Piperazina tersubstitusi
Piperazina tersubstitusi adalah golongan senyawa kimia yang berbasis pada inti piperazina..[1] Beberapa digunakan sebagai obat rekreasi dan beberapa digunakan dalam penelitian ilmiah.[2]
Daftar
Benzilpiperazina
Struktur kimia dari beberapa benzilpiperazina terpilih
-
1-Benzilpiperazina (BZP) -
1-Metil-4-benzilpiperazina (MBZP) -
1,4-Dibenzilpiperazina (DBZP) -
3,4-Metilenadioksi-1-benzilpiperazina (MDBZP) -
4-Bromo-2,5-dimetoksi-1-benzilpiperazina (2C-B-BZP) -
Metoksipiperamida (MeOP, MEXP) ((4-metoksifenil)(4-metilpiperazina-1-il)metanona) -
Sunifiram (1-benzoil-4-propanoilpiperazina) -
3-Metilbenzilpiperazina (3-MeBZP) -
Befuralin
(juga menghasilkan benzilpiperazina sebagai metabolit.) -
Fipeksida
(juga menghasilkan benzilpiperazina tersubstitusi sebagai metabolit.) -
Piberalin
(juga menghasilkan benzilpiperazina sebagai metabolit)
Fenilpiperazina
Tersubstitusi orto
- 2-Klorofenilpiperazin (oCPP)
- 2-Metilfenilpiperazin (oMPP)
- 2-Metoksifenilpiperazin (oMeOPP)
- Mefeklorazin
- Vortioksetin
Enpiprazol diketahui menghasilkan oCPP sebagai metabolit. Awalnya diperkirakan akan menghasilkan oMeOPP sebagai metabolit, tetapi ternyata tidak demikian.
Tersubstitusi meta
- 3-Klorofenilpiperazina (mCPP)
- 3-Metoksifenilpiperazina (mMeOPP)
- 3-Trifluorometilfenilpiperazina (TFMPP)
- 1-(3-Klorofenil)-4-(2-feniletil)piperazina (3C-PEP)
Trazodon, nefazodon, etoperidon, mepiprazol, dan lainnya menghasilkan mCPP sebagai metabolit.[3]
Tersubstitusi para
- 4-Klorofenilpiperazina (pCPP)
- 4-Fluorofenilpiperazina (pFPP)
- 4-Metilfenilpiperazina (pMPP)
- 4-Metoksifenilpiperazina (pMeOPP, MeOPP)
- 4-Nitrofenilpiperazina (pNPP, PAL-175) – agen pelepasan serotonin parsial selektif[4]
- 4-Trifluorometilfenilpiperazina (pTFMPP)
Tersubstitusi ganda
- 2,3-Diklorofenilpiperazina (2,3-DCPP)
- 3,4-Diklorofenilpiperazina (3,4-DCPP)
- 2,3-Dimetilfenilpiperazina (DMPP)
- 3-Trifluorometil-4-klorofenilpiperazina (TFMCPP, PAL-179) – agen pelepas serotonin parsial selektif[4]
Lainnya
- 1-Fenilpiperazina (PP)
Arilpiperazina lainnya
- 1-(1-Naftil)piperazina (1-NP)
- 1-(2-Pirimidinil)piperazina (1-PP)
- ORG-12962 (1-(5-trifluorometil-6-kloropiridin-2-il)piperazina)
- Kuipazina (2-piperazin-1-ilkuinolin)
Banyak azapirona seperti buspiron, gepiron, dan tandospiron menghasilkan 1-PP sebagai metabolit.
Berdasarkan kelas obat
- Amoksapin
- Befuralin
- Buspiron
- Flesinoksan
- Gepiron
- Ipsapiron
- Nefazodon
- Piberalin
- Tandospiron
- Trazodon
- Vilazodon
- Vortioksetin
- Zalospiron
- EGIS-7625
- Antipsikotik tipikal
- Flupentiksol
- Flufenazin
- Perfenazin
- Proklorperazin
- Tiotiksen
- Trifluoperazin
- Zuklopentiksol
- Asetofenazin
- Karfenazin
- Antipsikotik atipikal
- Amperozida
- Aripiprazol
- Klozapin
- Lurasidon
- Olanzapin
- Perospiron
- Ziprasidon
- Kuetiapin
- Kariprazin
- 4-Bromo-2,5-dimetoksi-1-benzilpiperazina (2C-B-BZP)
- 1-Benzilpiperazina (BZP)
- 2,3-Diklorofenilpiperazina (DCPP)
- 1,4-Dibenzilpiperazina (DBZP)
- 4-Metil-1-benzilpiperazina (MBZP)
- 3-Klorofenilpiperazina (mCPP)
- 3,4-Metilendioksi-1-benzilpiperazina (MDBZP)
- 4-Metoksifenilpiperazina (MeOPP)
- Metoksipiperamida (MeOP atau MEXP)
- 4-Klorofenilpiperazina (pCPP)
- 4-Fluorofenilpiperazina (pFPP)
- 3-Trifluorometilfenilpiperazina (TFMPP)
Obat urologi
Lainnya
- 6-Nitrokuipazina
- Antrafenina
- Dietilkarbamazin
- Difenazina
- Fipeksida
- Imatinib
- Amdigluraks
- Pipobroman (antineoplastik)
- Kuipazina
- Sunifiram (nootropika)
- Tolpiprazol (obat penenang)
Aktivitas
| Senyawa | PAL # | Serotonin | Norepinefrin | Dopamin | Tipe | Referensi | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1-Benzilpiperazina (BZP) | Tidak ada data | 6.050–>100.000 | 62,2–68 | 175–600 | NDRA | [5][6][7][8][9][10] | ||
| 1-Fenilpiperazina (PP) | Tidak ada data | 880 | 186 | 2530 | SNRA | [11] | ||
| 2-Me-PP (oMPP) | PAL-169 | 175 | 39,1 | 296–542 | SNDRA | [11][12][10] | ||
| 2-OMe-PP (oMeOPP) | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | ||
| 2-TFM-PP (oTFMPP) | Tidak ada data | 570 | 350 | 11.200 | SNRA | [11] | ||
| 2-SMe-PP (oMTPP) | Tidak ada data | 270 | >10.000 | >10.000 | SRA | [11] | ||
| 2-Et-PP (oEtPP) | Tidak ada data | 290 | 830 | >10.000 | SNRA | [11] | ||
| 2-Kloro-PP (oCPP) | Tidak ada data | 310 | 26 | >3.000 | NRA | [11] | ||
| 2-Bromo-PP (oBPP) | Tidak ada data | 132 | 33 | 250 | SNDRA | [11] | ||
| 2-Nitro-PP (oNPP) | Tidak ada data | 1.870 | 770 | >10.000 | SNRA | [11] | ||
| 3-Kloro-PP (mCPP) | Tidak ada data | 28–39 | 1400–>10.000 | >10000–63000 | SRA | [6][13][14][15] | ||
| 3-Fluoro-PP (mFPP) | Tidak ada data | 115 | 340 | 2.400 | SNRA | [11] | ||
| 3-Me-PP (mMPP) | Tidak ada data | 110 | >20.000 | >20.000 | SRA | [11] | ||
| 3-OMe-PP (mMeOPP) | Tidak ada data | 650 | >10.000 | >10.000 | SRA | [11] | ||
| 3-OH-PP (mOHPP) | Tidak ada data | 230 | 174 | 2.500 | SNRA | [11] | ||
| 3-TFM-PP (TFMPP) | Tidak ada data | 121 | >10.000 | >10.000 | SRA | [8][7][9] | ||
| 4-Kloro-PP (pCPP) | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | ||
| 4-Fluoro-PP (pFPP) | Tidak ada data | 230 | 3.200 | >10.000 | SRA | [11] | ||
| 4-Me-PP (pMPP) | PAL-233 | 220 | >10.000 | >20.000 | SRA | [11][10] | ||
| 4-OMe-PP (pMeOPP) | Tidak ada data | 3.200 | 440–1.500 | 6.300–11.000 | SNDRA | [11][6] | ||
| 4-TFM-PP (pTFMPP) | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | ||
| 4-Ac-PP (pAcPP) | Tidak ada data | 50 | 150 | 3.000 | SNRA | [11] | ||
| 4-CN-PP (pCNPP) | Tidak ada data | 36 | 6.300 | >10.000 | SRA | [11] | ||
| 4-Fenil-PP (pPhPP) | Tidak ada data | >10.000 | 1.520 | 5.200 | NDRA | [11] | ||
| 4-OH-PP (pOHPP) | Tidak ada data | >10.000 | 230 | 850 | NDRA | [11] | ||
| 4-Nitro-PP (pNPP) | PAL-175 | 19–43 | >10.000 | >10.000 | SRA | [11][4] | ||
| 2,3-Dikloro-PP (2,3-DCPP) | Tidak ada data | 10 | 36 | 108 | SNDRA | [11] | ||
| 2,3-DiMe-PP (2,3-DMPP) | PAL-218 | 24–26 | 13,7–56 | 1.207–1.320 | SNRA | [11][4][10] | ||
| 2,4-Difluoro-PP (2,4-DFPP) | Tidak ada data | 470 | 2.300 | >10.000 | SNRA | [11] | ||
| 3,4-Dikloro-PP (3,4-DCPP) | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | Tidak ada data | ||
| 3,4-Difluoro-PP (3,4-DFPP) | Tidak ada data | 76 | 9.200 | >10.000 | SRA | [11] | ||
| 3-TFM-4-Cl-PP (TFMCPP) | PAL-179 | 33 | >10.000 | >10.000 | SRA | [4] | ||
| Catatan: Pengujian dilakukan menggunakan sinaptosom otak tikus.. | ||||||||
Lihat juga
- Amfetamina tersubstitusi
- Katinona tersubstitusi
- Metilenadioksifenetilamina tersubstitusi
- Fenetilamina tersubstitusi
- Fenilmorfolina tersubstitusi
- Triptamina tersubstitusi
Referensi
- ^ Laras, Y.; Garino, C.; Dessolin, J.; Weck, C.; Moret, V.; Rolland, A.; Kraus, J.-L. (2009-02-01). "New N4-substituted piperazine naphthamide derivatives as BACE-1 inhibitors". Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. 24 (1): 181–187. doi:10.1080/14756360802048939. ISSN 1475-6366. PMID 18770069. S2CID 85385527.
