Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Miristisin

Miristisin
Data klinis
Nama lain3-metoksi-4,5-metilenadioksi-alilbenzena; 5-metoksi-3,4-metilenadioksi-alilbenzena
Potensi
ketergantungan		Tidak ada
Potensi
kecanduan		Rendah
Rute
pemberian		Oral (buah pala); Dihembuskan (miristisin murni)
Status hukum
Status hukum
  • UK: PSA
  • US: Tidak terjadwal.
  • UN: Tidak terjadwal.
  • Umumnya: tidak terkontrol
Pengenal
  • 7-Alil-5-metoksi-1,3-benzodioksola
Nomor CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.009.225 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC11H12O3
Massa molar192,21 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • O1c2cc(cc(OC)c2OC1)C\C=C
  • InChI=1S/C11H12O3/c1-3-4-8-5-9(12-2)11-10(6-8)13-7-14-11/h3,5-6H,1,4,7H2,2H3 checkY
  • Key:BNWJOHGLIBDBOB-UHFFFAOYSA-N checkY
  (verify)

Miristisin adalah senyawa alami (alilbenzena) yang ditemukan dalam herba dan rempah-rempah umum seperti buah pala.[1][2] Ini merupakan insektisida, dan telah terbukti meningkatkan efektivitas insektisida lainnya.[1][3]

Bila dikonsumsi dalam dosis tinggi, miristisin dapat menghasilkan efek halusinogenik,[1][4] dan dapat diubah menjadi MMDMA dalam sintesis kimia terkontrol.[5] Ia berinteraksi dengan banyak enzim dan jalur sinyal dalam tubuh,[6][7] dan mungkin memiliki sitotoksisitas yang bergantung pada dosis dalam sel hidup.[6] Miristisin terdaftar dalam Hazardous Substances Data Bank.[1]

Kegunaan

Miristin yang diisolasi telah terbukti sebagai insektisida yang efektif terhadap banyak hama pertanian, termasuk larva nyamuk Aedes aegypti, Spilosoma obliqua,[8] Epilachna varivestis, Acyrthosiphon pisum, tungau, dan Drosophila melanogaster (lalat buah). Miristisin terbukti sebagai penolak yang efektif, dan menyebabkan kematian melalui paparan langsung dan sistemik. Ia juga menunjukkan efek sinergis ketika diberikan kepada serangga dalam kombinasi dengan insektisida yang ada.[3]

Struktur kimia miristisin mirip dengan beberapa senyawa amfetamin, dan mungkin mampu menghasilkan efek psikotropik. Tingkat asupan miristisin normal dari rempah-rempah dalam makanan tidak mungkin menyebabkan efek ini.[4] Miristisin dapat digunakan dalam sintesis kimia turunan amfetamin seperti obat perancang MMDMA yang strukturnya dan efeknya mirip dengan MDMA.[5] Di antara rempah-rempah umum yang mengandung miristisin, pala memiliki konsentrasi relatif senyawa yang tinggi, dan oleh karena itu digunakan untuk memanfaatkan efek miristisin.[1][2]

Selain itu, miristisin mengganggu berbagai jalur sinyal dan proses enzim dalam tubuh.[1][6][7]

Sumber miristisin

Miristisin dapat ditemukan dalam minyak atsiri buah pala, lada, Piper excelsum,[9] dan banyak anggota keluarga Apiaceae termasuk adas manis, wortel, peterseli, seledri, adas sowa,[10] dan Pastinaca sativa.[3]

Jumlah jejak juga telah diisolasi dari berbagai spesies tumbuhan termasuk Ridolfia segetum, spesies dari genus Oenanthe, beberapa spesies dari keluarga Lamiaceae (keluarga mint), Cinnamomum glandulifera,[11] dan Piper mullesua.[8]

Tergantung pada kondisi pertumbuhan dan penyimpanan tanaman, biji pala Banda (Myristica fragrans) berkualitas tinggi dapat mengandung hingga 13 mg miristisin per 1 gram.[12]

Efek fisiologis

Efek psikoaktif

Pada dosis minimal sekitar 5 gram bubuk pala, gejala keracunan pala dapat mulai muncul.[10] Keracunan pala dapat menyebabkan pusing, kantuk, dan kebingungan, meskipun dalam jumlah yang lebih tinggi dapat memiliki efek yang mirip dengan delirian lainnya karena efek halusinogeniknya.[1][13]

Farmakologi

Miristisin juga dikenal sebagai penghambat lemah oksidase monoamina (MAO), enzim pada manusia yang memetabolisme neurotransmiter (misalnya serotonin, dopamin, epinefrin, dan norepinefrin). Ia tidak memiliki atom nitrogen basa yang khas pada penghambat oksidase monoamina (MAOI), yang berpotensi menjelaskan efek penghambatannya yang lebih lemah.[14]

Meskipun konsentrasi MAOI yang lebih kecil mungkin tidak menimbulkan masalah, ada peringatan tambahan mengenai interaksi obat. Mereka yang mengonsumsi antidepresan yang merupakan MAOI (seperti fenelzin, isokarboksazid, tranilsipromin, atau selegilin[15]) atau mengonsumsi antidepresan penghambat penyerapan kembali serotonin selektif (SSRI) harus menghindari minyak atsiri yang kaya akan miristisin, seperti minyak pala dan adas manis.[16]

Farmakologi miristisin dan konstituen pala lainnya telah ditinjau.[17][18][19]

Metabolit

Metabolisme miristisin menghasilkan 3-metoksikatekol dan secara enzimatik membentuk 5-alil-1-metoksi-2,3-dihidroksibenzena (oksidasi gugus metilendioksi). Miristisin juga diubah menjadi demetilenilmiristisin, dihidroksimiristisin, dan elemisin diubah menjadi O-demetilelemisin, O-demetildihidroksilemisin, dan safrol.[1][butuh rujukan]

Terdapat spekulasi bahwa miristisin mungkin diubah menjadi MMDA psikedelik, tetapi hal ini belum dibuktikan pada manusia.[20][21][22][23] Namun, dua metabolit miristisin yang mengandung nitrogen telah diidentifikasi dalam urin tikus dan marmut setelah pemberian oral atau intraperitoneal. Metabolit urin miristisin utama yang positif ninhidrin basa pada tikus adalah 3-piperidil-1-(3′metoksi-4′,5′-metilendioksifenil)-1-propanon, sedangkan metabolit urin utama yang positif ninhidrin basa pada marmut adalah 3-pirolidinil-1-(3′metoksi-4′,5′-metilendioksifenil)-1-propanon.[24] Metabolit yang mengandung nitrogen yang setara juga telah diidentifikasi untuk safrol[25] dan elemisin[26] termasuk bentuk dimetilamina, piperidina, dan pirolidina.

Kimia

Sintesis MMDMA dari miristisin[5]
Perbandingan struktur miristisin, amfetamin, dan turunannya

Dengan struktur kimia yang menyerupai amfetamin dan prekursor lainnya, miristisin juga dapat digunakan untuk mensintesis obat halusinogen ilegal. Dalam kondisi terkontrol, miristisin yang diisolasi dari minyak pala dapat diubah menjadi MMDMA, turunan amfetamin "obat desainer" sintetis yang kurang poten daripada MDMA tetapi menghasilkan efek stimulan dan halusinogen yang sebanding.[5]

Miristisin tidak larut dalam air, namun larut dalam etanol, eter, dan benzena.[1]

Toksisitas

Dalam studi laboratorium, miristisin bersifat sitotoksik. Secara spesifik, ia merangsang pelepasan sitokrom c, yang mengaktifkan kaskade kaspase dan menginduksi apoptosis dini pada sel.[6] Miristisin juga telah terbukti menghambat enzim sitokrom P450, yang bertanggung jawab untuk memetabolisme berbagai substrat termasuk hormon dan toksin, sehingga memungkinkan substrat ini menumpuk.[1][7]

Efek pala yang dikonsumsi dalam dosis besar sebagian besar disebabkan oleh miristisin: 1–7 jam setelah konsumsi gejalanya meliputi disorientasi, pusing, pingsan, dan stimulasi sistem saraf pusat yang menyebabkan euforia.[1][2] Gejala keracunan pala juga dapat berupa halusinasi ringan hingga berat (mirip dengan halusinasi yang disebabkan oleh delirian, dicirikan dengan dinding dan langit-langit tampak berkedip atau bernapas), disorientasi waktu dan lingkungan sekitar, disosiasi, perasaan melayang, kehilangan kesadaran, takikardia, denyut nadi lemah, kecemasan, dan hipertensi. Gejala keracunan pala juga meliputi mual, sakit perut, muntah, spasmofili otot ringan hingga berat (berat pada overdosis ekstrem), sakit kepala, mulut kering, midriasis atau miosis, hipotensi, syok, dan bahkan berpotensi menyebabkan kematian.[1][2][4]

