Difenilsiklopropenona

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 2,3-Difenilsikloprop-2-en-1-ona
Nama lain Difensipron, DPCP, DPC
Penanda
Nomor CAS	886-38-4 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChemSpider	58568
Nomor EC
PubChem CID	65057
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	I7G14NW5EC
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2046545
InChI InChI=1S/C15H10O/c16-15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(15)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
SMILES O=C2C(=C2\c1ccccc1)\c3ccccc3
Sifat
Rumus kimia	C15H10O
Massa molar	206,24 g·mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Difenilsiklopropenona atau difensipron adalah obat eksperimental yang diberikan secara topikal yang ditujukan untuk mengobati alopesia areata dan alopesia totalis.^[1] Imunoterapi topikal menggunakan difenilsiklopropenona juga dapat menjadi pilihan pengobatan yang efektif untuk kutil yang membandel.^[2] Obat ini belum disetujui oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat atau Badan Pengawas Obat Eropa.^[3]

Difenilsiklopropenona memicu respons imun yang diduga melawan aksi sel autoreaktif yang menyebabkan kerontokan rambut.^[4] Salah satu hipotesisnya adalah bahwa sebagai respons terhadap pengobatan DPCP, tubuh akan mencoba menurunkan regulasi peradangan melalui berbagai jalur, yang mengakibatkan penurunan regulasi respons autoimun pada folikel rambut. Reaksi autoinflamasi ini jika tidak akan menghancurkan folikel rambut tubuh.^[3]

Sifat kimia difenilsiklopropenona didominasi oleh polarisasi kuat gugus karbonil, yang menghasilkan muatan positif parsial dengan stabilisasi aromatik pada cincin siklopropena (siklopropenium) dan muatan negatif parsial pada oksigen. Hambatan sterik dan muatan parsial pada siklopropenium menghambat substitusi elektrofilik aromatik lebih lanjut di sana, tetapi cincin fenil bersifat reaktif. Siklopropenium bertindak sebagai metadirector.^[5]

Asam Lewis elektrofilik menstabilkan pemisahan muatan, membentuk garam eter atau ester difenilsiklopropenium. Senyawa tersebut merupakan elektrofil yang sangat reaktif.^[5]

Sebaliknya, oksigen cukup nukleofilik. Asam Lux-Flood dapat mengabstraksi oksigen: sehingga isosianat yang teraktivasi memengaruhi imina; Fosfor sulfida atau asam tioat teraktivasi memengaruhi tion,^[5] dan berbagai macam klorinator elektrofilik, termasuk oksalil klorida, tionil klorida, dan fosforus pentaklorida, memengaruhi 3,3‑dikloro-1,2‑difenilsiklopropena. Fosfor pentaklorida memiliki aplikasi utama sebagai klorinator elektrofilik itu sendiri,^[6] dan mengkatalisis aksi klorinator yang disebutkan di atas.^[5] Namun, 3,3‑dikloro-1,2‑difenilsiklopropena juga mengikat paladium untuk reaksi penggandengan silang,^[6] dan bereaksi dengan trikloroasetat menghasilkan difenilsiklobutenediona setelah diproses dalam air.^[5]

Dalam hal lain, karbonil adalah elektrofil khas, menambahkan reagen Grignard, enol Knoevenagel, dan enamina. Cincin pusat sangat tegang, dan keberadaan sebagian besar logam transisi atau pemanasan hingga 160 °C menginduksi dekarbonilasi, meskipun pemanasan tepat di bawah suhu dekarbonilasi (150 °C) secara ireversibel membentuk dimer [3+2]. Nukleofil lunak yang biasanya menambahkan konjugat biasanya membuka cincin sebagai gantinya, seperti halnya upaya reduksi yang naif. Namun, hidroborasi yang hati-hati dapat mereduksi karbonil.^[5]

Sebuah studi terhadap 41 pasien alopesia areata menunjukkan pertumbuhan kembali rambut yang signifikan sebesar 40% dalam 6 bulan, dan pertumbuhan kembali ini bertahan pada dua pertiganya setelah periode tindak lanjut 12 bulan.^[7]

Dalam sebuah studi tahun 2002 untuk pengobatan kutil, responden terdiri dari 135 individu (87,7%) yang berhasil menghilangkan kutil sepenuhnya. Efek samping yang dilaporkan bersifat lokal dan meliputi pruritus (gatal) (15,6%), lepuh (7,1%), dan reaksi eksim (14,2%). Mayoritas pasien mentoleransi pengobatan dengan sangat baik. Satu pasien mengalami impetigo lokal (infeksi ringan). Pasien menjalani rata-rata 5 kali perawatan selama periode 6 bulan.^[2]