- ^ Alghamdi, Saad; Alshehri, Mohammed M.; Asif, Mohammad (2022). "The Neuropharmacological Potential of Piperazine Derivatives: A Mini- Review". Mini-Reviews in Organic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 19 (7): 798–810. doi:10.2174/1570193x19666220119120211.
- ^ Costa Alegre MD, Barbosa DJ, Dinis-Oliveira RJ (February 2025). "Metabolism of m-CPP, trazodone, nefazodone, and etoperidone: clinical and forensic aspects". Drug Metab Rev. 57 (2): 115–146. doi:10.1080/03602532.2025.2465482. PMID 39945551.
- ^ a b c d e Rothman RB, Partilla JS, Baumann MH, Lightfoot-Siordia C, Blough BE (April 2012). "Studies of the biogenic amine transporters. 14. Identification of low-efficacy "partial" substrates for the biogenic amine transporters". J Pharmacol Exp Ther. 341 (1): 251–262. doi:10.1124/jpet.111.188946. PMC 3364510. PMID 22271821.
- ^ Rothman RB, Baumann MH (2006). "Therapeutic potential of monoamine transporter substrates". Curr Top Med Chem. 6 (17): 1845–1859. doi:10.2174/156802606778249766. PMID 17017961.
- ^ a b c Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (March 2007). "The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain". Eur J Pharmacol. 559 (2–3): 132–137. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.
- ^ a b Baumann MH, Clark RD, Budzynski AG, Partilla JS, Blough BE, Rothman RB (October 2004). "Effects of "Legal X" piperazine analogs on dopamine and serotonin release in rat brain". Ann N Y Acad Sci. 1025: 189–197. Bibcode:2004NYASA1025..189B. doi:10.1196/annals.1316.024. PMID 15542717.
- ^ a b Baumann MH, Clark RD, Budzynski AG, Partilla JS, Blough BE, Rothman RB (March 2005). "N-substituted piperazines abused by humans mimic the molecular mechanism of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA, or 'Ecstasy')". Neuropsychopharmacology. 30 (3): 550–560. doi:10.1038/sj.npp.1300585. PMID 15496938.
- ^ a b Blough B (July 2008). "Dopamine-releasing agents" (PDF). Dalam Trudell ML, Izenwasser S (ed.). Dopamine Transporters: Chemistry, Biology and Pharmacology. Hoboken [NJ]: Wiley. hlm. 305–320. ISBN 978-0-470-11790-3. OCLC 181862653. OL 18589888W.
- ^ a b c d Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH, Partilla JS, Rothman RB, Katz JL (February 2015). "Behavioral, biological, and chemical perspectives on atypical agents targeting the dopamine transporter". Drug Alcohol Depend. 147: 1–19. doi:10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005. PMC 4297708. PMID 25548026.
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x Severinsen K, Kraft JF, Koldsø H, Vinberg KA, Rothman RB, Partilla JS, Wiborg O, Blough B, Schiøtt B, Sinning S (September 2012). "Binding of the amphetamine-like 1-phenyl-piperazine to monoamine transporters". ACS Chem Neurosci. 3 (9): 693–705. doi:10.1021/cn300040f. PMC 3447394. PMID 23019496.
- ^ Kohut SJ, Jacobs DS, Rothman RB, Partilla JS, Bergman J, Blough BE (December 2017). "Cocaine-like discriminative stimulus effects of "norepinephrine-preferring" monoamine releasers: time course and interaction studies in rhesus monkeys". Psychopharmacology (Berl). 234 (23–24): 3455–3465. doi:10.1007/s00213-017-4731-5. PMC 5747253. PMID 28889212.
- ^ Rothman RB, Baumann MH (July 2002). "Therapeutic and adverse actions of serotonin transporter substrates". Pharmacol Ther. 95 (1): 73–88. doi:10.1016/s0163-7258(02)00234-6. PMID 12163129.
- ^ Rothman RB, Baumann MH (April 2002). "Serotonin releasing agents. Neurochemical, therapeutic and adverse effects". Pharmacol Biochem Behav. 71 (4): 825–836. doi:10.1016/s0091-3057(01)00669-4. PMID 11888573.
- ^ Rothman RB, Baumann MH, Blough BE, Jacobson AE, Rice KC, Partilla JS (November 2010). "Evidence for noncompetitive modulation of substrate-induced serotonin release". Synapse. 64 (11): 862–869. doi:10.1002/syn.20804. PMC 2941209. PMID 20842720.
Pranala luar
- "BZP/piperazines". European Union Drugs Agency (EUDA).
Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.