Keracunan miristisin dapat dideteksi dengan menguji kadar miristisin dalam darah.[27] Tidak ada antidot yang diketahui untuk keracunan miristisin, dan pengobatan berfokus pada pengelolaan gejala dan potensi sedasi dalam kasus delirium atau perburukan yang ekstrem.[1][28]

Referensi

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m "Myristicin". PubChem, US National Library of Medicine. 13 Mei 2023. Diakses tanggal 14 Mei 2023.
  2. ^ a b c d "Nutmeg". Drugs.com. 21 November 2022. Diakses tanggal 14 Mei 2023.
  3. ^ a b c Lichtenstein EP, Casida JE (1963). "Naturally Occurring Insecticides, Myristicin, an Insecticide and Synergist Occurring Naturally in the Edible Parts of Parsnips". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 11 (5): 410–415. Bibcode:1963JAFC...11..410L. doi:10.1021/jf60129a017.
  4. ^ a b c Hallström H, Thuvander A (1997). "Toxicological evaluation of myristicin". Natural Toxins. 5 (3): 186–192. doi:10.1002/nt.3 (tidak aktif 23 Juli 2025). PMID 9496377. Pemeliharaan CS1: DOI nonaktif per Juli 2025 (link)
  5. ^ a b c d Clark CR, DeRuiter J, Noggle FT (1 Januari 1996). "Analysis of 1-(3-Methoxy-4,5-Methylenedioxyphenyl)-2-Propanamine (MMDA) Derivatives Synthesized from Nutmeg Oil and 3-Methoxy-4,5-Methylenedioxybenzaldehyde". Journal of Chromatographic Science. 34 (1): 34–42. doi:10.1093/chromsci/34.1.34.
  6. ^ a b c d Lee BK, Kim JH, Jung JW, Choi JW, Han ES, Lee SH, et al. (Mei 2005). "Myristicin-induced neurotoxicity in human neuroblastoma SK-N-SH cells". Toxicology Letters. 157 (1): 49–56. doi:10.1016/j.toxlet.2005.01.012. PMID 15795093.
  7. ^ a b c Yang AH, He X, Chen JX, He LN, Jin CH, Wang LL, et al. (Juli 2015). "Identification and characterization of reactive metabolites in myristicin-mediated mechanism-based inhibition of CYP1A2". Chemico-Biological Interactions. 237: 133–40. Bibcode:2015CBI...237..133Y. doi:10.1016/j.cbi.2015.06.018. PMID 26091900.
  8. ^ a b Srivastava S, Gupta MM, Prajapati V, Tripathi AK, Kumar S (2001). "Insecticidal Activity of Myristicin from Piper mullesua". Pharmaceutical Biology (dalam bahasa Inggris). 39 (3): 226–229. doi:10.1076/phbi.39.3.226.5933. S2CID 83947896.
  9. ^ Vennell, Robert (2019). The Meaning of Trees (dalam bahasa Inggris). Auckland: HarperCollins Publishers. hlm. 24–27. ISBN 978-1-77554-130-1. LCCN 2019403535. OCLC 1088638115. OL 28714658M. Wikidata Q118646408.
  10. ^ a b Rahman NA, Fazilah A, Effarizah ME (2015). "Toxicity of Nutmeg (Myristicin): A Review". International Journal on Advanced Science, Engineering and Information Technology. 5 (3): 212–215. CiteSeerX 10.1.1.920.6379. doi:10.18517/ijaseit.5.3.518.
  11. ^ Shulgin AT (April 1966). "Possible implication of myristicin as a psychotropic substance". Nature. 210 (5034): 380–384. Bibcode:1966Natur.210..380S. doi:10.1038/210380a0. PMID 5336379. S2CID 4189608.
  12. ^ Nowak J, Woźniakiewicz M, Gładysz M, Sowa A, Kościelniak P (2015). "Development of Advance Extraction Methods for the Extraction of Myristicin from Myristica fragrans". Food Analytical Methods (dalam bahasa Inggris). 9 (5): 1246–1253. doi:10.1007/s12161-015-0300-x.
  13. ^ Roeters van Lennep JE, Schuit SC, van Bruchem-Visser RL, Özcan B (Januari 2015). "Unintentional nutmeg autointoxication". The Netherlands Journal of Medicine. 73 (1): 46–48. PMID 26219944.
