and characterization of pure cyclopropenone". Journal of the American Chemical Society. 94 (13): 4787–4788. doi:10.1021/ja00768a089. ISSN 0002-7863.
  3. ^ Elliott, Gregory I.; Boger, Dale L. "Cyclopropene, 3,3‑Dimethoxy". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn00486. Dimetil siklopropenon ketal kurang stabil dibandingkan dengan turunan ketal siklik yang sesuai....Rute langsung menuju siklopropenon adalah hidrolisis 3,3‑dimetoksi­siklopropena.
  4. ^ "Experiments show cyclopropenone is aromatic". Chem. Eng. News. 61 (38): 33. 1983. doi:10.1021/cen-v061n038.p033.
  5. ^ Peart, Patricia A.; Tovar, John D. (2010). "Poly(cyclopropenone)s: Formal Inclusion of the Smallest Hückel Aromatic into π-Conjugated Polymers". J. Org. Chem. 76 (15): 5689–5696. doi:10.1021/jo101108f. PMID 20704438.

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

×
Advertisement