Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Normetandron

Normetandron
Data klinis
Nama dagangMetalutin, dll
Nama lainNormetandrona; Metilestrenolon; Metilestrenolona; Metilnortestosteron; Normetiltestosteron; Normetandrolon; Normetisteron; Metilnandrolon; NMT; 17α-Metil-19-nortestosteron; 17α-Metilestr-4-en-17β-ol-3-ona; P-6051; RU-598; NSC-10039
Rute
pemberian		Oral
Kelas obatProgestogen; Progestin; Androgen; Anabolic steroid
Kode ATC
Pengenal
  • (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hidroksi-13,17-dimetil-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodekahidrosiklopenta[a]fenantren-3-ona
Nomor CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.007.440 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC19H28O2
Massa molar288,43 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C)O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34
  • InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-15-14-6-4-13(20)11-12(14)3-5-16(15)17(18)8-10-19(18,2)21/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15+,16+,17-,18-,19-/m0/s1
  • Key:ZXSWTMLNIIZPET-ZOFHRBRSSA-N

Normetandron, juga dikenal sebagai metilestrenolon atau metilnortestosteron, adalah obat progestin dan androgen/steroid anabolik (AAS) yang digunakan dalam kombinasi dengan estrogen dalam pengobatan gejala amenorea dan menopause pada wanita.[1][2][3][4] Obai ini diminum.[5]

Efek samping normetandron termasuk gejala maskulinisasi seperti jerawat, peningkatan pertumbuhan rambut, perubahan suara, dan peningkatan hasrat seksual.[6] Hal ini juga dapat menyebabkan kerusakan hati.[7] Normetandron adalah progestin atau progestogen sintetik, dan karenanya merupakan agonis reseptor progesteron, target biologis progestogen seperti progesteron.[5] Hormon ini juga merupakan AAS sintetik dan karenanya merupakan agonis reseptor androgen, target biologis androgen seperti testosteron dan dihidrotestosteron (DHT).[4][8] Ia juga memiliki beberapa aktivitas estrogenik dan tidak ada aktivitas hormonal penting lainnya.[1][3][9]

Normethandrone diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1957.[10] Obat ini hanya tersedia di beberapa negara termasuk Brasil, Indonesia, dan Venezuela, dan hanya tersedia dalam kombinasi dengan metilestradiol atau estradiol valerat.[1][2]

Sejarah

Normetandron telah dipasarkan untuk penggunaan medis sejak tahun 1957.[10] Kombinasi normetandron dan metilestradiol diperkenalkan setidaknya pada tahun 1966.[11]

Kegunaan medis

Normetandron digunakan dalam kombinasi dengan estrogen, baik metilestradiol atau estradiol valerat, dalam pengobatan amenorea dan gejala menopause pada wanita.[1][2][12] Obat ini juga telah digunakan untuk mengobati dismenorea pada wanita.[13] Normetandron telah berhasil digunakan untuk menghambat libido pada pria dengan penyimpangan seksual.[14] Meskipun normetandron dapat diklasifikasikan sebagai AAS dan memiliki efek yang kuat pada dosis yang cukup tinggi, obat ini biasanya tidak digunakan seperti itu dan sebaliknya digunakan secara medis hanya sebagai progestin.[1][3][4] Hal ini karena obat ini sangat progestogenik dibandingkan dengan obat lain.[4]

Bentuk yang tersedia

Normetandron dipasarkan dalam kombinasi dengan metilestradiol dalam bentuk tablet oral yang mengandung 5 mg normetandron dan 0,3 mg metilestradiol.[11][12]

Efek samping

Normetandron telah dikaitkan dengan gejala maskulinisasi dan hepatotoksisitas.[6][7][15]

Farmakologi

Farmakodinamik

Normetandron menunjukkan aktivitas progestogenik yang tinggi. Dengan pemberian sublingual pada wanita, obat ini memiliki setidaknya 150 kali potensi progesteron sublingual dan 50 kali potensi etisteron sublingual. Obat ini juga memiliki 10 kali potensi progesteron yang disuntikkan melalui rute ini.[5] Potensi oral normetandron dalam hal transformasi endometrium mirip dengan noretisteron.[16][17] Obat ini dilaporkan menghambat ovulasi pada wanita.[18]

