α-Arbutin

Nama
Nama IUPAC 4-Hidroksifenil-α-d-glukopiranosida
Nama IUPAC (sistematis) (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hidroksimetil)-6-(4-hidroksifenoksi)oksana-3,4,5-triol
Nama lain α-arbutin Hidrokuinon-O-α-d-glukopiranosida 4-Hidroksifenil α-d-gluko-heksopiranosida
Penanda
Nomor CAS	84380-01-8 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Referensi Beilstein	89675
ChEMBL	ChEMBL226495 Y
ChemSpider	139552 Y
DrugBank	DB14109
Nomor EC
KEGG	C12079 Y
PubChem CID	158637
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	72VUP07IT5 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20233358
InChI InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12+/m1/s1 Y Key: BJRNKVDFDLYUGJ-ZIQFBCGOSA-N Y
SMILES C1=CC(=CC=C1O)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
Sifat[1]
Rumus kimia	C12H16O7
Massa molar	272,25
Titik lebur	201 °C (394 °F; 474 K)
Titik didih	285 °C (545 °F; 558 K) pada 102,17 kPa
Kelarutan dalam air	151 g/L
log P	2,05×10−2
λmaks	280 nm
Farmakologi
Kode ATC	D11[1]
Rute administrasi	Topikal
Pharmacokinetics:
Bioavailability	0,53% penyerapan perkutan[1]
Legal status	US: Tidak disetujui FDA EU: Tak terjadwal
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302
Bahaya jika tertelan	Berbahaya
Bahaya untuk mata	Iritasi ringan
Bahaya untuk kulit	Tidak mengiritasi
Senyawa terkait
Senyawa terkait	Arbutin (β-Arbutin) γ-Arbutin
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Arbutin alfa atau α-arbutin, adalah hidrokuinon terglikosilasi dan merupakan anomer dari arbutin yang terjadi secara alami. α-Arbutin digunakan dalam industri kosmetik dan farmasi karena efeknya dalam mencerahkan kulit, mengobati hiperpigmentasi, dan sebagai alternatif yang lebih aman^{[butuh rujukan]} untuk hidrokuinon.

α-Arbutin adalah zat sintetis yang dapat diproduksi melalui glikosilasi enzimatik hidrokuinon dengan bantuan α-amilase dan dekstrin. Sebagai contoh, hal ini telah dilakukan pada Escherichia coli rekombinan, menggunakan amilase Bacillus subtilis dan sukrosa fosforilase Leuconostoc mesenteroides.^[2]

Secara struktural, α-anomer arbutin (β-arbutin) merupakan senyawa yang merupakan penghambat enzim tirosinase manusia.^[1]

α-Arbutin digunakan dalam industri kosmetik dan farmasi karena efek pemutih kulitnya, pengobatan hiperpigmentasi, dan sebagai alternatif yang mungkin lebih aman daripada hidrokuinon. α-Arbutin juga mungkin memiliki sifat antioksidan, yang dapat melindungi kulit dari kerusakan akibat radikal bebas.^[3]

Arbutin digunakan dalam produk yang bertujuan untuk memudarkan lentigo akibat sinar matahari, efelid, melasma, dan bentuk hiperpigmentasi lainnya yang mengkhawatirkan akibat kelebihan melanin, sehingga menghasilkan warna kulit yang lebih merata.^[4] Untuk tujuan ini, konsentrasi α-arbutin hingga 2% ditemukan dalam krim wajah dan serum; serta 0,5% dalam krim tubuh.^[1]

α-Arbutin menunjukkan penurunan sintesis melanin yang signifikan dalam kultur sel melanoma manusia dan model kulit manusia tiga dimensi, dengan sintesis melanin berkurang hingga 40% dari kontrol, yang menunjukkan potensinya sebagai agen pencerah kulit tanpa memengaruhi viabilitas sel.^[4]

Mekanisme kerja α-Arbutin sebagai agen pencerah kulit terutama melalui penghambatan enzimatik kompetitif tirosinase, yang menyebabkan penurunan produksi melanin tanpa memengaruhi ekspresi gen mRNA tirosinase. Arbutin merupakan penghambat tirosinase yang lebih poten dibandingkan arbutin.^[2]

α-Arbutin secara langsung menghambat aktivitas enzimatik tirosinase, yang penting untuk sintesis melanin. Tirosinase mengkatalisis dua langkah pertama dalam produksi melanin: hidroksilasi tirosina menjadi l-DOPA dan oksidasi l-DOPA menjadi dopakuinon. Dengan menghambat tirosinase, α-arbutin mengurangi pembentukan melanin dalam melanosit.^[5]

α-Arbutin tidak memengaruhi ekspresi gen mRNA tirosinase. Ini berarti bahwa meskipun α-arbutin menghambat aktivitas enzim tirosinase, ia tidak menurunkan produksi enzim tersebut pada tingkat genetik.^[2][6]

Penurunan melanin ini menghasilkan warna kulit yang lebih cerah dan dapat membantu dalam pengobatan gangguan hiperpigmentasi. Kemanjuran α-arbutin dalam mengurangi sintesis melanin telah ditunjukkan pada kultur sel melanoma manusia dan model kulit manusia tiga dimensi, yang secara efektif mengurangi sintesis melanin.^[4]

α-Arbutin umumnya dianggap aman untuk aplikasi topikal dalam produk kosmetik. Namun, konsentrasi penggunaannya di Uni Eropa (UE) dibatasi oleh Komite Ilmiah Komisi Eropa tentang Keamanan Konsumen hingga 2% dalam krim wajah dan 0,5% dalam losion tubuh.^[1][7]