Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Nabilona

Nabilona
Skeletal formula of nabilone
Space-filling model of the nabilone molecule
Atas: (R,R)-(−)-nabilona,
Tengah: (S,S)-(+)-nabilona,
Bawah: Model pengisian ruang (R,R)-(−)-nabilona
Data klinis
Nama dagangCesamet, dll
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa607048
Rute
pemberian		Oral
Kelas obatCannabinoid
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas20% setelah lintas pertama oleh hati
Pengikatan proteinmirip seperti THC (±97%)
Waktu paruh eliminasi2 jam, dengan metabolit sekitar 35 jam
Pengenal
  • rel-(6aR,10aR)-1-Hidroksi-6,6-dimetil-3-(2-metiloktan-2-il)-6,6a,7,8,10,10a-heksahidro-9H-benzo[c]kromen-9-ona
Nomor CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
ECHA InfoCard100.164.824 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC24H36O3
Massa molar372,55 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • O=C3CC[C@@H]1[C@H](c2c(OC1(C)C)cc(cc2O)C(C)(C)CCCCCC)C3
  • InChI=1S/C24H36O3/c1-6-7-8-9-12-23(2,3)16-13-20(26)22-18-15-17(25)10-11-19(18)24(4,5)27-21(22)14-16/h13-14,18-19,26H,6-12,15H2,1-5H3/t18-,19-/m1/s1 checkY
  • Key:GECBBEABIDMGGL-RTBURBONSA-N checkY
  (verify)

Nabilona adalah kanabinoid sintetis dengan penggunaan terapeutik sebagai antiemetik dan sebagai analgesik tambahan untuk nyeri neuropatik.[1][2] Ia meniru tetrahidrokanabinol (THC), senyawa psikoaktif utama yang ditemukan secara alami di Cannabis.[3]

Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) telah merekomendasikan nabilona untuk mengatasi mual/muntah akibat kemoterapi. Di negara lain seperti Kanada nabilona banyak digunakan sebagai terapi tambahan untuk penanganan nyeri kronis. Sejumlah uji coba dan studi kasus telah menunjukkan efektivitas yang cukup untuk meredakan fibromialgia[4] dan sklerosis multipel.[5][6]

Sejarah

Nabilona awalnya dikembangkan oleh Eli Lilly and Company; dan pertama kali disetujui oleh Health Canada pada tahun 1981;[7][8] yang kemudian segera diikuti oleh persetujuan di Meksiko, Britania Raya, dan Jerman. Lilly menerima persetujuan FDA pada tahun 1985 untuk memasarkannya, tetapi mencabut persetujuan tersebut pada tahun 1989 karena alasan komersial. Valeant Pharmaceuticals mengakuisisi hak tersebut dari Lilly pada tahun 2004.[9] Valeant mencoba dan gagal untuk mendapatkan persetujuan FDA lagi pada tahun 2005,[10] dan kemudian berhasil pada tahun 2006.[9]

Pada tahun 2007, Valeant mengakuisisi hak Britania Raya dan Uni Eropa untuk memasarkan nabilona dari Cambridge Laboratories.[11]

Nabilona disetujui di Austria untuk mengobati mual akibat kemoterapi pada tahun 2013; obat ini sudah disetujui di Spanyol untuk indikasi yang sama dan legal di Belgia untuk mengobati glaukoma, spastisitas pada sklerosis multipel, pengecilan tubuh akibat AIDS, dan nyeri kronis.[12]

Kegunaan medis

Nabilona digunakan untuk mengobati mual dan muntah pada orang yang menjalani kemoterapi.[3][13]

Nabilona telah menunjukkan efektivitas yang cukup dalam meredakan fibromialgia.[4] Sebuah tinjauan sistematis tahun 2011 tentang kanabinoid untuk nyeri kronis menunjukkan bukti keamanan dan efikasi yang cukup untuk beberapa kondisi.[14]

Lokasi utama yang telah melihat uji klinis nabilona yang dipublikasikan meliputi gangguan pergerakan seperti parkinsonisme, nyeri kronis, distonia dan spastisitas, gangguan neurologis, sklerosis multipel, dan mual akibat kemoterapi kanker. Nabilona juga efektif dalam pengobatan penyakit radang usus, terutama kolitis ulseratif.

