Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Arbutin

Artikel ini bukan mengenai stereoisomer yang secara struktural mirip, yakni α-arbutin.
Arbutin
Nama
Nama IUPAC
4-Hidroksifenil-β-d-glukopiranosida
Nama IUPAC (sistematis)
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hidroksimetil)-6-(4-hidroksifenoksi)oksana-3,4,5-triol
Nama lain
  • Arbutin beta
  • β-Arbutin
  • Arbutosida
  • Hidrokuinon β-d-glukopiranosida
  • 4-Hidroksifenil β-d-gluko-heksopiranosida
Penanda
Model 3D (JSmol)
Referensi Beilstein 89673
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
MeSH Arbutin
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1 checkY
    Key: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N checkY
  • Key: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLBW
  • C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
Sifat[2]
C12H16O7
Massa molar 272,25
Penampilan Bubuk padat tidak berwarna hingga putih
Titik lebur 197–201 °C (387–394 °F; 470–474 K)
5 g/100 mL
Kelarutan agak larut dalam etil eter, benzena dan kloroform
Kelarutan dalam ethanol Larut
log P –1,35
Tekanan uap 2,3Templat:X10^ mm Hg (25 °C)
Keasaman (pKa) 10,10
λmaks 285 nm[1]
Farmakologi
Kode ATC D11[1]
Rute
administrasi 		Topikal
Pharmacokinetics:
0,53% (Absorpsi perkutan)[3]
Legal status
  • US: Tidak disetujui FDA
  • EU: Tidak terjadwal
Bahaya[2]
Lembar data keselamatan Sigma-Aldrich
Piktogram GHS GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H315, H319, H335
Bahaya jika tertelan Tingkat toksisitas rendah
Bahaya untuk mata Iritasi
Bahaya untuk kulit Iritasi
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
9,8 g/kg (mencit, oral); 8,7 g/kg (tikus, oral); 978 mg/kg (tikus dan mencit, dermal) (dosis maksimum yang dapat diterapkan secara praktis)[2]
Senyawa terkait
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

β-Arbutin, juga dikenal dengan nama INCI-nya yakni arbutin, adalah turunan glikosilasi dari hidrokuinon. β-Arbutin secara alami terdapat pada daun dan kulit berbagai tumbuhan, terutama Arctostaphylos uva-ursi. Dimanfaatkan sebagai bahan aktif biosintetik dalam perawatan topikal untuk mencerahkan kulit, β-arbutin ditujukan untuk mengatasi masalah hiperpigmentasi. Mekanisme kerjanya melibatkan penghambatan aktivitas tirosinase, enzim penting untuk sintesis melanin pada kulit manusia, sehingga menyebabkan pengurangan hiperpigmentasi. Penting untuk membedakan β-arbutin dari stereoisomernya yang secara struktural mirip yakni α-arbutin, yang menunjukkan efek serupa dalam aplikasi klinis.[3]

Properti

Arbutin adalah senyawa yang molekul glukosanya, khususnya d-glukosa, terikat secara kimia dengan hidrokuinon. Dalam larutan berair, glukosa dapat berada dalam salah satu dari tiga bentuk stereoisomerik: α, β, atau γ, dengan β-anomer menjadi bentuk yang dominan.[4] Bentuk arbutin standar yang diketahui yakni β-Arbutin, memiliki rumus molekul C12H16O7 dan berat molekul 272,25 g/mol. Stereoisomernya yakni α-arbutin dan γ-arbutin, memiliki rumus molekul dan berat yang sama tetapi berbeda dalam susunan spasial atomnya.[5]

β-Arbutin larut dalam air, biasanya berbentuk bubuk putih yang tetap stabil dalam kondisi penyimpanan standar. Ia menunjukkan stabilitas dalam etanol dan air dan menunjukkan ketahanan terhadap paparan cahaya. Ketika dilarutkan dalam air, β-arbutin dapat mengalami hidrolisis, berubah menjadi hidrokuinon, yang kemudian dapat teroksidasi menjadi benzokuinon.[6]

Ketersediaan dan preparasi

Senyawa ini terdapat di alam dan dapat diekstrak dari beberapa spesies tanaman. Secara tradisional diekstrak dari tumbuhan Arctostaphylos uva-ursi, senyawa ini juga terdapat dalam kadar tinggi pada tanaman dalam famili Ericaceae dan Saxifragaceae.[7] tumbuhan lainnya termasuk pir (Pyrus spp.), dan spesies gandum tertentu. Senyawa ini juga ditemukan dalam jumlah yang sangat kecil pada Viburnum opulus, Bergenia crassifolia, dan Schisandra chinensis.[8][9]

Secara sintetis, senyawa ini juga dapat dibuat dari reaksi asetobromoglukosa dan hidrokuinon dengan adanya alkali.[10]

Kegunaan

Aplikasi utama β-arbutin adalah dalam industri kosmetik, di mana ia dimasukkan ke dalam berbagai produk perawatan kulit termasuk krim, serum, dan losion, yang ditujukan untuk mencerahkan warna kulit dan mengoreksi hiperpigmentasi. Profil khasiat dan keamanannya menjadikannya bahan yang dicari untuk produk yang menargetkan lentigo solar, efelid, melasma, dan bentuk-bentuk hiperpigmentasi lainnya.

Obat herbal

Selama berabad-abad, β-arbutin telah digunakan dalam fitoterapi, atau pengobatan herbal. Diekstrak dari daun Arctostaphylos uva-ursi, ia digunakan sebagai campuran dengan obat herbal lainnya sebagai pengobatan untuk infeksi saluran kemih.[6]

Mekanisme kerja

Pengaturan sintesis melanin

β-Arbutin bertindak sebagai penghambat enzim tirosinase seluler dengan menonaktifkannya.[4] Tirosinase adalah enzim yang dibutuhkan dalam sintesis melanin di sel penghasil melanin pada kulit, yakni melanosit. Dengan mengurangi aktivitas tirosinase, β-arbutin mengurangi sintesis melanin, yang menghasilkan warna kulit lebih cerah dan mengurangi tampilan hiperpigmentasi. Ia tidak sekuat penghambat tirosinase seperti α-arbutin.[6]

Ia juga telah terbukti bertindak sebagai substrat untuk tirosinase.[4] Tirosinase mengkatalisis hidroksilasi tirosina (suatu asam amino) menjadi l-DOPA (levodopa) dan oksidasi d-DOPA menjadi dopakuinon yang kemudian dimetabolisme lebih lanjut menjadi melanin. β-Arbutin dianggap memiliki kemiripan struktural dengan substrat tirosin, dan ini dapat menghambat aktivitas tirosinase.[3][11]

Penguraian menjadi hidrokuinon

Bukti yang saling bertentangan menunjukkan bahwa β-arbutin juga dapat bekerja dengan cara diurai menjadi hidrokuinon. Jika ini terjadi, jumlah hidrokuinon yang dihasilkan oleh penguraian akan kecil dan kontribusinya dalam menghambat pembentukan melanin juga kecil.[4]

Keamanan dan regulasi

β-Arbutin secara umum dianggap aman untuk aplikasi topikal dalam produk kosmetik. Namun, konsentrasi penggunaannya di Uni Eropa (UE) dibatasi oleh Komite Ilmiah Komisi Eropa tentang Keamanan Konsumen hingga 7% dalam krim wajah, asalkan kontaminasi hidrokuinon tetap di bawah 1 ppm.[3]

Agen pencerah kulit

Ekstrak Arctostaphylos uva-ursi digunakan dalam perawatan pencerah kulit yang dirancang untuk penggunaan jangka panjang dan teratur. Sebagai agen aktif dalam berbagai merek sediaan pencerah kulit, harganya lebih mahal daripada bahan pencerah kulit tradisional seperti hidrokuinon, yang sekarang dilarang di banyak negara. Studi in vitro melanosit manusia yang terpapar arbutin pada konsentrasi di bawah 300 μg/mL melaporkan penurunan aktivitas tirosinase dan kandungan melanin dengan sedikit bukti sitotoksisitas.[12]

Risiko

Arbutin merupakan hidrokuinon yang terglukosilasi,[13] dan dapat menimbulkan risiko kanker yang serupa,[14][sumber tepercaya?] meskipun ada juga yang mengklaim bahwa arbutin mengurangi risiko kanker.[15] Institut Penelitian Makanan Jerman di Potsdam menemukan bahwa bakteri usus dapat mengubah arbutin menjadi hidrokuinon, yang menciptakan lingkungan yang mendukung kanker usus.[16]

Referensi

  1. ^ "SCCS (Scientific Committee on Consumer Safety), Opinion on the safety of alpha- (CAS No. 84380-018, EC No. 617-561-8) and beta-arbutin (CAS No. 497-76-7, EC No. 207-8503) in cosmetic products, preliminary version of 15-16 March 2022, final version of 31 January 2023, SCCS/1642/22" (PDF). European Commission. 2023-02-01. Diakses tanggal 2023-03-07.
  2. ^ a b c Sccs; Degen, Gisela H. (2015). "Opinion of the Scientific Committee on Consumer Safety (SCCS) – Opinion on the safety of the use of β-arbutin in cosmetic products". Regulatory Toxicology and Pharmacology. 73 (3): 866–867. doi:10.1016/j.yrtph.2015.10.008.
  3. ^ a b c d Scientific Committee on Consumer Safety (SCCS) (1 February 2023). "Opinion on the safety of alpha- (CAS No. 84380-018, EC No. 617-561-8) and beta-arbutin (CAS No. 497-76-7, EC No. 207-8503) in cosmetic products, preliminary version of 15–16 March 2022, final version of 31 January 2023, SCCS/1642/22" (PDF). European Commission (Expert Opinion). Diakses tanggal 7 March 2024.
  4. ^ a b c d Boo, Yong Chool (2021-07-15). "Arbutin as a Skin Depigmenting Agent with Antimelanogenic and Antioxidant Properties". Antioxidants (dalam bahasa Inggris). 10 (7): 1129. doi:10.3390/antiox10071129. ISSN 2076-3921. PMC 8301119. PMID 34356362.
  5. ^ Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. "IUPAC - stereoisomerism (S05983)". goldbook.iupac.org. doi:10.1351/goldbook.S05983. Diakses tanggal 2024-03-07.
  6. ^ a b c Migas, Piotr; Krauze-Baranowska, Mirosława (2015-09-01). "The significance of arbutin and its derivatives in therapy and cosmetics". Phytochemistry Letters. 13: 35–40. Bibcode:2015PChL...13...35M. doi:10.1016/j.phytol.2015.05.015. ISSN 1874-3900.
  7. ^ Garcia-Jimenez, Antonio; Teruel-Puche, Jose Antonio; Berna, Jose; Rodriguez-Lopez, José Neptuno; Tudela, Jose; Garcia-Canovas, Francisco (2017-05-11). "Action of tyrosinase on alpha and beta-arbutin: A kinetic study". PLOS ONE (dalam bahasa Inggris). 12 (5): e0177330. Bibcode:2017PLoSO..1277330G. doi:10.1371/journal.pone.0177330. ISSN 1932-6203. PMC 5426667. PMID 28493937.
  8. ^ Carmen Pop; Laurian Vlase; Mircea Tamas (2009). "Natural Resources Containing Arbutin. Determination of Arbutin in the Leaves of Bergenia crassifolia (L.) Fritsch. acclimated in Romania". Not. Bot. Hort. Agrobot. Cluj. 37 (1): 129–132. Diarsipkan dari asli tanggal 2011-08-23.
  9. ^ Dusková J, Dusek J, Jahodár L, Poustka F (2005). "[Arbutin, salicin: the possibilities of their biotechnological production]". Ceska Slov Farm. 54 (2): 78–81. PMID 15895970.
  10. ^ "Hawley's Condensed Chemical Dictionary, 15th ed By Richard J. Lewis, Sr. John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ. 2007. x + 1380 pp. $150.00. ISBN 978-0-471-76865-4". Journal of the American Chemical Society. 129 (16): 5296. 2007-03-20. Bibcode:2007JAChS.129R5296.. doi:10.1021/ja0769144. ISSN 0002-7863.
  11. ^ Zhu, Wenyuan; Gao, Jie (April 2008). "The Use of Botanical Extracts as Topical Skin-Lightening Agents for the Improvement of Skin Pigmentation Disorders". Journal of Investigative Dermatology Symposium Proceedings. 13 (1): 20–24. doi:10.1038/jidsymp.2008.8. ISSN 1087-0024.
  12. ^ Arbutin Diarsipkan May 27, 2010, di Wayback Machine., Supporting Nomination for Toxicological Evaluation by the National Toxicology Program
  13. ^ O'Donoghue, J L (September 2006). "Hydroquinone and its analogues in dermatology – a risk-benefit viewpoint". Journal of Cosmetic Dermatology. 5 (3): 196–203. doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00253.x. PMID 17177740. S2CID 38707467. The potential toxicity of HQ (hydroquinone) is dependent on the route of exposure
  14. ^ "Smart Skin Care: Treatment of hyperpigmentation problems / skin lightening". www.smartskincare.com.
  15. ^ Bowman, Lee. July 25, 2005. Scripps Howard News Service. High yuck factor not necessarily good for us anymore Diarsipkan September 28, 2007, di Wayback Machine.
  16. ^ Blaut M, Braune A, Wunderlich S, Sauer P, Schneider H, Glatt H (2006). "Mutagenicity of arbutin in mammalian cells after activation by human intestinal bacteria". Food Chem. Toxicol. 44 (11): 1940–7. doi:10.1016/j.fct.2006.06.015. PMID 16904805.

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement