Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Ketoprofen

Ketoprofen
Data klinis
Nama dagangFetik, Kaltrofen, Pronalges, Protofen, Rematop, dll
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa686014
License data
Kategori
kehamilan
  • AU: C
Rute
pemberian		Oral, topikal, rektal, intravena (pada hewan)
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
  • AU: S3 (Pharmacist only) / S4
  • US: ℞-only
  • Rx-only & OTC
Data farmakokinetika
Pengikatan protein99%
Waktu paruh eliminasi2–2,5 jam
Pengenal
  • asam (RS)-2-(3-benzoilfenil)propanoat
Nomor CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.040.676 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC16H14O3
Massa molar254,29 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
KiralitasRacemic mixture
  • CC(c1cccc(c1)C(=O)c2ccccc2)C(=O)O
  • InChI=1S/C16H14O3/c1-11(16(18)19)13-8-5-9-14(10-13)15(17)12-6-3-2-4-7-12/h2-11H,1H3,(H,18,19) checkY
  • Key:DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N checkY
 ☒NcheckY (what is this?)  (verify)

Ketoprofen adalah obat antiinflamasi golongan nonsteroid (OAINS), obat ini digunakan untuk mengatasi keluhan nyeri atau peradangan yang disebabkan oleh artritis. Ketoprofen juga digunakan untuk mengatasi nyeri ringan hingga sedang, atau nyeri haid. Hanya kapsul lepas lambat ketoprofen yang digunakan untuk mengobati radang sendi.[1]

Sejarah

Laporan paling awal mengenai penggunaan terapeutiknya pada manusia adalah pada tahun 1972.[2]

Kegunaan medis

Ketoprofen umumnya diresepkan untuk nyeri inflamasi terkait artritis atau sakit gigi parah yang mengakibatkan radang gusi.

Plester topikal ketoprofen digunakan untuk mengobati nyeri muskuloskeletal.[3][4][5]

Ketoprofen juga dapat digunakan untuk mengobati beberapa nyeri terutama nyeri saraf seperti linu panggul, neuralgia pasca herpes, dan nyeri alih untuk radikulopati, dalam bentuk krim, salep, cairan, semprotan, atau gel, yang mungkin juga mengandung ketamin dan lidokain, bersama dengan agen lain yang mungkin berguna seperti siklobenzaprin, amitriptilin, asiklovir, gabapentin, orfenadrin, dan obat lain yang digunakan sebagai OAINS atau adjuvan, atipikal, atau penguat untuk pengobatan nyeri.

Efikasi

Tinjauan sistematis tahun 2013 menunjukkan "Kemanjuran ketoprofen yang diberikan secara oral dalam meredakan nyeri sedang-berat dan meningkatkan status fungsional dan kondisi umum secara signifikan lebih baik daripada ibuprofen dan/atau diklofenak."[6] Tinjauan sistematis Cochrane tahun 2017 yang menyelidiki ketoprofen sebagai dosis tunggal melalui mulut untuk nyeri pascabedah akut sedang hingga berat menyimpulkan bahwa kemanjurannya setara dengan obat-obatan seperti ibuprofen dan diklofenak.[7]

Terdapat bukti yang mendukung penggunaan ketoprofen topikal untuk osteoartritis namun tidak untuk nyeri muskuloskeletal kronis lainnya.[8]

Efek samping

Pada bulan Oktober 2020, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) mewajibkan label obat diperbarui untuk semua obat antiinflamasi nonsteroid guna menjelaskan risiko masalah ginjal pada janin yang mengakibatkan rendahnya cairan ketuban. Mereka merekomendasikan untuk menghindari OAINS pada wanita hamil pada usia kehamilan 20 minggu atau lebih.[9][10]

Mekanisme kerja

Ketoprofen mengalami metabolisme di hati melalui konjugasi dengan asam glukuronat (glukuronidasi) oleh enzim UGT, hidroksilasi cincin benzoil oleh enzim CYP3A4 dan CYP2C9, dan reduksi bagian ketonnya (gugus fungsi karbonil, yaitu dengan ikatan rangkap karbon-oksigen)[11] oleh enzim pereduksi karbonil (CRE).[12][13] Ketoprofen digunakan untuk sifat antipiretik, analgesik, dan antiinflamasinya dengan menghambat enzim siklooksigenase-1 dan -2 (COX-1 dan COX-2) secara reversibel, yang menurunkan produksi prekursor prostaglandin proinflamasi.[12][14]

Plester ketoprofen telah terbukti memberikan pengiriman cepat dan berkelanjutan ke jaringan di bawahnya tanpa meningkatkan kadar konsentrasi obat dalam darah secara signifikan jika dibandingkan dengan pemberian oral tradisional.[5][15]

Kiralitas dan aktivitas biologis

Ketoprofen memiliki satu pusat stereogenik di rantai samping dan karenanya ada sebagai kembaran bayangan cermin. Mayoritas profen dipasarkan sebagai campuran rasemat. Untuk sebagian besar OAINS, aktivitas farmakologis berada di enantiomer (S) dengan enantiomer (R)-nya hampir tidak aktif. Pengamatan menarik tentang sebagian besar profen termasuk ketoprofen adalah bahwa mereka mengalami inversi metabolik searah, inversi kiral, dari asam (R) ke versi bayangan cermin (S)-nya tanpa perubahan lain dalam molekul.[16][17][18] Ada kekhawatiran bahwa Ketoprofen dapat terurai menjadi molekul induk benzofenon di kulit yang terpapar sinar UV musim panas atau tropis yang kuat dan ini dapat menimbulkan risiko kanker secara teoretis. Mengingat risiko tersebut, lebih baik menggunakan obat pereda nyeri lain dalam keadaan seperti itu.

Pada hewan

Ketoprofen adalah OAINS, antipiretik, dan analgesik umum yang digunakan pada kuda dan equinae lainnya.[19] Ketoprofen paling sering digunakan untuk nyeri muskuloskeletal, masalah sendi, dan cedera jaringan lunak, serta laminitis. Ketoprofen juga digunakan untuk mengendalikan demam dan mencegah endotoksemia. Ketoprofen juga digunakan sebagai pereda nyeri ringan pada hewan yang lebih kecil, umumnya setelah prosedur pembedahan.

Pada kuda, ketoprofen diberikan dengan dosis 2,2 mg/kg/hari. Penelitian telah menunjukkan bahwa ketoprofen tidak menghambat 5-lipoksigenase dan leukotrien B4,[20] seperti yang diklaim sebelumnya.[21] Oleh karena itu, ketoprofen tidak dianggap lebih unggul daripada fenilbutazon seperti yang diyakini sebelumnya, meskipun tanda-tanda klinis kepincangan berkurang dengan penggunaannya.[22] Faktanya, fenilbutazon terbukti lebih unggul daripada ketoprofen dalam kasus sinovitis yang disebabkan oleh eksperimen ketika kedua obat digunakan pada dosis yang tertera.[23]

Masalah ekologi

Eksperimen telah menemukan bahwa ketoprofen dan diklofenak adalah obat hewan yang menyebabkan efek mematikan pada burung hering kepala-merah. Burung hering yang memakan bangkai ternak yang baru saja diobati mengalami gagal ginjal akut dalam beberapa hari setelah terpapar.[24]

Referensi

  1. ^ "Ketoprofen Uses, Side Effects & Warnings". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 4 Februari 2024.
  2. ^ Gyory AN, Bloch M, Burry HC, Grahame R (November 1972). "Orudis in management of rheumatoid arthritis and osteoarthrosis of the hip: comparison with indomethacin". British Medical Journal. 4 (5837): 398–400. doi:10.1136/bmj.4.5837.398. PMC 1786628. PMID 4564764.
  3. ^ Mazières B, Rouanet S, Guillon Y, Scarsi C, Reiner V (Agustus 2005). "Topical ketoprofen patch in the treatment of tendinitis: a randomized, double blind, placebo controlled study". The Journal of Rheumatology. 32 (8): 1563–1570. PMID 16078335.
  4. ^ Mazières B (2005). "Topical ketoprofen patch". Drugs in R&D. 6 (6): 337–344. doi:10.2165/00126839-200506060-00003. PMID 16274258. S2CID 30719197.
  5. ^ a b Sekiya I, Morito T, Hara K, Yamazaki J, Ju YJ, Yagishita K, et al. (Maret 2010). "Ketoprofen absorption by muscle and tendon after topical or oral administration in patients undergoing anterior cruciate ligament reconstruction". AAPS PharmSciTech. 11 (1): 154–158. doi:10.1208/s12249-009-9367-2. PMC 2850498. PMID 20087696.
  6. ^ Sarzi-Puttini P, Atzeni F, Lanata L, Bagnasco M (2013). "Efficacy of ketoprofen vs. ibuprofen and diclofenac: a systematic review of the literature and meta-analysis". Clinical and Experimental Rheumatology. 31 (5): 731–738. PMID 23711416.
  7. ^ Gaskell H, Derry S, Wiffen PJ, Moore RA (Mei 2017). "Single dose oral ketoprofen or dexketoprofen for acute postoperative pain in adults". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2019 (5): CD007355. doi:10.1002/14651858.CD007355.pub3. PMC 6481461. PMID 28540716.
  8. ^ Derry S, Conaghan P, Da Silva JA, Wiffen PJ, Moore RA (April 2016). "Topical NSAIDs for chronic musculoskeletal pain in adults" (PDF). The Cochrane Database of Systematic Reviews. 4 (4): CD007400. doi:10.1002/14651858.cd007400.pub3. PMC 6494263. PMID 27103611.
  9. ^ "FDA Warns that Using a Type of Pain and Fever Medication in Second Half of Pregnancy Could Lead to Complications". U.S. Food and Drug Administration (FDA) (Press release). 15 Oktober 2020. Diakses tanggal 15 Oktober 2020. }}
  10. ^ "NSAIDs may cause rare kidney problems in unborn babies". U.S. Food and Drug Administration. 21 Juli 2017. Diakses tanggal 15 Oktober 2020. }}
  11. ^ Malátková P, Wsól V (Februari 2014). "Carbonyl reduction pathways in drug metabolism". Drug Metabolism Reviews. 46 (1): 96–123. doi:10.3109/03602532.2013.853078. PMID 24171394. S2CID 43774709.
  12. ^ a b Ketoprofen. (n.d.). Millennium Web Catalog. Retrieved 1 February 2010, from http://0-online.lexi.com.library.touro.edu Diarsipkan 29 August 2021 di Wayback Machine.
  13. ^ Lemke TL, Williams DA, Roche VF, Zito SW. Foyes Principles of Medical Chemistry. 6th ed. Philadelphia: Lippincott Williams and Wilkins; 2008.
  14. ^ Ketoprofen. (n.d.). Micromedex. Retrieved 1 February 2010, from https://bb-tuc.touro.edu/webapps/portal/frameset.jsp?tab_id=_102_1 Diarsipkan 20 July 2011 di Wayback Machine.
  15. ^ Gayman MD, Turner RJ, Cui M (Juli 2008). "Physical limitations and depressive symptoms: exploring the nature of the association". The Journals of Gerontology. Series B, Psychological Sciences and Social Sciences. 63 (4): S219 – S228. doi:10.1093/geronb/63.4.s219. PMC 2844725. PMID 18689771.
  16. ^ Hutt AJ, Caldwell J (November 1983). "The metabolic chiral inversion of 2-arylpropionic acids--a novel route with pharmacological consequences". The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 35 (11): 693–704. doi:10.1111/j.2042-7158.1983.tb02874.x. PMID 6139449. S2CID 40669413.
  17. ^ Caldwell J, Hutt AJ, Fournel-Gigleux S (Januari 1988). "The metabolic chiral inversion and dispositional enantioselectivity of the 2-arylpropionic acids and their biological consequences". Biochemical Pharmacology. 37 (1): 105–114. doi:10.1016/0006-2952(88)90762-9. PMID 3276314.
  18. ^ Aboul-Enein HY, Wainer IW (1997). The impact of stereochemistry on drug development and use. New York: Wiley. ISBN 0-471-59644-2. OCLC 35262289.
  19. ^ Forney BC (2007), Understanding equine medications: your guide to horse health care and managements, The Horse health care library (Edisi Revised), Lexington, KY: Eclipse Press, OCLC 1360077554
  20. ^ Salmon JA, Tilling LC, Moncada S (September 1984). "Benoxaprofen does not inhibit formation of leukotriene B4 in a model of acute inflammation". Biochemical Pharmacology. 33 (18): 2928–2930. doi:10.1016/0006-2952(84)90220-x. PMID 6089840.
  21. ^ Betley M, Sutherland SF, Gregoricka MJ, Pollet RA (1991). "The analgesic effect of ketoprofen for use in treating equine colic as compared to flunixin meglumine". Equine Pract. 13: 11–16.
  22. ^ Owens JG, Kamerling SG, Keowen ML (1994). Anti-inflammatory effects and pharmacokinetics of ketoprofen in a model of equine synovitis. Proceedings of the 6th International Congress of the EAVPT. Blackwell Scientific Publications. hlm. 170–171.
  23. ^ Owens JG, Kamerling SG, Stanton SR, Keowen ML, Prescott-Mathews JS (Juni 1996). "Effects of pretreatment with ketoprofen and phenylbutazone on experimentally induced synovitis in horses". American Journal of Veterinary Research. 57 (6): 866–874. doi:10.2460/ajvr.1996.57.06.866. PMID 8725815.
  24. ^ Naidoo V, Wolter K, Cromarty D, Diekmann M, Duncan N, Meharg AA, et al. (Juni 2010). "Toxicity of non-steroidal anti-inflammatory drugs to Gyps vultures: a new threat from ketoprofen". Biology Letters. 6 (3): 339–341. doi:10.1098/rsbl.2009.0818. PMC 2880042. PMID 20007163.

Pranala luar

Wikimedia Commons memiliki media mengenai Ketoprofen.

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement