Fenilpiperazina
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
1-Fenilpiperazina | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C10H14N2 | |
| Massa molar | 162,23 g/mol |
| Penampilan | Cairan tak berwarna hingga kuning |
| Densitas | 1,028g/cm3 |
| Titik lebur | 18,8 °C (65,8 °F; 291,9 K) |
| Titik didih | 287,2 °C (549,0 °F; 560,3 K) pada 760mmHg |
| tidak larut | |
| Bahaya | |
| Titik nyala | 138,3 °C (280,9 °F; 411,4 K) |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Fenilpiperazina atau 1-fenilpiperazina (disingkat 1-PP atau PP) adalah senyawa kimia sederhana dan obat yang memiliki gugus fenil yang terikat pada cincin piperazina.[1] Akhiran "-piprazol" terkadang digunakan dalam nama obat untuk menunjukkan bahwa obat tersebut termasuk dalam kelas ini.[2]
Ini merupakan analog kaku dari amfetamin.[1][3][4] Mirip dengan amfetamin, 1-PP adalah agen pelepas monoamina, dengan nilai EC50 untuk pelepasan monoamina sebesar 186 nM untuk norepinefrin, 880 nM untuk serotonin, dan 2.530 nM untuk dopamin. Berdasarkan nilai-nilai tersebut ia sekitar 4,7 kali lebih lemah dalam melepaskan serotonin daripada norepinefrin, dan sekitar 13,6 kali lebih lemah dalam melepaskan dopamin daripada norepinefrin. Oleh karena itu, 1-PP adalah agen pelepas norepinefrin (NRA) yang selektif secara moderat, atau dapat juga dianggap sebagai agen pelepas serotonin–norepinefrin (SNRA) yang tidak seimbang, atau agen pelepas serotonin–norepinefrin–dopamin (SNDRA).[1]
Homolog dan analog kaku amfetamin lainnya selain 1-PP meliputi 2-aminotetralin (2-AT); 2-amino-1,2-dihidronaftalena (2-ADN); 2-aminoindana (2-AI); 1-naftilaminopropana (1-NAP); 2-naftilaminopropana (2-NAP); 6-AB; dan 7-AB.[3][4][5]
1-Fenilpiperazina menunjukkan toksisitas pada dosis yang cukup tinggi, LD50 oralnya pada tikus adalah 210 mg/kg.[6]
Terdapat banyak turunan 1-PP, atau fenilpiperazina tersubstitusi. Beberapa contohnya termasuk meta-klorofenilpiperazina (mCPP), 3-trifluorometilfenilpiperazina (TFMPP), dan para-metoksifenilpiperazina (pMeOPP).[7][1][8]
Lihat juga
- Piperazina tersubstitusi
- Antagonis serotonin dan penghambat penyerapan kembali
- Benzilpiperazina
- Difenilpiperazina
- Difenilmetilpiperazina
- Piridinilpiperazina
- Pirimidinilpiperazina
Referensi
- ^ a b c d Severinsen K, Kraft JF, Koldsø H, Vinberg KA, Rothman RB, Partilla JS, Wiborg O, Blough B, Schiøtt B, Sinning S (September 2012). "Binding of the amphetamine-like 1-phenyl-piperazine to monoamine transporters". ACS Chem Neurosci. 3 (9): 693–705. doi:10.1021/cn300040f. PMC 3447394. PMID 23019496.
- ^ World Health Organization (WHO) (2006). "The use of stems in the selection of International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2008-12-14. Diakses tanggal 27 April 2010.
- ^ a b Oberlender R, Nichols DE (March 1991). "Structural variation and (+)-amphetamine-like discriminative stimulus properties". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 38 (3): 581–586. doi:10.1016/0091-3057(91)90017-V. PMID 2068194. S2CID 19069907.
- ^ a b Glennon RA, Young R, Hauck AE, McKenney JD (December 1984). "Structure-activity studies on amphetamine analogs using drug discrimination methodology". Pharmacol Biochem Behav. 21 (6): 895–901. doi:10.1016/s0091-3057(84)80071-4. PMID 6522418.
- ^ Hathaway BA, Nichols DE, Nichols MB, Yim GK (May 1982). "A new, potent, conformationally restricted analogue of amphetamine: 2-amino-1,2-dihydronaphthalene". Journal of Medicinal Chemistry. 25 (5): 535–538. doi:10.1021/jm00347a011. PMID 6123601.
- ^ "1-Phenylpiperazine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- ^ Elliott S (2011). "Current awareness of piperazines: pharmacology and toxicology". Drug Test Anal. 3 (7–8): 430–438. doi:10.1002/dta.307. PMID 21744514.
- ^ Baumann MH, Clark RD, Budzynski AG, Partilla JS, Blough BE, Rothman RB (October 2004). "Effects of "Legal X" piperazine analogs on dopamine and serotonin release in rat brain". Ann N Y Acad Sci. 1025 (1): 189–197. Bibcode:2004NYASA1025..189B. doi:10.1196/annals.1316.024. PMID 15542717.
Pranala luar
Media terkait Phenylpiperazine di Wikimedia Commons
Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.