Dalam sebuah studi terhadap pengguna Cannabis harian saat ini; nabilona oral dengan dosis 4, 6, dan 8 mg menghasilkan peningkatan suasana hati yang berkelanjutan dan bergantung dosis serta perlambatan psikomotorik yang sebanding dengan dronabinol (THC) oral sebesar 10 atau 20 mg. Nabilona memiliki onset aksi puncak yang lebih lambat dan efek yang lebih bergantung dosis, yang oleh para peneliti dikaitkan dengan bioavailabilitas yang lebih besar.[15]

Sebuah studi yang membandingkan nabilona dengan metoklopramid, yang dilakukan sebelum pengembangan antiemetik antagonis 5-HT3 modern seperti ondansetron, mengungkapkan bahwa pasien yang menjalani kemoterapi sisplatin lebih menyukai metoklopramid, sementara pasien yang menjalani kemoterapi karboplatin lebih menyukai nabilona untuk mengendalikan mual dan muntah.[16][17]

Nabilona terkadang digunakan untuk mimpi buruk pada gangguan stres pascatrauma, namun belum ada penelitian yang dilakukan lebih dari sembilan minggu, sehingga efek penggunaan jangka panjang tidak diketahui.[18] Nabilona juga digunakan untuk sakit kepala akibat penggunaan obat yang berlebihan.[19]

Efek samping

Dalam pengobatan fibromialgia, efek samping membatasi dosis yang bermanfaat.[4] Efek samping nabilona meliputi, tetapi tidak terbatas pada: pusing/vertigo, euforia, kantuk, mulut kering, ataksia, gangguan tidur, sakit kepala, mual, disorientasi, depersonalisasi, halusinasi, dan astenia.[3]

Farmakologi

Farmakodinamik

Nabilona merupakan agonis parsial reseptor kanabinoid CB1 dan CB2.[20][21]

Farmakokinetik

Nabilon diberikan dalam dosis 1 atau 2 mg beberapa kali sehari hingga total 6 mg. Obat ini diserap sepenuhnya dari pemberian oral dan terikat kuat dengan protein plasma. Beberapa enzim sitokrom P450 secara ekstensif memetabolisme nabilona menjadi berbagai metabolit yang belum sepenuhnya dikarakterisasi.[3]

Kimia

Nabilone adalah campuran rasemat yang terdiri dari isomer (S,S)-(+)- dan (R,R)-(−).

Referensi

  1. ^ "Nabilone - AdisInsight".
  2. ^ "Nabilone Advanced Patient Information".
  3. ^ a b c d "Nabilone label" (PDF). FDA. May 2006.
  4. ^ a b c Fine PG, Rosenfeld MJ (2013). "The endocannabinoid system, cannabinoids, and pain". Rambam Maimonides Medical Journal (Review). 4 (4): e0022. doi:10.5041/RMMJ.10129. PMC 3820295. PMID 24228165.
  5. ^ Wissel J, Haydn T, Müller J, Brenneis C, Berger T, Poewe W, Schelosky LD (October 2006). "Low dose treatment with the synthetic cannabinoid Nabilone significantly reduces spasticity-related pain: a double-blind placebo-controlled cross-over trial". Journal of Neurology (Research article). 253 (10): 1337–41. doi:10.1007/s00415-006-0218-8. PMID 16988792. S2CID 24206300.
  6. ^ Nielsen S, Germanos R, Weier M, Pollard J, Degenhardt L, Hall W, Buckley N, Farrell M (February 2018). "The Use of Cannabis and Cannabinoids in Treating Symptoms of Multiple Sclerosis: a Systematic Review of Reviews". Current Neurology and Neuroscience Reports. 18 (2): 8. doi:10.1007/s11910-018-0814-x. hdl:2123/18910. PMID 29442178. S2CID 3375801.
  7. ^ Lutge EE, Gray A, Siegfried N (April 2013). "The medical use of cannabis for reducing morbidity and mortality in patients with HIV/AIDS". The Cochrane Database of Systematic Reviews (4) CD005175. doi:10.1002/14651858.CD005175.pub3. PMC 12127901. PMID 23633327.
  8. ^ "Nabilone". Health Canada. Diakses tanggal 2023-07-01.
  9. ^ a b "Valeant returns synthetic cannabinoid to USA". Pharma Times (dalam bahasa Inggris). 17 May 2006.
  10. ^ "FDA turns down Valeant's anti-nausea drug". Pharma Times (dalam bahasa Inggris). 3 January 2006.
  11. ^ "Cambridge Labs divests nabilone to Valeant - Pharmaceutical industry n". The Pharma Letter. February 27, 2007.
  12. ^ "Cannabis Laws & Scheduling in Europe - MedicalMarijuana.eu". MedicalMarijuana.eu. Diarsipkan dari asli tanggal 18 November 2016. Diakses tanggal 17 November 2016.
  13. ^ "Nabilone Summary of Product Characteristics (SPC) - (eMC)". UK Electronic Medicines Compendium. August 2014. Diarsipkan dari asli tanggal 2017-12-22. Diakses tanggal 2016-11-17.
  14. ^ Lynch ME, Campbell F (November 2011). "Cannabinoids for treatment of chronic non-cancer pain; a systematic review of randomized trials". British Journal of Clinical Pharmacology. 72 (5): 735–44. doi:10.1111/j.1365-2125.2011.03970.x. PMC 3243008. PMID 21426373.
  15. ^ Bedi G, Cooper ZD, Haney M (September 2013). "Subjective, cognitive and cardiovascular dose-effect profile of nabilone and dronabinol in marijuana smokers". Addiction Biology. 18 (5): 872–81. doi:10.1111/j.1369-1600.2011.00427.x. PMC 3335956. PMID 22260337.
  16. ^ Cunningham D, Bradley CJ, Forrest GJ, Hutcheon AW, Adams L, Sneddon M, Harding M, Kerr DJ, Soukop M, Kaye SB (April 1988). "A randomized trial of oral nabilone and prochlorperazine compared to intravenous metoclopramide and dexamethasone in the treatment of nausea and vomiting induced by chemotherapy regimens containing cisplatin or cisplatin analogues". European Journal of Cancer & Clinical Oncology (Randomized controlled trial). 24 (4): 685–9. doi:10.1016/0277-5379(88)90300-8. PMID 2838294.
  17. ^ Smith LA, Azariah F, Lavender VT, Stoner NS, Bettiol S (November 2015). "Cannabinoids for nausea and vomiting in adults with cancer receiving chemotherapy". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2021 (11) CD009464. doi:10.1002/14651858.CD009464.pub2. PMC 6931414. PMID 26561338.
  18. ^ "Long-term Nabilone Use: A Review of the Clinical Effectiveness and Safety". CADTH Rapid Response Reports. Oct 2015. PMID 26561692.[pranala nonaktif]
  19. ^ Pini LA, Guerzoni S, Cainazzo MM, Ferrari A, Sarchielli P, Tiraferri I, Ciccarese M, Zappaterra M (November 2012). "Nabilone for the treatment of medication overuse headache: results of a preliminary double-blind, active-controlled, randomized trial". The Journal of Headache and Pain. 13 (8): 677–84. doi:10.1007/s10194-012-0490-1. PMC 3484259. PMID 23070400.
  20. ^ Sholler DJ, Huestis MA, Amendolara B, Vandrey R, Cooper ZD (December 2020). "Therapeutic potential and safety considerations for the clinical use of synthetic cannabinoids". Pharmacol Biochem Behav. 199 173059. doi:10.1016/j.pbb.2020.173059. PMC 7725960. PMID 33086126.
  21. ^ Zhornitsky S, Pelletier J, Assaf R, Giroux S, Li CR, Potvin S (January 2021). "Acute effects of partial CB1 receptor agonists on cognition - A meta-analysis of human studies". Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 104 110063. doi:10.1016/j.pnpbp.2020.110063. PMID 32791166. S2CID 221092170.

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement