Betametason dipropionat

Data klinis
Nama dagang	Diprosone, Metonate, Oviskin, Proson, Protocort, Skizon, dll
Nama lain	Betametason-17,21-dipropionat
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682799
License data	US DailyMed: Betamethasone_dipropionate
Kategori kehamilan	AU: B3
Rute pemberian	Topical
Kode ATC	A07EA04 (WHO) C05AA05 D07AC01 D07XC01 H02AB01 R01AD06 R03BA04 S01BA06 S01CB04 S02BA07 S03BA03 D07CC01 S01CA05 S03CA06 D07BC01 S01BB04
Status hukum
Status hukum	AU: S4 (Prescription only) UK: POM (Hanya resep) [1] US: ℞-only
Pengenal
Nama IUPAC [(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-fluoro-11-hidroksi-10,13,16-trimetil-3-okso-17-(2-propanoiloksiasetil)-6,7,8,11,12,14,15,16-oktahidrosiklopenta[a]fenantren-17-il] propanoat
Nomor CAS	5593-20-4 N
PubChem CID	21800
DrugBank	DBSALT000851 Y DB00443 Y
ChemSpider	20490 Y
UNII	826Y60901U
KEGG	D01637
ChEBI	CHEBI:31276 Y
ChEMBL	ChEMBL1200384 N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2022672
ECHA InfoCard	100.024.551
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C28H37FO7
Massa molar	504,60 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C(OCC(=O)[C@]3(OC(=O)CC)[C@]2(C[C@H](O)[C@]4(F)[C@@]/1(\C(=C/C(=O)\C=C\1)CC[C@H]4[C@@H]2C[C@@H]3C)C)C)CC
InChI InChI=1S/C28H37FO7/c1-6-23(33)35-15-22(32)28(36-24(34)7-2)16(3)12-20-19-9-8-17-13-18(30)10-11-25(17,4)27(19,29)21(31)14-26(20,28)5/h10-11,13,16,19-21,31H,6-9,12,14-15H2,1-5H3/t16-,19-,20-,21-,25-,26-,27-,28-/m0/s1 Y Key:CIWBQSYVNNPZIQ-XYWKZLDCSA-N Y
NY (what is this?)  (verify)

Betametason dipropionat adalah steroid glukokortikoid dengan sifat antiinflamasi dan imunosupresan. Obat ini dioleskan sebagai krim, salep, losion, atau gel topikal untuk mengobati gatal dan kondisi kulit lainnya seperti eksim. Efek samping ringan meliputi kulit kering dan rasa perih ringan sementara saat dioleskan.^[2] Betametason dipropionat adalah kortikosteroid "potensi super tinggi" yang digunakan untuk mengobati kondisi kulit yang meradang seperti dermatitis, eksim, dan psoriasis. Obat ini merupakan analog sintetis dari kortikosteroid adrenal. Meskipun mekanisme kerjanya yang tepat tidak diketahui, obat ini efektif bila dioleskan secara topikal pada dermatosis inflamasi yang responsif terhadap kortikosteroid.^[3] Obat ini tersedia sebagai obat generik.^[4]

Meskipun penyerapan betametason dipropionat kecil, bila digunakan dalam jangka waktu lama (periode melebihi dua minggu), atau di area permukaan yang luas (total penggunaan lebih dari 50 gram per minggu), dapat menimbulkan efek samping. Salah satu efek tersebut adalah kemampuan kortikosteroid untuk menekan aksis hipotalamus-hipofisis-adrenal.^[3][5] Hal ini dapat menyebabkan depresi pelepasan hormon adrenal seperti kortisol dan hormon adrenokortikotropik, atau ACTH. Gejala penekanan aksis HPA seringkali samar dan bervariasi, tetapi seringkali dapat dideteksi menggunakan tes darah atau urin sederhana seperti tes stimulasi ACTH atau kortisol bebas urin.^[5] Mereka yang berisiko lebih tinggi mengalami penekanan aksis HPA adalah mereka yang lebih mungkin menyerap lebih banyak steroid melalui kulit. Kelompok-kelompok ini meliputi:

• Mereka yang telah menggunakan kortikosteroid topikal dalam jangka waktu lama
• Mereka yang telah menggunakan kortikosteroid untuk menutupi area permukaan yang luas
• Mereka yang memiliki lapisan kulit yang rusak atau abrasi yang luas
• Mereka yang baru saja mengalami stres (seperti karena penyakit, trauma, pembedahan)
• Anak-anak di bawah usia 12 tahun

Supresi aksis HPA dapat dicegah dengan suplementasi glukokortikosteroid. Jika terjadi supresi aksis HPA, kondisi tersebut seringkali pulih segera setelah pengobatan dihentikan.^[6]

Penyerapan kortikosteroid topikal bergantung pada beberapa faktor seperti vehikulum, atau sistem penghantaran yang digunakan oleh obat, integritas sawar epidermis, dan apakah pembalut oklusif digunakan dalam kombinasi dengan obat atau tidak.^[3]

Penyerapan betametason dipropionat topikal secara teoretis sangat kecil, namun jika diserap ia mengikuti profil farmakokinetik yang sama seperti kortikosteroid sistemik pada umumnya. Betametason dipropionat dimetabolisme terutama oleh hati melalui hidrolisis menjadi metabolitnya, yakni betametason 17-monopropionat (primer), betametason, dan turunan 6β-hidroksi dari metabolit tersebut, dan diekskresikan terutama oleh ginjal.^[3][7]

Betametason dipropionat dipatenkan oleh Merck & Co. pada tahun 1987, sebagai krim/losion augmented, Diprolene di AS, dan Disprosone di Eropa.^[8] Paten-paten ini masing-masing berakhir pada tahun 2003 dan 2007, yang menyebabkan produksi generik betametason dipropionat. Selama masa ini, kortikosteroid topikal lain seperti triamsinolon asetonida dan klobetasol propionat juga tersedia sebagai krim generik. Merck mengajukan "eksklusivitas pediatrik" pada tahun 2001 dengan meluncurkan uji klinis untuk membuktikan keamanan dan efikasi betametason dipropionat untuk digunakan pada pediatri.^[9]

Betametason juga telah digunakan dalam formulasi produk kombinasi seperti Luxiq, Lotrisone, dan Taclonex.

• Prestium Pharma: Luxiq (betametason valerat) Busa; 0,12% ^[10] adalah busa kortikosteroid dosis sedang yang terutama digunakan untuk mengobati psoriasis atau kondisi peradangan lain pada kulit kepala.
• Merck: Lotrisone (mengandung betametason dipropionat dan klotrimazol)^[11] mengandung kortikosteroid (betametason) dan agen antijamur (klotrimazol) dan digunakan untuk mengobati infeksi jamur yang disertai radang.
• Leo Pharma: Taclonex (mengandung betametason dipropionat dan kalsipotriol)^[12] adalah kombinasi kortikosteroid (betametason) dan analog vitamin D (kalsipotriol) dan digunakan untuk mengobati dermatosis yang sering dan persisten dengan mengurangi peradangan dan mempercepat penyembuhan lapisan kulit.

• "Betamethasone dipropiona". Drug Information Portalte. U.S. National Library of Medicine. Diarsipkan dari asli tanggal June 28, 2019.