Pola substitusi arena merupakan bagian dari tata nama IUPAC kimia organik dan menunjukkan posisi substituen selain hidrogen relatif satu sama lain pada hidrokarbon aromatik.

Awalan orto, meta, dan para semuanya berasal dari bahasa Yunani, yang masing-masing berarti "benar", "mengikuti", dan "di samping". Hubungannya dengan makna saat ini mungkin tidak jelas. Deskripsi orto secara historis digunakan untuk menunjuk senyawa asli, dan isomer sering disebut senyawa meta. Misalnya, nama trivial asam ortofosforat dan asam trimetafosforat sama sekali tidak ada hubungannya dengan aromatik. Demikian pula, deskripsi para hanya diperuntukkan bagi senyawa yang sangat terkait. Dengan demikian, Jöns Jakob Berzelius awalnya menyebut bentuk rasemat asam tartrat sebagai "asam paratartrat" (istilah usang lainnya yakni asam rasemat) pada tahun 1830. Penggunaan awalan orto, meta, dan para untuk membedakan isomer cincin aromatik tersubstitusi ganda dimulai dengan Wilhelm Körner pada tahun 1867, meskipun ia menerapkan awalan orto pada isomer 1,4 dan awalan meta pada isomer 1,2.^[1][2] Seorang ahli kimia Jerman yakni Karl Gräbe-lah yang pertama kali menggunakan awalan orto-, meta-, dan para- pada tahun 1869 untuk menunjukkan lokasi relatif spesifik substituen pada cincin aromatik disubstitusi (yaitu naftalena).^[3] Pada tahun 1870, seorang ahli kimia Jerman lainnya yakni Viktor Meyer pertama kali menerapkan tata nama Gräbe pada benzena.^[4] Tata nama saat ini diperkenalkan oleh Chemical Society pada tahun 1879.^[5]

• Pada substitusi orto, dua substituen menempati posisi yang bersebelahan, yang dapat diberi nomor 1 dan 2. Dalam diagram, posisi ini ditandai dengan R dan orto.
• Pada substitusi meta, substituen menempati posisi 1 dan 3 (sesuai dengan R dan meta dalam diagram).
• Pada substitusi para, substituen menempati ujung yang berlawanan (posisi 1 dan 4, sesuai dengan R dan para dalam diagram).

Toluidina berfungsi sebagai contoh untuk ketiga jenis substitusi ini.

Gugus pendonor elektron, misalnya gugus amino, hidroksil, alkil, dan fenil cenderung menjadi pengarah orto/para, dan gugus penarik elektron seperti gugus nitro, nitril, dan keton, cenderung menjadi pengarah meta.

Meskipun spesifikasinya bervariasi tergantung pada senyawanya, pada arena disubstitusi sederhana, ketiga isomer cenderung memiliki titik didih yang cukup mirip. Namun, isomer para biasanya memiliki titik leleh tertinggi, dan kelarutan terendah dalam pelarut tertentu, dari ketiga isomer tersebut.^[6]

Karena gugus pendonor elektron merupakan pengarah orto dan para, pemisahan isomer ini merupakan masalah umum dalam kimia sintetik. Beberapa metode ada untuk memisahkan isomer ini:

• Kromatografi kolom seringkali dapat memisahkan isomer ini, karena orto umumnya lebih polar daripada para.
• Kristalisasi fraksional dapat digunakan untuk mendapatkan produk para murni, dengan mengandalkan prinsip bahwa produk tersebut kurang larut daripada orto dan karenanya akan mengkristal terlebih dahulu. Perhatian harus diberikan untuk menghindari kokristalisasi isomer orto.^[7]
• Banyak isomer orto dan para dari senyawa nitro memiliki titik didih yang cukup berbeda. Isomer-isomer ini seringkali dapat dipisahkan dengan penyulingan. Isomer-isomer yang terpisah ini dapat diubah menjadi garam diazonium dan digunakan untuk menyiapkan senyawa orto atau para murni lainnya.^[8]

• 
  Substitusi ipso.
• 
  Substitusi meso.
• 
  Substitusi peri.

• Substitusi ipso menggambarkan dua substituen yang berbagi posisi cincin yang sama dalam senyawa perantara dalam substitusi aromatik elektrofilik. Gugus trimetilsilil, tert-butil, dan isopropil dapat membentuk karbokation yang stabil, sehingga merupakan gugus pengarah ipso.
• Substitusi meso mengacu pada substituen yang menempati posisi benzilik. Hal ini diamati pada senyawa seperti kaliksarena dan akridina.

• Dalam substitusi cine, gugus yang masuk menempati posisi yang berdekatan dengan posisi yang ditempati oleh gugus yang keluar. Misalnya, substitusi cine diamati dalam kimia arina.^[9]
• Substitusi tele terjadi ketika posisi baru lebih dari satu atom jauhnya pada cincin.^[10]

Contoh penggunaan tata nama ini diberikan untuk isomer kresol, C₆H₄(OH)(CH₃):

• 
  o-kresol
• 
  m-kresol
• 
  p-kresol

Terdapat tiga isomer substitusi arena dari dihidroksibenzena (C₆H₄(OH)₂) – isomer orto katekol, isomer meta resorsinol, dan isomer para hidrokuinon:

• 
  katekol
• 
  resorsinol
• 
  hidrokuinon

Terdapat tiga isomer substitusi arena dari asam benzenadikarboksilat (C₆H₄(COOH)₂) – Asam ftalat merupakan isomer orto, asam isoftalat merupakan isomer meta, dan asam tereftalat merupakan isomer para:

• 
  asam ftalat
• 
  asam isoftalat
• 
  asam tereftalat

Istilah-istilah ini juga dapat digunakan dalam sistem aromatik heterosiklik beranggota enam seperti piridina, di mana atom nitrogen dianggap sebagai salah satu substituen. Misalnya, nikotinamida dan niasin, menunjukkan substitusi meta pada cincin piridina, sedangkan kation pralidoksim merupakan isomer orto.

• 
  Niasin
• 
  Nikotinamida
• 
  Pralidoksim

• Deskriptor (kimia)
• Isomer
• Isomer struktural