Badan Intelijen Pusat Amerika Serikat (CIA) telah beberapa kali berupaya untuk melakukan pembunuhan terhadap pemimpin komunis Kuba, Fidel Castro. Upaya pembunuhan ini juga dilakukan oleh eksil Kuba yang sering kali dibantu oleh CIA. Hal ini diungkapkan pertama kali ke publik melalui laporan dari Komite Church, yang mengklaim ada delapan kali upaya pembunuhan dalam rentang waktu 1960 hingga 1965. Pada tahun 1976, Presiden Gerald Ford mengumumkan Perintah Eksekutif 11905 yang secara resmi melarang upaya pembunuhan bermotif politik oleh badan intelijen.

Pada tahun 2006, mantan kepala intelijen Kuba Fabián Escalante mengungkap bahwa setidaknya terdapat 634 rencana dan upaya pembunuhan yang dilakukan terhadap Castro. Rencana pembunuhan yang terakhir kali diketahui terjadi pada tahun 2000 oleh eksil Kuba.

Fidel Castro merupakan pemimpin revolusioner asal Kuba yang, pada tahun 1950-an, melancarkan Revolusi Kuba dan menggulingkan pemerintahan Fulgencio Batista pada tahun 1959. Di bawah pemerintahan Castro, Kuba bertransisi menjadi negara komunis.^[1] Sementara itu, sejak berakhirnya Perang Dunia II, Amerika Serikat secara diam-diam telah melakukan upaya pembunuhan pemimpin negara lain dengan dasar politis. Hal ini bertentangan dengan Piagam PBB dan pemerintah AS menyangkal keberadaan hal tersebut. Pada tanggal 5 Maret 1972, Richard Helms selaku direktur CIA menyatakan bahwa "tidak ada aktivitas atau operasi semacam itu yang boleh dilakukan, dibantu, atau disarankan oleh personel kami."^[2]

Pada tahun 1975, Senat AS membentuk Komite Khusus Bidang Intelijen yang diketuai oleh Frank Church. Komite pertama yang dibentuk, yaitu Komite Church, menemukan bahwa CIA dan badan intelijen lainnya menggunakan taktik penyangkalan yang masuk akal dalam penentuan keputusan terkait dengan asasinasi, di mana bawahan CIA melindungi pejabat tinggi mereka dari tanggung jawab dengan sekuat mungkin menahan informasi ke publik. Pegawai pemerintah pun memperoleh persetujuan diam-diam dengan CIA menggunakan eufemisme dalam komunikasi mereka.^[3]

Adapun Fidel Castro tetap hidup sampai meninggal akibat sebab alami pada tahun 2016, di usia 90 tahun.

Menurut direktur CIA, Richard Helms, pemerintahan Kennedy terus menerus menekan lembaga tersebut untuk "menyingkirkan Castro".^{[3]: 148–150} Hal ini menjelaskan banyaknya jumlah rencana pembunuhan, yang dilakukan untuk mengesankan Presiden John F. Kennedy.^[4]: 25 Selama pemerintahannya, CIA, Departemen Pertahanan, dan Departemen Luar Negeri telah merencanakan lima fase: sebelum Agustus 1960, Agustus 1960 hingga April 1961, April hingga akhir 1961, sepanjang tahun 1962, dan sepanjang tahun 1963.^{[4]: 24–25} Fidel Castro sendiri telah selamat dari berbagai percobaan pembunuhan, sekaligus upaya penggulingannya.^[5] Salah satu upaya tersebut melibatkan penggunaan bahan kimia yang memiliki efek seperti LSD yang disemprotkan ke ruangan yang digunakan Castro untuk stasiun radionya, yang bertujuan untuk membuat ia kehilangan kesadaran dan berbicara tidak masuk akal selama siaran. Meski upaya ini tidak termasuk dalam upaya pembunuhan, tetapi hal ini memungkinkan untuk menghancurkan karier dan citra Castro. Upaya lain yang diterapkan ialah memanfaatkan hobi menyelamnya, dengan menciptakan pakaian selam yang telah diinfeksi oleh bakteri penyebab tuberkulosis.^[5]