Selain aktivitas progestogeniknya, normetandron memiliki aktivitas anabolik dan androgenik dan dapat menghasilkan efek yang terkait dengan aktivitas ini.[1][4] Obat ini memiliki rasio aktivitas anabolik terhadap androgenik yang tinggi.[19] Potensi anabolik normetandron mirip dengan noretandrolon dan jauh lebih besar daripada nandrolon atau metandienon. Ini juga lebih besar daripada etilestrenol.[8] Normetandron ditemukan meningkatkan retensi nitrogen, ukuran efek anabolik, pada dosis 30 mg/hari.[20] Analog dengan nandrolon dan noretandrolon (5α-dihidronormetanadrona) metabolit normetandron yang direduksi 5α, menunjukkan afinitas yang berkurang terhadap reseptor androgen relatif terhadap normetandron.[21][22] Afinitasnya terhadap reseptor androgen secara spesifik sekitar 33 hingga 60% dari normetandron.[21]

Normetandron memiliki aktivitas estrogenik melalui aromatisasi menjadi metilestradiol.[3]

Farmakokinetik

Normetandron dimetabolisme oleh aromatase menjadi metilestradiol dalam jumlah kecil, mirip dengan metiltestosteron dan metandienon.[3][23][24] Metabolit normetandron belum diteliti dengan baik, tetapi 5α-dihidronormetandron kemungkinan merupakan metabolit yang dibentuk oleh 5α-reduktase.[25][26]

Farmakokinetik normetandron telah ditinjau.[27]

Kimia

Normetandron, juga dikenal sebagai 17α-metil-19-nortestosteron atau sebagai 17α-metilestr-4-en-17β-ol-3-ona, adalah steroid estrana sintetis dan turunan 17α-alkilasi dari nandrolon (19-nortestosteron; 19-NT). Secara khusus, ini adalah turunan 17α-metil dari nandrolon serta varian 17α-metil dari noretandrolon (17α-etil-19-NT) dan noretisteron (17α-etinil-19-NT).[28]

Sintesis

Sintesis kimia normetandron telah dipublikasikan.[27]

Masyarakat dan budaya

Nama generik

Normetandron belum ditetapkan sebagai INN atau sebutan nama formal lainnya. Obat ini juga dikenal sebagai metilestrenolon, metilnortestosteron, normetandrolon, dan normetisteron.[2][28][29]

Nama merek

Nama merek normetandron meliputi Batynid, Ginecosid, Ginecoside, Gynomin, Lutenin, Matronal, Mediol, Metalutin, Methalutin, Orgasteron, Orosteron, dan Renodiol.[1][2][12][28][29][30]

Ketersediaan

Normethandrone dipasarkan di Brasil, Indonesia, dan Venezuela dalam kombinasi dengan metilestradiol atau estradiol valerat.[1][2]

Referensi

  1. ^ a b c d e f g h "Digital Medicines Information Suite | MedicinesComplete".
  2. ^ a b c d e f "Gynomin".
  3. ^ a b c d e Friedl KE (1990). "Reappraisal of the health risks associated with the use of high doses of oral and injectable androgenic steroids". NIDA Research Monograph. 102: 142–177. PMID 1964199.
  4. ^ a b c d e Krüskemper HL (22 October 2013). Anabolic Steroids. Elsevier. hlm. 10–. ISBN 978-1-4832-6504-9.
  5. ^ a b c Ferin J (August 1956). "A new substance with progestational activity; comparative assays in ovariectomized women; clinical results". Acta Endocrinologica. 22 (4): 303–317. doi:10.1530/acta.0.0220303. PMID 13354223.
  6. ^ a b Lundberg PO (1962). "Migraine Prophylaxis with Progestogens". European Journal of Endocrinology. 40 (4 Suppl): S5 – S22. doi:10.1530/acta.0.040S0005. ISSN 0804-4643.
  7. ^ a b Delorimier AA, Gordan GS, Lowe RC, Carbone JV (August 1965). "Methyltestosterone, Related Steroids, and Liver Function". Archives of Internal Medicine. 116 (2): 289–294. doi:10.1001/archinte.1965.03870020129023. PMID 14315662.
  8. ^ a b Brueggemeier RW (2006). "Sex Hormones (Male): Analogs and Antagonists". Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. hlm. 42. doi:10.1002/3527600906.mcb.200500066. ISBN 3-527-60090-6.
  9. ^ Heftmann E (1970). Steroid Biochemistry. Academic Press. hlm. 72. ISBN 978-0-12-336650-4. Normethandrone (Fig. 49) is a 19-nortestosterone derivative having progestational as well as androgenic and anabolic activity.
  10. ^ a b Official Gazette of the United States Patent Office. U.S. Patent Office. 1957.
  11. ^ a b Akingba JB, Ayodeji EA (February 1966). "Amenorrhea as a leading symptom of choriocarcinoma". The Journal of Obstetrics and Gynaecology of the British Commonwealth. 73 (1): 153–155. doi:10.1111/j.1471-0528.1966.tb05137.x. PMID 5948541. S2CID 38008851.
  12. ^ a b c Unlisted Drugs. Pharmaceutical Section, Special Libraries Association. 1982. Batynid. C. Each dragee contains: normethandrone, 5 mg.; and methylestradiol, 0.3 mg. E. (Formerly) Gynaekosid. M. Boehringer Biochemia, Florence. A. Estrogenic; Rx of secondary amenorrhea. R. Notiz Med Farm 32;295, Nov-Dec 81.
  13. ^ Begni-Calvet D (1959). "[Two properties of methylestrenolone (17-alpha-methyl-19-nortestosterone): its effectiveness in the treatment of dysmenorrhea, its anabolic action]". Gynécologie Pratique. 10: 261–272. PMID 13798272.
  14. ^ Servais J (1973). "A clinical study of cases of psychosexual disturbances in men treated by a libido inhibitor: Methylestrenolone". Archives of Sexual Behavior. 2 (4): 387–390. doi:10.1007/BF01541012. ISSN 0004-0002. S2CID 145090184.
  15. ^ Feldman EB, Carter AC (June 1960). "Endocrinologic and metabolic effects of 17 alpha-methyl-19-nortestosterone in women". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 20 (6): 842–857. doi:10.1210/jcem-20-6-842. PMID 13822027.
  16. ^ Horský J, Presl J (1981). "Hormonal Treatment of Disorders of the Menstrual Cycle". Dalam Horský J, Presl J (ed.). Ovarian Function and its Disorders: Diagnosis and Therapy. Developments in Obstetrics and Gynecology. Springer Science & Business Media. hlm. 309–332. doi:10.1007/978-94-009-8195-9_11. ISBN 978-94-009-8195-9.
  17. ^ Boschann HW (July 1958). "Observations of the role of progestational agents in human gynecologic disorders and pregnancy complications". Annals of the New York Academy of Sciences. 71 (5): 727–752. Bibcode:1958NYASA..71..727B. doi:10.1111/j.1749-6632.1958.tb54649.x. PMID 13583829.
  18. ^ Camerino B, Sala G (1960). "Anabolic Steroids". Dalam Jucker E (ed.). Fortschritte der Arzneimittelforschung / Progress in Drug Research / Progrès des recherches pharmaceutiques. Fortschritte der Arzneimittelforschung. Progress in Drug Research. Progres des Recherches Pharmaceutiques. Vol. 2. hlm. 71–134. doi:10.1007/978-3-0348-7038-2_2. ISBN 978-3-0348-7040-5. PMID 14448579.
  19. ^ Kochakian CD (6 December 2012). Anabolic-Androgenic Steroids. Springer Science & Business Media. hlm. 379–. ISBN 978-3-642-66353-6.
  20. ^ Dorfman RI (5 December 2016). Steroidal Activity in Experimental Animals and Man. Elsevier Science. hlm. 68–. ISBN 978-1-4832-7300-6.
  21. ^ a b Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). "Towards the mapping of the progesterone and androgen receptors". Journal of Steroid Biochemistry. 27 (1–3): 255–269. doi:10.1016/0022-4731(87)90317-7. PMID 3695484.
  22. ^ Behre HM, Kliesch S, Lemcke B, von Eckardstein S, Nieschlag E (December 2001). "Suppression of spermatogenesis to azoospermia by combined administration of GnRH antagonist and 19-nortestosterone cannot be maintained by this non-aromatizable androgen alone". Human Reproduction. 16 (12): 2570–2577. doi:10.1093/humrep/16.12.2570. PMID 11726576.
  23. ^ Thieme D, Hemmersbach P (18 December 2009). Doping in Sports. Springer Science & Business Media. hlm. 470–. ISBN 978-3-540-79088-4.
  24. ^ Llewellyn W (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. hlm. 444–454, 533. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  25. ^ Fragkaki AG, Angelis YS, Tsantili-Kakoulidou A, Koupparis M, Georgakopoulos C (May 2009). "Schemes of metabolic patterns of anabolic androgenic steroids for the estimation of metabolites of designer steroids in human urine". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 115 (1–2): 44–61. doi:10.1016/j.jsbmb.2009.02.016. PMID 19429460. S2CID 10051396.
  26. ^ Schjølberg TH (2013). In Vitro Synthesis of Metabolites of three Anabolic Androgenic Steroids, by Human Liver Microsomes (Master's thesis thesis). Institutt for Bioteknologi. Diarsipkan dari asli tanggal 2018-03-26. Diakses tanggal 2018-03-25.
  27. ^ a b Die Gestagene. