Ensiklopedia Dunia

Sitronelol
	(+)-Sitronelol (kiri) dan (−)-sitronelol (kanan)
	R-(+)-Sitronelol
	S-(−)-Sitronelol
Nama
	Nama IUPAC 3,7-Dimetilokt-6-en-1-ol
	Nama lain (±)-β-Sitronelol, Cephrol, Corol
Penanda
Nomor CAS	106-22-9 ; 1117-61-9 (R) ; 7540-51-4 (S) ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif; Gambar interaktif;
Referensi Beilstein	1362474
ChEBI	CHEBI:50462 ;
ChEMBL	ChEMBL395827 ;
ChemSpider	13850135 ;
Nomor EC
KEGG	C09849 ;
PubChem CID	8842;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	565OK72VNF ; P01OUT964K (R) ; 8RSY5Y5658 (S) ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3026726 ;
	InChI InChI=1S/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3 Key: QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3/t10-/m1/s1 Key: QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBBU; InChI=1/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3 Key: QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYAO;
	SMILES OCC[C@@H](CC/C=C(/C)C)C; C\C(C)=C\CCC(C)CCO;
Sifat
Rumus kimia	C10H20O
Massa molar	156,27 g·mol−1
Densitas	0,855 g/cm3
Titik didih	225 °C (437 °F; 498 K)
Viskositas	11.1 mPa s
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H315, H317, H319
Langkah perlindungan GHS	P261, P264, P272, P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P362, P363, P391, P501
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Sitronelol atau dihidrogeraniol adalah monoterpenoid asiklik alami. Kedua enantiomer terdapat di alam. (+)-Sitronelol, yang ditemukan dalam minyak serai (termasuk dari serai wangi sebesar 50%), adalah isomer yang lebih umum. (−)-Sitronelol tersebar luas, tetapi sangat melimpah dalam minyak mawar (18–55%) dan geranium Pelargonium.^[1]

Preparasi

Beberapa juta kilogram sitronelol diproduksi setiap tahun. Senyawa ini terutama diperoleh melalui hidrogenasi parsial geraniol atau nerol menggunakan katalis tembaga kromit.^[2] Hidrogenasi kedua ikatan C=C menggunakan katalis nikel menghasilkan tetrahidrogeraniol, wewangian komersial lainnya.^[3]

Katalis homogen telah diteliti untuk produksi enantiomer.^[4]^[5]

Penggunaan

Sitronelol digunakan dalam parfum dan sebagai pewangi dalam produk pembersih. Dalam banyak penggunaan, salah satu enantiomer lebih disukai. Ini merupakan komponen minyak serai, suatu penolak serangga.^[2]

Sitronelol digunakan sebagai bahan baku untuk produksi mawar oksida.^[2]^[6] Senyawa ini juga merupakan prekursor untuk banyak wewangian komersial dan potensial seperti sitronelol asetat, sitronelil oksiasetaldehida, sitronelil metil asetal, dan etil sitronelil oksalat.^[2]

Kesehatan dan keselamatan

FDA Amerika Serikat menganggap sitronelol sebagai "umumnya diakui aman" (GRAS) untuk penggunaan makanan.^[7] Sitronelol tunduk pada pembatasan penggunaannya dalam pembuatan parfum,^[8] karena beberapa orang mungkin menjadi sensitif terhadapnya, tetapi tingkat sejauh mana sitronelol dapat menyebabkan reaksi alergi pada manusia masih diperdebatkan.^[9]^[10]

Dalam hal keamanan kulit, sitronelol telah dievaluasi sebagai penolak serangga.^[11]

Lihat juga

Sitronelal
Geraniol
Rodinol
Pelargonium graveolens
Intoleransi parfum (alergi)

Referensi

^ Lawless, J. (1995). The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. ISBN 978-1-85230-661-8.
^ ^a ^b ^c ^d Sell, Charles S. (2006). "Terpenoids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
^ Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015). "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. hlm. 1–55. doi:10.1002/14356007.t11_t01. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ Morris, Robert H. (2007). "Ruthenium and Osmium". Dalam De Vries, J. G.; Elsevier, C. J. (ed.). The Handbook of Homogeneous Hydrogenation. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31161-3.
^ Ait Ali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Roucoux, A.; Mortreux, A. (1995). "Catalytic Synthesis of (R)- and (S)-citronellol by homogeneous hydrogenation over amidophosphinephosphinite and diaminodiphosphine rhodium complexes". Tetrahedron: Asymmetry. 6 (2): 369. doi:10.1016/0957-4166(95)00015-H.
^ Alsters, Paul L.; Jary, Walther; Aubry, Jean-Marie (2010). ""Dark" Singlet Oxygenation of β-Citronellol: A Key Step in the Manufacture of Rose Oxide". Organic Process Research & Development. 14: 259–262. doi:10.1021/op900076g.
^ "Redirect". epa.gov. Diarsipkan dari asli tanggal 11 Desember 2012. Diakses tanggal 29 Juli 2015.
^ "Standards Restricted - IFRA International Fragrance Association". Diarsipkan dari asli tanggal 6 Januari 2012. Diakses tanggal 19 Juli 2012.
^ "Cropwatch Report April 2008" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 10 Februari 2014. Diakses tanggal 19 Juli 2012.
^ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils Diarsipkan 27 September 2007 di Wayback Machine.
^ Taylor, W. G.; Schreck, C. E. (1985). "Chiral-phase capillary gas chromatography and mosquito repellent activity of some oxazolidine derivatives of (+)- and (−)-citronellol". Journal of Pharmaceutical Sciences. 74 (5): 534–539. doi:10.1002/jps.2600740508. PMID 2862274.

[1] Lawless, J. (1995). The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. ISBN 978-1-85230-661-8.

[KO-2] Sell, Charles S. (2006). "Terpenoids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.

[3] Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015). "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. hlm. 1–55. doi:10.1002/14356007.t11_t01. ISBN 978-3-527-30673-2.

[4] Morris, Robert H. (2007). "Ruthenium and Osmium". Dalam De Vries, J. G.; Elsevier, C. J. (ed.). The Handbook of Homogeneous Hydrogenation. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31161-3.

[5] Ait Ali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Roucoux, A.; Mortreux, A. (1995). "Catalytic Synthesis of (R)- and (S)-citronellol by homogeneous hydrogenation over amidophosphinephosphinite and diaminodiphosphine rhodium complexes". Tetrahedron: Asymmetry. 6 (2): 369. doi:10.1016/0957-4166(95)00015-H.

[6] Alsters, Paul L.; Jary, Walther; Aubry, Jean-Marie (2010). ""Dark" Singlet Oxygenation of β-Citronellol: A Key Step in the Manufacture of Rose Oxide". Organic Process Research & Development. 14: 259–262. doi:10.1021/op900076g.

[usepa-7] "Redirect". epa.gov. Diarsipkan dari asli tanggal 11 Desember 2012. Diakses tanggal 29 Juli 2015.

[8] "Standards Restricted - IFRA International Fragrance Association". Diarsipkan dari asli tanggal 6 Januari 2012. Diakses tanggal 19 Juli 2012.

[9] "Cropwatch Report April 2008" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 10 Februari 2014. Diakses tanggal 19 Juli 2012.

[10] Survey and health assessment of chemical substances in massage oils Diarsipkan 27 September 2007 di Wayback Machine.

[11] Taylor, W. G.; Schreck, C. E. (1985). "Chiral-phase capillary gas chromatography and mosquito repellent activity of some oxazolidine derivatives of (+)- and (−)-citronellol". Journal of Pharmaceutical Sciences. 74 (5): 534–539. doi:10.1002/jps.2600740508. PMID 2862274.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

Ensiklopedia Dunia

Sitronelol

Preparasi

Penggunaan

Kesehatan dan keselamatan

Lihat juga

Referensi

Beranda

Program Studi