Asam fulminat

Nama
Nama IUPAC Oxidoazaniumylidynemethane
Penanda
Nomor CAS	506-85-4 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Referensi Beilstein	1071209
ChEBI	CHEBI:29813 Y
ChEMBL	ChEMBL185198 Y
ChemSpider	454715 Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	772
PubChem CID	521293
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30334603
InChI InChI=1S/CHNO/c1-2-3/h1H Y Key: UXKUODQYLDZXDL-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/CHNO/c1-2-3/h1H Key: UXKUODQYLDZXDL-UHFFFAOYAL
SMILES [O-][N+]#C
Sifat
Rumus kimia	HCNO
Massa molar	43.02 g mol−1
Basa konjugat	Fulminat
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Asam fulminat adalah asam dengan rumus HCNO, lebih spesifiknyaH−C≡N⁺−O⁻. Ini adalah isomer dari asam isosianik (H−N=C=O) dan tautomernya yang sulit dipahami, asam sianat (H−O−C≡N), dan juga asam isofulminat (H−O−N⁺≡C⁻).^[1]

Fulminat adalah anion [C⁻≡N⁺−O⁻] atau garamnya . Karena alasan historis, kelompok fungsional fulminat dipahami sebagai−O−N⁺≡C⁻ seperti pada asam isofulminat;^[2] sedangkan gugus−C≡N⁺O⁻ disebut nitril oksida.

Zat kimia ini telah dikenal sejak awal tahun 1800-an melalui garamnya dan melalui produk reaksi yang menunjukkan keberadaannya,^[3] tetapi asamnya sendiri baru terdeteksi pada tahun 1966.^[4]

Asam fulminat telah lama diyakini memiliki struktur H–O–N⁺≡C ⁻. Baru pada tahun 1966 ketika dilakukan isolasi dan analisis sampel asam fulminat murni, gagasan struktur ini berhasil dibantah secara meyakinkan.^[5] Zat kimia yang sebenarnya memiliki struktur tersebut, asam isofulminat (tautomer dari struktur asam fulminat sebenarnya) akhirnya terdeteksi pada tahun 1988.^[5]

Struktur molekul telah ditentukan dengan spektroskopi gelombang mikro dengan panjang ikatan berikut -C-H: 1,027(1) Å, CN: 1,161(15) Å, NO: 1,207(15) Å.^[6]

Sintesis yang mudah dilakukan melibatkan pirolisis cepat oksim tertentu. Berbeda dengan sintesis sebelumnya, metode ini menghindari penggunaan fulminat logam yang sangat eksplosif.^[7]

1. ^ Beck, W.; Feldl, K. (1966-08). "The Structure of Fulminic Acid, HCNO". Angewandte Chemie International Edition in English (dalam bahasa Inggris). 5 (8): 722–723. doi:10.1002/anie.196607221. ISSN 0570-0833.
2. ^ Wentrup, Curt; Gerecht, Bernd; Laqua, Dieter; Briehl, Horst; Winter, Hans Wilhelm; Reisenauer, Hans Peter; Winnewisser, Manfred (1981-02). "Organic fulminates, R-O-NC". The Journal of Organic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 46 (5): 1046–1048. doi:10.1021/jo00318a050. ISSN 0022-3263.
3. ^ Kurzer, Frederick (2000-07). "Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education (dalam bahasa Inggris). 77 (7): 851. doi:10.1021/ed077p851. ISSN 0021-9584.
4. ^ Beck, W.; Feldl, K. (1966-08). "The Structure of Fulminic Acid, HCNO". Angewandte Chemie International Edition in English (dalam bahasa Inggris). 5 (8): 722–723. doi:10.1002/anie.196607221. ISSN 0570-0833.
5. ^ ^{a b} Kurzer, Frederick (2000-07). "Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education (dalam bahasa Inggris). 77 (7): 851. doi:10.1021/ed077p851. ISSN 0021-9584.
6. ^ Winnewisser, Manfred; Bodenseh, Hans Karl (1967-11-01). "Mikrowellenspektrum, Struktur und l-Typ-Dublett-Aufspaltung der HCNO (Knallsäure)". Zeitschrift für Naturforschung A (dalam bahasa Inggris). 22 (11): 1724–1737. doi:10.1515/zna-1967-1109. ISSN 1865-7109.
7. ^ Wentrup, Curt; Gerecht, Bernd; Laqua, Dieter; Briehl, Horst; Winter, Hans Wilhelm; Reisenauer, Hans Peter; Winnewisser, Manfred (1981-02). "Organic fulminates, R-O-NC". The Journal of Organic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 46 (5): 1046–1048. doi:10.1021/jo00318a050. ISSN 0022-3263.