Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Asam dietilenatriaminapentaasetat

Asam dietilenatriaminapentaasetat
Structure of DTPA
Nama
Nama IUPAC
N,N′-{[(Karboksimetil)azanediil]di(etana-2,1-diil)}bis[N-(karboksimetil)glisina]
Nama IUPAC (sistematis)
Asam 2,2′,2′′,2′′′-{[(Karboksimetil)azanediil]bis(etana-2,1-diilnitrilo)}tetraasetat
Nama lain
DTPA; H5dtpa; Asam pentetat; Penta(karboksimetil)dietilenatriamina[1]
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C14H23N3O10/c18-10(19)5-15(1-3-16(6-11(20)21)7-12(22)23)2-4-17(8-13(24)25)9-14(26)27/h1-9H2,(H,18,19)(H,20,21)(H,22,23)(H,24,25)(H,26,27) checkY
    Key: QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N checkY
  • C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CCN(CC(=O)O)CC(=O)O)CC(=O)O
Sifat
C14H23N3O10
Massa molar 393,35 g·mol−1
Penampilan Padatan kristal putih
Titik lebur 220 °C (428 °F; 493 K)
Titik didih terurai pada suhu yang lebih tinggi
<0,5 g/100 mL
Keasaman (pKa) ~1,80 (20 °C) [2]
Bahaya
Titik nyala Tidak mudah terbakar
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 EDTA, NTA
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Asam pentetat atau asam dietilenatriaminapentaasetat (disingkat DTPA) adalah asam aminopolikarboksilat yang terdiri dari tulang punggung dietilentriamina dengan lima gugus karboksimetil. Molekul ini dapat dianggap sebagai versi EDTA yang diperluas dan digunakan dengan cara yang serupa. Senyawa ini berupa padatan putih dengan kelarutan terbatas dalam air.

Sifat koordinasi

Basa konjugat DTPA memiliki afinitas tinggi terhadap kation logam. Dengan demikian, penta-anion DTPA5− berpotensi menjadi ligan oktadentat dengan asumsi bahwa setiap pusat nitrogen dan setiap gugus –COO− dihitung sebagai pusat koordinasi. Konstanta pembentukan untuk kompleksnya sekitar 100 lebih besar daripada EDTA.[3] Sebagai agen khelasi, DTPA membungkus ion logam dengan membentuk hingga delapan ikatan. Kompleksnya juga dapat memiliki molekul air tambahan yang mengoordinasikan ion logam.[4] Namun, logam transisi biasanya membentuk kurang dari delapan ikatan koordinasi. Jadi, setelah membentuk kompleks dengan logam, DTPA masih memiliki kemampuan untuk mengikat reagen lain, seperti yang ditunjukkan oleh turunan pendetidanya. Misalnya, dalam kompleksnya dengan tembaga(II), DTPA berikatan dalam cara heksadentat dengan memanfaatkan tiga pusat amina dan tiga dari lima karboksilat.[5]

Perbedaan antara H5DTPA, "DTPA", dan DTPA5− seringkali tidak dijelaskan secara eksplisit.

Aplikasi khelasi

Struktur kompleks ytterbium dari DTPA5-. Seperti kompleks lantanida terkait, DTPA membungkus ion logam sebagai ligan oktadentat. Air juga terikat pada Yb3+, sehingga memiliki bilangan koordinasi sembilan.[6] Kode warna: merah = O, biru = N, hijau = Yb

Seperti EDTA yang lebih umum, DTPA terutama digunakan sebagai agen khelasi untuk pengompleksan dan sekuestrasi ion logam.