Menurut kolumnis Jack Anderson, upaya pembunuhan Castro pertama oleh CIA merupakan bagian dari Invasi Teluk Babi, tetapi hal ini bocor setelah seseorang dari CIA ditangkap di atap gedung dalam jangkauan tembakan ke arah Castro pada akhir bulan Februari atau awal Maret 1963.^[6][7] Pengacara Robert Maheu, yang pada saat itu bekerja di CIA, diidentifikasi sebagai pemimpin tim asasinasi itu, yang merekrut John Roselli, pejudi yang memiliki kontak dengan Mafia Italia Amerika dan pasar gelap Kuba. CIA sendiri membantu pengerjaan tersebut dengan merekrut William King Harvey dan James O'Connell, dua petugas operasi CIA, untuk membantu Roselli ke Miami untuk merekrut tim tersebut.^[8]

Menurut laporan CIA yang dikenal sebagai Family Jewels, upaya pembunuhan Fidel Castro sebelum Invasi Teluk Babi melibatkan kepala mafia Amerika John Roselli, Sam Gaincana, dan Santo Trafficante.^[9] Setidaknya beberapa dari upaya pembunuhan Castro diberi nama ZRRIFLE.

Pada bulan September 1960, penerus Chicago Outfit Momo Salvatore Giancana (Sam Giancana) dan pemimpin Miami Syndicate Santo Trafficante, yang keduanya berada dalam Daftar Paling Dicari FBI saat itu, dikontak secara tidak langsung oleh CIA mengenai kemungkinan mereka menjalankan operasi pembunuhan Castro dengan menggunakan Johnny Roselli, anggota Las Vegas Syndicate untuk menjalin kontak. Penghubung antara CIA dan mafia ialah Robert Maheu dari organisasi yang dijalankan oleh Howard Hughes. Ia memperkenalkan dirinya sebagai perwakilan berbagai perusahaan internasional di Kuba yang dirampas oleh pemerintahan Castro. Pada tanggal 14 September 196, Maheu bertemu dengan Roselli di hotel di New York City dan menawarkannya US$150.000 untuk "menyingkirkan" Castro. Hadir dalam pertemuan itu juga ialah James O'Connell, seseorang yang mengaku sebagai rekan bisnis Maheu tetapi sebetulnya ialah kepala divisi dukungan operasional CIA.^[10] Dokumen Family Jewels tersebut tidak mengungkap apakah Roselli, Giancana, atau Trafficante menerima tawaran tersebut. Menurut file dari CIA, Giancana menyarankan menggunakan pil beracun dalam makanan atau minuman Castro. Pil tersebut diproduksi oleh divisi layanan teknis CIA, dan ditugaskan kepada orang kepercayaan Giancana, Juan Orta.^[11] Giancana juga merekomendasikan Orta untuk memasukkannya sebagai pegawai bagi pemerintah Kuba, sehingga ia memiliki akses ke Castro.^[12][13][14]

Diduga setelah Orta gagal menjalankan misinya, ia menyerahkannya kepada orang lain yang tidak disebutkan namanya. Kemudian, upaya kedua dilakukan dengan kerja sama Giancana, Roselli, dan Trafficante menggunakan Anthony Varona, pemimpin junta eksil Kuba. Menurut Trafficante, Varona "tidak puas dengan kemajuan Junta yang dinilainya tampak tidak efektif". Verona kemudian meminta US$10.000 untuk pelaksanaan dan alat komunikasi sebesar US$1.000. Meski demikian, upaya pembunuhan kedua Castro rupanya digagalkan ketika Castro berhenti untuk mengunjungi restoran yang makanannya telah dimasukkan pil racun botulinum. Upaya tersebut pada akhirnya dibatalkan seiring dengan Invasi Teluk Babi.^[13][15]

Menurut transkrip rahasia yang dideklasifikasi pada tahun 2021, Scott Breckinridge diketahu memberi tahu para senator dalam audiensi Komite Church pada tahun 1975 bahwa CIA juga mempertimbangkan untuk menggunakan cerutu yang sudah direndam racun botulinum untuk diisap oleh Castro. Rencana ini tidak pernah diterapkan.^[15]

Pada tanggal 26 Oktober 2017, pada masa kepresidenan Donald Trump, dokumen yang dideklasifikasi mengungkap bahwa Jaksa Agung Amerika Serikat, Robert F. Kennedy mengatakan bahwa saudaranya, John F. Kennedy ragu untuk merekrut mafia dalam upaya pembunuhan. Hal ini dikarenakan pandangannya dan kampanyenya yang bertujuan untuk menghapus kriminalitas terorganisir.^[16]

Komite Church menyatakan bahwa mereka telah membuktikan delapan upaya pembunuhan Fidel Castro oleh CIA pada rentang tahun 1960–1965.^[3]: 71 Fabián Escalante, mantan kepala badan intelijen Kuba memperkirakan jumlah rencana pembunuhan atau upaya yang telah dilaksanakan oleh Badan Intelijen Pusat Amerika Serikat adalah sekitar 638, yang dinaungi dalam proyek dengan kode Executive Action. Menurutnya, upaya tersebut dilakukan pada masa pemerintahan Dwight D. Eisenhower (38 upaya), John F. Kennedy (42), Lyndon Baines Johnson (72), Richard Nixon (184), Jimmy Carter (64), Ronald Reagan (197), George H. W. Bush (16), dan Bill Clinton (21).^[17][18]

Beberapa dari upaya pembunuhan merupakan bagian dari program rahasia Operasi Moongose CIA untuk menggulingkan pemerintahan Kuba. Upaya pembunuhan tersebut meliputi cerutu yang diracuni racun botulinum, pakaian selam yang diinfeksi jamur Eumycetoma dengan perangkap keong diletakkan di dasar laut,^[19][20] hingga eksekusi ala mafia, dan lain-lain.^[21] Ada pula upaya pengeboman Castro yang direncanakan ketika ia mengunjungi Museum Ernest Hemingway di Kuba.^[22]

Pada tahun 2006, upaya pembunuhan tersebut digambarkan dalam film dokumenter, 638 Ways to Kill Castro.^[23] Salah satu upaya pembunuhan yang ditampilkan adalah menggunakan mantan kekasihnya, Marita Lorenz, yang ia temui pada tahun 1959. Lorenz setuju untuk membantu CIA dan menyeludupkan satu toples krim dingin berisi pil racun ke kamar Castro. Ketika Castro mengetahui upayanya, ia dikabarkan memberikan Lorenz sebuah pistol dan menyuruhnya untuk menembaknya, tetapi Lorenz gagal melakukannya.^[19][24] Film tersebut juga menampilkan upaya pembunuhan karakter Castro, seperti menggunakan garam talium untuk menghilangkan janggut Castro^[4]: 30 dan menyemprotkan studio radionya dengan obat yang efeknya mirip LSD.

Pada tahun 1962, CIA mempertimbangkan rencana yang disebut "Operation Bounty", yang melibatkan penyebaran selebaran di Kuba yang menawarkan imbalan finansial kepada penduduk Kuba yang mau melakukan pembunuhan terhadap individu yang ditargetkan CIA. Imbalan ini berupa $5.000 hingga $20.000 untuk informan, $57.000 untuk kepala departemen, $97.000 untuk agen komunis asing yang beroperasi di Kuba, dan $1 juta untuk anggota pemerintah Kuba. Menariknya, pembunuhan Castro hanya dihargai sebesar $0,02, yang dimaksudkan untuk merendahkan posisi dirinya di mata rakyat. Dokumen rahasia yang mengungkap rencana yang tidak terealisasikan tersebut merupakan salah satu dari 2.800 dokumen terkait investigasi federal atas pembunuhan Kennedy, yang dirilis pada bulan Oktober 2017.^[25][26]

Upaya pembunuhan terakhir terhadap Castro diketahui terjadi pada tahun 2000, yang dilakukan oleh eksil Kuba dan melibatkan 90 kg bahan peledak di bawah podium tempat Castro berpidato di Panama. Pengawal pribadi Castro menemukan peledak tersebut sebelum Castro tiba.^[19]

Mengetahui upaya pembunuhan Castro, Komite Church memutuskan untuk menolak pembunuhan politik sebagai alat kebijakan luar negeri dan menyatakan bahwa hal tersebut "tidak sesuai dengan prinsip Amerika Serikat, tatanan internasional, dan moralitas".^[3]: 1 Komite tersebut kemudian merekomendasikan Kongres AS untuk membentuk Undang-undang yang melarang hal demikian, yang tidak pernah direalisasikan. Presiden Gerald Ford kemudian menandatangani Perintah Eksekutif 11905, yang menyatakan bahwa "Tidak ada pegawai pemerintah Amerika Serikat yang boleh terlibat dalam, atau berkonspirasi dalam, pembunuhan politik".^[27]

Sementara itu, Castro yang menyadari upaya pembunuhan akan dirinya pernah dikabarkan mengatakan "Bila selamat dari upaya pembunuhan adalah ajang Olimpiade, saya akan memenangkan medali emas".^[19][28]

• 638 Ways to Kill Castro
• Intervensi asing oleh Amerika Serikat
• Keterlibatan Amerika Serikat dalam pergantian rezim
• Proyek Kuba