Tris (senyawa kimia)
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
2-Amino-2-(hidroksimetil)propana-1,3-diol | |
| Nama lain
TRIS, TRIS AMINO, Tris, Tris base, Dapar tris, Trizma, Trisamina, THAM, Trometamin, Trometamol, Trometana, Trisaminol, Tris(hidroksimetil)aminometana
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Nomor EC | |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C4H11NO3 | |
| Massa molar | 121,14 g·mol−1 |
| Penampilan | Serbuk kristal putih |
| Densitas | 1,328g/cm3 |
| Titik lebur | >175-176 °C (448-449 K) |
| Titik didih | 219 °C (426 °F; 492 K) |
| ~50 g/100 mL (25 °C) | |
| Keasaman (pKa) | 8,07 (asam konjugat) |
| Farmakologi | |
| Kode ATC | B05 B05XX02 |
| Bahaya[1] | |
| Bahaya utama | Iritasi |
| Lembar data keselamatan | External MSDS |
| Piktogram GHS | |
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P332+P313, P362, P403+P233, P405 | |
| Titik nyala | Tidak mudah terbakar |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Tris atau tris(hidroksimetil)aminometana, dikenal dalam penggunaan medis sebagai trometamin atau trometamol, adalah senyawa organik dengan rumus kimia (HOCH2)3CNH2. Senyawa ini banyak digunakan dalam biokimia dan biologi molekuler sebagai komponen larutan dapar[2] seperti dalam dapar TAE dan TBE, terutama untuk larutan asam nukleat. Senyawa ini mengandung amina primer dan karenanya mengalami reaksi yang terkait dengan amina tipikal, misalnya kondensasi dengan aldehida. Tris juga membentuk kompleks dengan ion logam dalam larutan.[3] Dalam pengobatan, tris (dikenal sebagai trometamin) kadang-kadang digunakan sebagai obat, diberikan dalam perawatan intensif karena sifatnya sebagai pendapar untuk pengobatan asidosis metabolik berat dalam keadaan tertentu.[4][5] Beberapa obat diformulasikan sebagai "garam trometamin" termasuk Hemabat (karboprost sebagai garam trometamol), dan "ketorolak trometamol".[6] Pada tahun 2023, galur bakteri Pseudomonas hunanensis ditemukan mampu mendegradasi pendapar tris.[7]
Karena pKa tris lebih bergantung pada suhu, penggunaannya tidak disarankan dalam aplikasi biokimia yang membutuhkan pH yang konsisten pada berbagai suhu. Selain itu, ketergantungan suhu pada pKa (dan pada gilirannya pH larutan dapar) membuat penyesuaian pH menjadi sulit.[8] (Misalnya penyesuaian pH suhu ruangan tidak akan sama dengan pH kondisi pengukuran, kecuali jika dilakukan perhitungan pengaruh suhu, lihat di bawah.)
Fitur dapar
Asam konjugat tris memiliki pKa 8,07 pada 25 °C, yang berarti bahwa pendapar memiliki rentang pH efektif antara 7,1 dan 9,1 (pKa ± 1) pada suhu ruangan.
Detail dapar
- Secara umum, ketika suhu turun dari 25 °C ke 5 °C, pH pendapar tris akan meningkat rata-rata 0,03 unit per derajat. Saat suhu naik dari 25 °C menjadi 37 °C, pH dapar tris akan menurun rata-rata 0,025 unit per derajat.[9]
- Secara umum, peningkatan konsentrasi dapar tris sebanyak 10 kali lipat akan menyebabkan peningkatan pH sebesar 0,05 unit dan sebaliknya.[9]
- Elektroda pH sambungan tunggal yang mengandung perak (misalnya elektroda perak klorida) tidak kompatibel dengan tris karena terbentuk endapan Ag-tris yang menyumbat sambungan. Elektroda sambungan ganda tahan terhadap masalah ini, dan elektroda yang tidak mengandung perak kebal terhadap masalah ini.
Penghambatan dapar
- Tris menghambat sejumlah enzim,[10][11] dan oleh karena itu harus digunakan dengan hati-hati saat mempelajari protein.
- Tris juga dapat menghambat aktivitas enzim melalui pengelatan ion logam.[3]
Preparasi
Tris diproduksi secara industri melalui kondensasi nitrometana secara menyeluruh dengan formaldehida dalam kondisi basa (yaitu reaksi Henry berulang) untuk menghasilkan zat antara (HOCH2)3CNO2, yang kemudian dihidrogenasi untuk menghasilkan produk akhir.[12]
Kegunaan
Rentang dapar yang bermanfaat untuk tris (pH 7–9) bertepatan dengan pH fisiologis yang khas pada sebagian besar organisme hidup. Hal ini, dan biayanya yang rendah, menjadikan tris sebagai salah satu dapar yang paling umum digunakan di laboratorium biologi/biokimia. Tris juga digunakan sebagai standar primer untuk menstandarisasi larutan asam untuk analisis kimia.
Tris digunakan untuk meningkatkan permeabilitas membran sel.[13] Ini merupakan komponen dari vaksin COVID-19 Moderna[14] dan vaksin COVID-19 Pfizer–BioNTech untuk digunakan pada anak-anak usia 5 hingga 11 tahun.[15]
Medis
Tris (biasanya dikenal sebagai THAM dalam konteks ini) digunakan sebagai alternatif natrium bikarbonat dalam pengobatan asidosis metabolik.[16][17]
Lihat juga
Referensi
- ^ "Tromethamine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris).
- ^ Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
- ^ a b FISCHER, Beda E.; HARING, Ulrich K.; TRIBOLET, Roger; SIGEL, Helmut (1979). "Metal Ion/Buffer Interactions. Stability of Binary and Ternary Complexes Containing 2-Amino-2(hydroxymethyl)-1,3-propanediol (Tris) and Adenosine 5'-Triphosphate (ATP)". European Journal of Biochemistry. 94 (2). Wiley: 523–530. doi:10.1111/j.1432-1033.1979.tb12921.x. ISSN 0014-2956. PMID 428398.
- ^ Stanley, David; Tunnicliffe, William (Juni 2008). "Management of life-threatening asthma in adults". Continuing Education in Anaesthesia, Critical Care & Pain. 8 (3): 95–99. doi:10.1093/bjaceaccp/mkn012. Diakses tanggal 21 Juli 2017.
- ^ Hoste, Eric A.; Colpaert, Kirsten; Vanholder, Raymond C.; Lameire, Norbert H.; De Waele, Jan J.; Blot, Stijn I.; Colardyn, Francis A. (Mei 2005). "Sodium bicarbonate versus THAM in ICU patients with mild metabolic acidosis". Journal of Nephrology. 18 (3): 303–307. ISSN 1121-8428. PMID 16013019.
- ^ BNF 73 March-September 2017. British Medical Association,, Royal Pharmaceutical Society of Great Britain. London. 21 Maret 2017. ISBN 978-0-85711-276-7. OCLC 988086079. Pemeliharaan CS1: Lain-lain (link) Pemeliharaan CS1: Lokasi tanpa penerbit (link)
- ^ Holert, Johannes; Borker, Aron; Nübel, Laura Lucia; Daniel, Rolf; Poehlein, Anja; Philipp, Bodo (8 Januari 2024). "Bacteria use a catabolic patchwork pathway of apparently recent origin for degradation of the synthetic buffer compound TRIS". The ISME Journal. 18 (1) wrad023. doi:10.1093/ismejo/wrad023. ISSN 1751-7362. PMC 10848231.
- ^ Stoll, Vincent S.; Blanchard, John S. (1 Januari 1990). "[4] Buffers: Principles and practice". Methods in Enzymology. 182: 24–38. doi:10.1016/0076-6879(90)82006-N.
- ^ a b "Sigma tris(hydroxymethyl)aminomethane; Tris Technical Bulletin No. 106B" (PDF). Sigma-Aldrich. Diakses tanggal 4 Juni 2020.
- ^ Desmarais, WT; et al. (2002). "The 1.20 Å resolution crystal structure of the aminopeptidase from Aeromonas proteolytica complexed with tris: A tale of buffer inhibition". Structure. 10 (8): 1063–1072. doi:10.1016/S0969-2126(02)00810-9. PMID 12176384.
- ^ Ghalanbor, Z; et al. (2008). "Binding of tris to Bacillus licheniformis alpha-amylase can affect its starch hydrolysis activity". Protein Pept. Lett. 15 (2): 212–214. doi:10.2174/092986608783489616. PMID 18289113.
- ^ Markofsky, Sheldon, B. (15 Oktober 2011). "Nitro Compounds, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Vol. 24. hlm. 296. doi:10.1002/14356007.a17_401.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
- ^ Irvin, R.T.; MacAlister, T.J.; Costerton, J.W. (1981). "Tris(hydroxymethyl)aminomethane Buffer Modification of Escherichia coli Outer Membrane Permeability". J. Bacteriol. 145 (3): 1397–1403. doi:10.1128/JB.145.3.1397-1403.1981. PMC 217144. PMID 7009585.
- ^ Factsheet modernatx.com
- ^ Vaccines and Related Biological Products Advisory Committee Meeting October 26, 2021 fda.gov
- ^ Kallet, RH; Jasmer RM; Luce JM; et al. (2000). "The treatment of acidosis in acute lung injury with tris-hydroxymethyl aminomethane (THAM)". American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine. 161 (4): 1149–1153. doi:10.1164/ajrccm.161.4.9906031. PMID 10764304.
- ^ Hoste, EA; Colpaert, K; Vanholder, RC; Lameire, NH; De Waele, JJ; Blot, SI; Colardyn, FA (2005). "Sodium bicarbonate versus THAM in ICU patients with mild metabolic acidosis". Journal of Nephrology. 18 (3): 303–7. PMID 16013019.
Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.