DTPA telah dipertimbangkan untuk penanganan bahan radioaktif seperti plutonium, amerisium, dan aktinida lainnya.[4] Secara teori, kompleks ini lebih mungkin dieliminasi dalam urin. Biasanya diberikan sebagai garam kalsium atau seng (Ca atau Zn-DTPA), karena ion-ion ini mudah digantikan oleh kation yang lebih bermuatan tinggi dan terutama untuk menghindari penipisannya dalam organisme. DTPA membentuk kompleks dengan torium(IV), uranium(IV), neptunium(IV), dan serium(III/IV).[7]

Pada bulan Agustus 2004, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (USFDA) menetapkan seng-DTPA dan kalsium-DTPA aman dan efektif untuk pengobatan mereka yang telah menghirup atau terkontaminasi secara internal oleh plutonium, amerisium, atau kurium. Pengobatan yang direkomendasikan adalah dosis awal kalsium-DTPA, karena garam DTPA ini telah terbukti lebih efektif dalam 24 jam pertama setelah kontaminasi internal oleh plutonium, amerisium, atau kurium. Setelah waktu tersebut berlalu, baik kalsium-DTPA maupun seng-DTPA sama-sama efektif dalam mengurangi kontaminasi internal dengan plutonium, amerisium, atau kurium, dan seng-DTPA cenderung tidak mengurangi kadar seng dan logam lain yang penting bagi kesehatan dalam tubuh. Setiap obat dapat diberikan melalui nebulizer bagi mereka yang telah menghirup kontaminasi, dan melalui suntikan intravena bagi mereka yang terkontaminasi melalui rute lain.[8]

Senyawa gadolinium (Gd3+)-DTPA merupakan agen kontras MRI.[9]

DTPA dalam bentuk kelat besi(II) (Fe-DTPA, 10 – 11 wt.%) juga digunakan sebagai pupuk tanaman akuarium. Bentuk besi yang lebih mudah larut, Fe(II), merupakan mikronutrien yang dibutuhkan oleh tumbuhan air. Dengan mengikat ion Fe2+, DTPA mencegah presipitasi mereka sebagai Fe(OH)3, atau Fe2O3 · n H2O oksi-hidroksida yang sukar larut setelah oksidasi mereka dengan oksigen terlarut. Ini meningkatkan kelarutan ion Fe2+ dan Fe3+ dalam air, dan oleh karena itu bioavailabilitas besi untuk tanaman air. Ini berkontribusi untuk mempertahankan besi dalam bentuk terlarut (mungkin campuran kompleks Fe(II) dan Fe(III) DTPA) di kolom air. Tidak jelas sejauh mana DTPA benar-benar berkontribusi untuk melindungi Fe2+ terlarut terhadap oksidasi udara dan apakah kompleks Fe(III)-DTPA juga tidak dapat diasimilasi secara langsung oleh tanaman air hanya karena kelarutannya yang ditingkatkan. Dalam kondisi alami, yaitu, tanpa adanya kompleks DTPA, Fe2+ lebih mudah diasimilasi oleh sebagian besar organisme, karena kelarutannya 100 kali lebih tinggi daripada Fe3+.

Di pabrik pulp dan kertas, DTPA juga digunakan untuk menghilangkan ion fero dan feri terlarut (dan ion logam redoks-aktif lainnya, seperti mangan atau tembaga) yang jika tidak akan mempercepat dekomposisi katalitik hidrogen peroksida (reduksi H2O2 oleh ion Fe2+ menurut mekanisme reaksi Fenton).[10] Hal ini membantu menjaga kapasitas oksidasi stok hidrogen peroksida yang digunakan sebagai oksidator untuk memutihkan pulp dalam proses pembuatan kertas bebas klorin.[11] Ribuan ton DTPA diproduksi setiap tahunnya untuk tujuan ini guna membatasi kehilangan H2O2 yang tidak dapat diabaikan melalui mekanisme ini.[3]

Sifat khelasi DTPA juga berguna dalam menonaktifkan ion kalsium dan magnesium dalam produk rambut. DTPA digunakan dalam lebih dari 150 produk kosmetik.[12]

Biokimia

DTPA lebih efektif daripada EDTA untuk menonaktifkan ion logam redoks-aktif seperti Fe(II)/(III), Mn(II)/(IV) dan Cu(I)/(II) yang mengabadikan kerusakan oksidatif yang diinduksi dalam sel oleh superoksida dan hidrogen peroksida.[13][10] DTPA juga digunakan dalam uji hayati yang melibatkan ion logam redoks-aktif.

Dampak lingkungan

Dampak lingkungan negatif yang tidak terduga dari agen khelasi, seperti DTPA, adalah toksisitasnya terhadap lumpur aktif dalam pengolahan limbah proses pulping kraft.[14] Sebagian besar produksi DTPA di seluruh dunia (beberapa ribu ton)[3] ditujukan untuk menghindari dekomposisi hidrogen peroksida oleh ion besi dan mangan yang aktif redoks dalam proses pulping kraft bebas klorin (proses bebas klorin total (TCF) dan bebas klorin lingkungan (ECF)). DTPA menurunkan kebutuhan oksigen hayati (BOD) lumpur aktif dan oleh karena itu aktivitas mikrobanya.

Senyawa terkait

Senyawa yang secara struktural terkait dengan DTPA digunakan dalam pengobatan, memanfaatkan afinitas tinggi perancah triaminopentakarboksilat terhadap ion logam.

  • Pada ibritumomab tiuksetan, kelator tiuksetan merupakan versi modifikasi dari DTPA yang tulang punggung karbonnya mengandung isotiosianatobenzil dan gugus metil.[15]
  • Pada kapromab pendetida dan satumomab pendetida, kelator pendetida (GYK-DTPA) merupakan DTPA termodifikasi yang mengandung penghubung peptida yang digunakan untuk menghubungkan kelat dengan antibodi.[16]
  • Pentetreotida adalah DTPA termodifikasi yang terikat pada segmen peptida.[17]
  • DTPA dan turunannya digunakan untuk mengkelat gadolinium guna membentuk agen kontras MRI, seperti Magnevist.
  • Teknesium-99m dikelat dengan DTPA untuk pemindaian ventilasi perfusi (V/Q) dan pemindaian renografi radioisotop kedokteran nuklir.[18]