  14. ^ Truitt EB, Duritz G, Ebersberger EM (Maret 1963). "Evidence of monoamine oxidase inhibition by myristicin and nutmeg". Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. 112 (3): 647–650. doi:10.3181/00379727-112-28128. PMID 13994372. S2CID 44996415.
  15. ^ "Monoamine oxidase inhibitors (MAOIs)". Mayo Clinic. 12 September 2019.
  16. ^ Tisserand R, Young R (2014). "Kinetics and dosing". Essential Oil Safety. hlm. 39–67. doi:10.1016/b978-0-443-06241-4.00004-7. ISBN 978-0-443-06241-4.
  17. ^ Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). "Miscellaneous Hallucinogens". Hallucinogenic Agents. Bristol: Wright-Scientechnica. hlm. 196–216 (201–208). ISBN 978-0-85608-011-1. OCLC 2176880. OL 4850660M. II. NUTMEG AND MACE [...]
  18. ^ Alexander T. Shulgin, Thornton Sargent, Claudio Naranjo (1967). "The Chemistry and Psychopharmacology of Nutmeg and of Several Related Phenylisopropylamines". Ethnopharmacologic Search for Psychoactive Drugs. Raven Press. hlm. 202–214. ISBN 978-0-89004-047-8.
  19. ^ Edward B. Truitt, Jr. (1967). "The Pharmacology of Myristicin and Nutmeg". Ethnopharmacologic Search for Psychoactive Drugs. Raven Press. hlm. 215–229. ISBN 978-0-89004-047-8.
  20. ^ Templat:CitePiHKAL
  21. ^ Al-Rawi SS, Ibrahim AH, Ahmed HJ, Khudhur ZO (Juni 2024). "Therapeutic, and pharmacological prospects of nutmeg seed: A comprehensive review for novel drug potential insights". Saudi Pharm J. 32 (6) 102067. doi:10.1016/j.jsps.2024.102067. PMC 11059288. PMID 38690209.
  22. ^ Braun U, Kalbhen DA (1973). "Evidence for the biogenic formation of amphetamine derivatives from components of nutmeg". Pharmacology. 9 (5): 312–316. doi:10.1159/000136402. PMID 4737998.
  23. ^ Beyer J, Ehlers D, Maurer HH (Agustus 2006). "Abuse of nutmeg (Myristica fragrans Houtt.): studies on the metabolism and the toxicologic detection of its ingredients elemicin, myristicin, and safrole in rat and human urine using gas chromatography/mass spectrometry". Ther Drug Monit. 28 (4): 568–575. doi:10.1097/00007691-200608000-00013. PMID 16885726.
  24. ^ Oswald, Fishbein, Corbett, Walker (1971). "Urinary excretion of tertiary amino methoxy methylenedioxy propiophenones as metabolites of myristicin in the rat and guinea pig". Pharmacology. 244 (2): 322–328. doi:10.1016/0304-4165(71)90233-9. PMID 5125615.
  25. ^ Oswald, Fishbein, Corbett, Walker (1971). "Identification of tertiary aminomethylenedioxy-propiophenones as urinary metabolites of safrole in the rat and guinea pig". Pharmacology. 230 (2): 237–247. doi:10.1016/0304-4165(71)90208-X. PMID 5573357.
  26. ^ Oswald, Fishbein, Corbett, Walker (1971). "Metabolism of naturally occuring [sic] propenylbenzene derivatives: II. Separation and identification of tertiary aminopropiophenones by combines gas—liquid chromatography and chemical ionization mass spectrometry". Pharmacology. 73 (2): 43–57. doi:10.1016/s0021-9673(01)80201-6. PMID 5081654.
  27. ^ Baselt RC (2008). Disposition of toxic drugs and chemicals in man (Edisi 8th). Foster City, CA: Biomedical Publications. ISBN 978-0-9626523-7-0. OCLC 243548756.[halaman dibutuhkan]
  28. ^ Demetriades AK, Wallman PD, McGuiness A, Gavalas MC (Maret 2005). "Low cost, high risk: accidental nutmeg intoxication". Emergency Medicine Journal. 22 (3): 223–225. doi:10.1136/emj.2002.004168. PMC 1726685. PMID 15735280.

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement