Ensiklopedia Dunia

Ropivakain
Data klinis
Pengucapan	/roʊˈpɪvəkeɪn/
Nama dagang	Naropin, Rocaine, Ropivell
AHFS/Drugs.com	monograph
Kategori; kehamilan	AU: B1 ; ;
Rute; pemberian	Parenteral
Kode ATC	N01BB09 (WHO) ;
Status hukum
Status hukum	AU: S4 (Prescription only) ; CA: ℞-only ;
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	87%–98% (epidural)
Metabolisme	Hati (dimediasi CYP1A2)
Waktu paruh eliminasi	1,6–6 jam (bervariasi dengan rute administrasi)
Ekskresi	Ginjal (86%)
Pengenal
	Nama IUPAC (S)-N-(2,6-dimetilfenil)-; 1-propilpiperidina-2-karboksamida;
Nomor CAS	84057-95-4 ;
PubChem CID	175805;
IUPHAR/BPS	7602;
DrugBank	DB00296 ;
ChemSpider	153165 ;
UNII	7IO5LYA57N;
KEGG	D08490 ; as HCl: D04048 ;
ChEBI	CHEBI:8890 ;
ChEMBL	ChEMBL1077896 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4040187 ;
ECHA InfoCard	100.128.244
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C17H26N2O
Massa molar	274,41 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
Titik leleh	144 hingga 146 °C (291 hingga 295 °F)
	SMILES O=C(Nc1c(cccc1C)C)[C@H]2N(CCC)CCCC2;
	InChI InChI=1S/C17H26N2O/c1-4-11-19-12-6-5-10-15(19)17(20)18-16-13(2)8-7-9-14(16)3/h7-9,15H,4-6,10-12H2,1-3H3,(H,18,20)/t15-/m0/s1 ; Key:ZKMNUMMKYBVTFN-HNNXBMFYSA-N ;
	(verify)

Ropivakain (rINN) adalah obat anestesi lokal yang termasuk dalam kelompok amino amida. Nama ropivakain mengacu pada rasemat dan S-enantiomer yang dipasarkan.

Sejarah

Ropivakain dikembangkan setelah bupivakain diketahui berhubungan dengan henti jantung, terutama pada wanita hamil. Ropivakain ditemukan memiliki kardiotoksisitas yang lebih rendah daripada bupivakain pada model hewan.

Kontraindikasi

Ropivakain dikontraindikasikan untuk anestesi regional intravena (IVRA). Namun, data baru menunjukkan bahwa ropivakain (1,2-1,8 mg/kg dalam 40 ml) dan levobupivakain (40 ml larutan 0,125%) dapat digunakan, karena keduanya memiliki toksisitas kardiovaskular dan sistem saraf pusat yang lebih rendah daripada bupivakain rasemat.^[2]

Efek samping

Reaksi obat yang merugikan (ADR) jarang terjadi jika diberikan dengan benar. Sebagian besar ADR terkait dengan teknik pemberian (yang mengakibatkan paparan sistemik) atau efek farmakologis anestesi, tetapi reaksi alergi jarang terjadi.

Paparan sistemik terhadap ropivakain dalam jumlah berlebihan terutama mengakibatkan efek sistem saraf pusat (SSP) dan kardiovaskular. Efek SSP biasanya terjadi pada konsentrasi plasma darah yang lebih rendah dan efek kardiovaskular tambahan terjadi pada konsentrasi yang lebih tinggi, meskipun kolaps kardiovaskular juga dapat terjadi pada konsentrasi rendah. Efek SSP dapat mencakup eksitasi SSP (gugup, kesemutan di sekitar mulut, tinitus, tremor, pusing, penglihatan kabur, sawan diikuti oleh depresi (mengantuk, kehilangan kesadaran), depresi pernapasan, dan apnea). Efek kardiovaskular meliputi hipotensi, bradikardia, aritmia, dan/atau henti jantung; beberapa di antaranya mungkin disebabkan oleh hipoksemia sekunder akibat depresi pernapasan.^[3]

Kegunaan klinis

Kondrolisis glenohumeral pascaartroskopi

Ropivakaine bersifat toksik terhadap tulang rawan, dan infus intra-artikularnya dapat menyebabkan Kondrolisis glenohumeral pascaartroskopi.^[4]

Pengobatan overdosis

Sedangkan untuk bupivakain, emulsi lipid intravena dapat efektif dalam mengobati kardiotoksisitas parah sekunder akibat overdosis anestesi lokal dalam percobaan hewan^[5] dan pada manusia dalam suatu proses yang disebut penyelamatan lipid.^[6]^[7]^[8]

Referensi

^ "Naropin Product information". health-products.canada.ca. 28 July 2017. Diakses tanggal 17 February 2025.
^ (Basic of Anesthesia, Robert Stoelting, page 289)
^ Rossi S, editor. Australian Medicines Handbook 2006. Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2006. ISBN 0-9757919-2-3
^ Gulihar A, Robati S, Twaij H, Salih A, Taylor GJ (December 2015). "Articular cartilage and local anaesthetic: A systematic review of the current literature". Journal of Orthopaedics. 12 (Suppl 2): S200-10. doi:10.1016/j.jor.2015.10.005. PMC 4796530. PMID 27047224.
^ Weinberg G, Ripper R, Feinstein DL, Hoffman W (2003). "Lipid emulsion infusion rescues dogs from bupivacaine-induced cardiac toxicity". Regional Anesthesia and Pain Medicine. 28 (3): 198–202. doi:10.1053/rapm.2003.50041. PMID 12772136. S2CID 6247454.
^ Picard J, Meek T (February 2006). "Lipid emulsion to treat overdose of local anaesthetic: the gift of the glob". Anaesthesia. 61 (2): 107–9. doi:10.1111/j.1365-2044.2005.04494.x. PMID 16430560. S2CID 29843241.
^ Rosenblatt MA, Abel M, Fischer GW, Itzkovich CJ, Eisenkraft JB (July 2006). "Successful use of a 20% lipid emulsion to resuscitate a patient after a presumed bupivacaine-related cardiac arrest". Anesthesiology. 105 (1): 217–8. doi:10.1097/00000542-200607000-00033. PMID 16810015. S2CID 40214528.
^ Litz RJ, Popp M, Stehr SN, Koch T (August 2006). "Successful resuscitation of a patient with ropivacaine-induced asystole after axillary plexus block using lipid infusion". Anaesthesia. 61 (8): 800–1. doi:10.1111/j.1365-2044.2006.04740.x. PMID 16867094. S2CID 43125067.

[1] "Naropin Product information". health-products.canada.ca. 28 July 2017. Diakses tanggal 17 February 2025.

[2] (Basic of Anesthesia, Robert Stoelting, page 289)

[AMH2006-3] Rossi S, editor. Australian Medicines Handbook 2006. Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2006. ISBN 0-9757919-2-3

[pmid27047224-4] Gulihar A, Robati S, Twaij H, Salih A, Taylor GJ (December 2015). "Articular cartilage and local anaesthetic: A systematic review of the current literature". Journal of Orthopaedics. 12 (Suppl 2): S200-10. doi:10.1016/j.jor.2015.10.005. PMC 4796530. PMID 27047224.

[Weinberg2003-5] Weinberg G, Ripper R, Feinstein DL, Hoffman W (2003). "Lipid emulsion infusion rescues dogs from bupivacaine-induced cardiac toxicity". Regional Anesthesia and Pain Medicine. 28 (3): 198–202. doi:10.1053/rapm.2003.50041. PMID 12772136. S2CID 6247454.

[Picard2006-6] Picard J, Meek T (February 2006). "Lipid emulsion to treat overdose of local anaesthetic: the gift of the glob". Anaesthesia. 61 (2): 107–9. doi:10.1111/j.1365-2044.2005.04494.x. PMID 16430560. S2CID 29843241.

[Rosenblatt2006-7] Rosenblatt MA, Abel M, Fischer GW, Itzkovich CJ, Eisenkraft JB (July 2006). "Successful use of a 20% lipid emulsion to resuscitate a patient after a presumed bupivacaine-related cardiac arrest". Anesthesiology. 105 (1): 217–8. doi:10.1097/00000542-200607000-00033. PMID 16810015. S2CID 40214528.

[Litz2006-8] Litz RJ, Popp M, Stehr SN, Koch T (August 2006). "Successful resuscitation of a patient with ropivacaine-induced asystole after axillary plexus block using lipid infusion". Anaesthesia. 61 (8): 800–1. doi:10.1111/j.1365-2044.2006.04740.x. PMID 16867094. S2CID 43125067.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]