Referensi

  1. ^ Anonymous Pentetic Acid. In Dictionary of Organic Compounds, Sixth Edition; Buckingham, J., Macdonald, F., Eds.; CRC Press: 1996; Vol. 5, pp 1188.
  2. ^ Moeller, T.; Thompson, L. C. Observations on the rare earths—LXXV(1): The stabilities of diethylenetriaminepentaacetic acid chelates. Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry 1962, 24, 499.
  3. ^ a b c J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a10_095
  4. ^ a b Deblonde, Gauthier J.-P.; Kelley, Morgan P.; Su, Jing; Batista, Enrique R.; Yang, Ping; Booth, Corwin H.; Abergel, Rebecca J. (2018). "Spectroscopic and Computational Characterization of Diethylenetriaminepentaacetic Acid/Transplutonium Chelates: Evidencing Heterogeneity in the Heavy Actinide(III) Series". Angewandte Chemie International Edition (dalam bahasa Inggris). 57 (17): 4521–4526. doi:10.1002/anie.201709183. ISSN 1521-3773. OSTI 1426318. PMID 29473263.
  5. ^ V. V. Fomenko, T. N. Polynova, M. A. Porai-Koshits, G. L. Varlamova and N. I. Pechurova Crystal structure of copper (II) diethylenetriaminepentaacetate monohydrate Journal of Structural Chemistry, 1973, Vol. 14, 529. DOI:10.1007/BF00747020
  6. ^ Hardcastle, Kenneth Irvin; Botta, Mauro; Fasano, Mauro; Digilio, Giuseppe (2000). "Experimental Evidence for a Second Coordination Sphere Water Molecule in the Hydration Structure of YbDTPA – Insights for a Re-Assessment of the Relaxivity Data of GdDTPA". European Journal of Inorganic Chemistry (5): 971. doi:10.1002/(SICI)1099-0682(200005)2000:5<971::AID-EJIC971>3.3.CO;2-A.
  7. ^ (2) Brown, M. A.; Paulenova, A.; Gelis, A. V. "Aqueous Complexation of Thorium(IV), Uranium(IV), Neptunium(IV), Plutonium(III/IV), and Cerium(III/IV) with DTPA" Inorganic Chemistry 2012, volume 51, 7741-7748. DOI:10.1021/ic300757k
  8. ^ ""FDA Approves Drugs to Treat Internal Contamination from Radioactive Elements" (press release)". United States Food and Drug Administration. 19 June 2015 [4 August 2004]. Diarsipkan dari asli tanggal July 12, 2009. Diakses tanggal 2 August 2016.
  9. ^ Caravan, Peter; Ellison, Jeffrey J.; McMurry, Thomas J. ; Lauffer, Randall B. "Gadolinium(III) Chelates as MRI Contrast Agents:  Structure, Dynamics, and Applications" Chem. Revs. 1999, volume 99, pp. 2293–2342.
  10. ^ a b Cohen, Gerald; Lewis, David; Sinet, Pierre M. (1981). "Oxygen consumption during the Fenton-type reaction between hydrogen peroxide and a ferrous-chelate (Fe2+-DTPA)". Journal of Inorganic Biochemistry. 15 (2): 143–151. doi:10.1016/S0162-0134(00)80298-6. ISSN 0162-0134.
  11. ^ Colodette, J. L. (1987). Factors affecting hydrogen peroxide stability in the brightening of mechanical and chemi-mechanical pulps (Doctoral dissertation, State University of New York College of Environmental Science and Forestry).
  12. ^ Burnett, L. C. "Final Report on the Safety Assessment of Pentasodium Pentetate and Pentetic Acid as Used in Cosmetics" International Journal of Toxicology 2008, 27, 71-92.
  13. ^ Fisher, Anna E.O.; Maxwell, Suzette C.; Naughton, Declan P. (2004). "Superoxide and hydrogen peroxide suppression by metal ions and their EDTA complexes". Biochemical and Biophysical Research Communications. 316 (1): 48–51. doi:10.1016/j.bbrc.2004.02.013. ISSN 0006-291X. PMID 15003509.
  14. ^ Larisch, B.C.; Duff, S.J.B. (1997). "Effect of H2O2 and DTPA on the characteristics and treatment of TCF (totally chlorine-free) and ECF (elementally chlorine-free) kraft pulping effluents". Water Science and Technology. 35 (2–3). doi:10.1016/S0273-1223(96)00928-6. ISSN 0273-1223.
  15. ^ Milenic, Diane E.; Erik D. Brady; Martin W. Brechbiel (June 2004). "Antibody-targeted radiation cancer therapy". Nat Rev Drug Discov. 3 (6): 488–99. doi:10.1038/nrd1413. ISSN 1474-1776. PMID 15173838. S2CID 22166498.
  16. ^ Kahn, Daniel; J. Christopher Austin; Robert T Maguire; Sara J Miller; Jack Gerstbrein; Richard D Williams (1999). "A Phase II Study of [90Y] Yttrium-Capromab Pendetide in the Treatment of Men with Prostate Cancer Recurrence Following Radical Prostatectomy". Cancer Biotherapy & Radiopharmaceuticals. 14 (2): 99–111. doi:10.1089/cbr.1999.14.99. PMID 10850293.
  17. ^ Liu, Shuang (2008-09-15). "Bifunctional coupling agents for radiolabeling of biomolecules and target-specific delivery of metallic radionuclides". Advanced Drug Delivery Reviews. 60 (12): 1347–70. doi:10.1016/j.addr.2008.04.006. ISSN 0169-409X. PMC 2539110. PMID 18538888.
  18. ^ Chowdhury, Rajat; Wilson, Iain; Rofe, Christopher; Lloyd-Jones, Graham (2013-07-08). Radiology at a Glance (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 109. ISBN 9781118691083.
Artikel ini memuat materi dari Facts about DTPA, lembar fakta yang diproduksi oleh Pusat Pengendalian dan Pencegahan Penyakit Amerika Serikat.

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement