Aldehida

Rumus umum Aldehida.
Formaldehida, aldehida yang paling sederhana

Dalam kimia organik, aldehida (Bahasa Inggris: Aldehyde, dari kata latin alcohol dehydrogenatum[1] yang artinya "alkohol terdehidrogenasi") adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional dengan struktur R−CH=O.[2] Gugus fungsional itu sendiri (tanpa rantai samping "R") dapat disebut sebagai aldehida tetapi juga dapat diklasifikasikan sebagai gugus formil. Aldehida merupakan motif umum dalam banyak bahan kimia penting dalam teknologi dan biologi.[3][4]

Sintesis

Terdapat beberapa metode untuk membuat aldehida,[3] namun yang paling umum adalah hidroformilasi.[5] Sebagai contoh adalah butiraldehida yang dihasilkan dengan hidroformilasi propena:

H2 + CO + CH3CH=CH2 → CH3CH2CH2CHO

Reaksi oksidatif

Aldehida pada umumnya didapatkan dari oksidasi alkohol. Dalam industri, formaldehida diproduksi dalam skala besar dengan mengoksidasi metanol.[6] Oksigen adalah reagen yang digunakan karena murah. Di laboratorium, terkadang digunakan oksidator khusus seperti kromium(VI). Oksidasi dilakukan dengan cara memanaskan alkohol dengan larutan kalium dikromat. Dikromat yang berlebih akan mengoksidasi aldehida menjadi asam karboksilat, maka dari itu aldehida yang terbentuk segera didistilasi.[7]

[O] + CH3(CH2)9OH → CH3(CH2)8CHO + H2O

Oksidasi alkohol primer membentuk aldehida dapat menggunakan beberapa metode atau reagen seperti asam IBX, Dess-Martin periodinane, Oksidasi Swern, TEMPO, atau Oksidasi Oppenauer.

Reaksi oksidasi lain yang banyak digunakan industri adalah proses Wacker, di mana etilena dioksidasi menjadi asetaldehida dengan bantuan katalis tembaga dan palladium (asetaldehida juga diproduksi dalam skala besar dengan hidrasi asetilena).

Metode khusus

Nama reaksi Substrat Keterangan
Ozonolisis alkena
Reduksi organik ester Reduksi ester dengan diisobutilaluminium hydride (DIBAL-H) atau natrium aluminium hidrida
Reaksi Rosenmund asam klorida atau menggunakan litium tri-t-butoksialuminium hidrida (LiAlH(OtBu)3).
Reaksi Wittig keton
Reaksi formilasi nukleofilik arena Contohnya Reaksi Vilsmeier-Haack
Reaksi Nef Senyawa nitro
Reaksi Zincke piridina
Sintesis aldehida Stephen nitril reagents timah(II) klorida dan asam hidroklorat.
Sintesis Meyers oksazin hidrolisis oksazin
Reaksi McFadyen-Stevens hidrazida

Pranala luar

Referensi

  1. ^ "Diccionario de la lengua española". Diakses tanggal 2025-03-16.
  2. ^ IUPAC Gold Book, aldehydes.
  3. ^ a b Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (Edisi 6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7 Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
  4. ^ Saul Patai, ed. (1966). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. Vol. 1. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771051. ISBN 978-0-470-77105-1.Jacob Zabicky, ed. (1970). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. Vol. 2. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771228. ISBN 978-0-470-77122-8.
  5. ^ W." Bertleff, M. Roeper, X. Sava, "Carbonylation" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2003. doi:10.1002/14356007.a05_217.pub2 10.1002/14356007.a05_217.pub2
  6. ^ Reuss, G.; Disteldorf, W.; Gamer, A. O. and Hilt, A. (2005) "Formaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11_619.
  7. ^ R. W. Ratcliffe (1988). "Oxidation with the Chromium Trioxide-Pyridine Complex Prepared in situ: 1-Decanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 373. 


Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

×
Advertisement