Tetrasena

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Tetrasena[1]
Nama lain Naftasena Benz[b]antrasena 2,3-Benzantrasena Tetrasiklo[8.8.0.03,8.012,17]oktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaena
Penanda
Nomor CAS	92-24-0 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:32600 Y
ChemSpider	6813 Y
Nomor EC
PubChem CID	7080
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	QYJ5Z6712R Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4059045
InChI InChI=1S/C18H12/c1-2-6-14-10-18-12-16-8-4-3-7-15(16)11-17(18)9-13(14)5-1/h1-12H Y Key: IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES c1c2cc3cc4ccccc4cc3cc2ccc1
Sifat
Rumus kimia	C18H12
Massa molar	228,29 g/mol
Penampilan	Padatan kuning hingga jingga
Titik lebur	357 °C (675 °F; 630 K)
Titik didih	436,7 °C (818,1 °F; 709,8 K)
Kelarutan dalam air	Tidak larut
Suseptibilitas magnetik (χ)	−168,0·10−6 cm3/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Tetrasena (juga disebut naftasena) adalah hidrokarbon aromatik polisiklik. Senyawa ini tampak seperti bubuk berwarna jingga pucat. Tetrasena adalah anggota bercincin empat dari rangkaian asena.

Tetrasena adalah semikonduktor organik molekuler yang digunakan dalam transistor efek medan organik (OFET) dan dioda pemancar cahaya organik (OLED). Tetrasena dapat digunakan sebagai media penguatan dalam laser pewarna sebagai sensitizer dalam kemiluminesensi. Naftasena merupakan komponen utama antibiotik golongan tetrasiklin.

Pada tahun 1884, W. Roser mencoba mensintesis senyawa yang disebut "aetindiftalil" (harfiahnya "etina diftalil")^[2] dengan memanaskan 3 bagian ftalat anhidrida, 3 bagian asam suksinat, dan 1 bagian natrium asetat menurut prosedur Siegmund Gabriel.^[3] Ia kemudian menemukan bahwa terdapat produk sampingan berwarna merah bata yang dihasilkan dalam jumlah besar dalam reaksi tersebut, yang disebut Isoäthindiphtalid ("Isoetiena diftalida") dan ternyata merupakan isomer dari aetindiftalil. Pada tahun 1898, Gabriel dan Ernst Leupold melakukan penelitian terhadap produk sampingan tersebut dan mengonfirmasi bahwa produk tersebut merupakan senyawa golongan baru yang mengandung 4 cincin.^[4]

Dalam dokumen yang sama, Gabriel dan Leupold melaporkan sintesis tetrasena mereka dengan mengkondensasi dua mol anhidrida ftalat dengan satu mol asam suksinat menjadi kuinona, lalu direduksi dengan debu seng.^[4][5] Mereka menamakannya dengan naftasena, kemungkinan sebagai lakuran dari naftalena dan antrasena. Tata nama modern untuk polisena (termasuk tetrasena) diperkenalkan oleh Erich Clar pada tahun 1939.^[6][7] Clar juga mengembangkan rute baru untuk mensintesis tetrasena dari asilasi Friedel-Crafts antara anhidrida ftalat dan tetralin yang dikatalisis oleh AlCl₃, ZnCl₂, dan NaCl yang melibatkan reduksi Clemmensen, membentuk 5,12-dihidrotetrasena yang kemudian didehidrogenasi oleh kloranil untuk membentuk tetrasena.^[8]

Fisikawan Jerman Jan Hendrik Schön mengklaim telah mengembangkan laser pompa elektrik berbasis tetrasena selama masa kerjanya di Bell Labs (1997–2002). Namun, hasilnya tidak dapat direproduksi, dan hal tersebut dianggap sebagai penipuan ilmiah.^[9]

Pada bulan Mei 2007, peneliti Jepang dari Universitas Tohoku dan Universitas Osaka melaporkan sebuah transistor pemancar cahaya ambipolar yang terbuat dari kristal tetrasena tunggal.^[10] Ambipolar berarti muatan listrik diangkut oleh lubang bermuatan positif dan elektron bermuatan negatif.

Pada tahun 2024, transistor ini digunakan untuk menghasilkan eksitasi berenergi rendah dalam sel surya dalam proses yang dikenal sebagai fisi singlet. Lapisan antarmuka antara tetrasena dan silikon mentransfernya ke lapisan silikon, tempat sebagian besar energinya dapat diubah menjadi listrik.^[11]

• Oberhaus, Daniel (July 11, 2019). "New Designs Could Boost Solar Cells Beyond Their Limits". Wired.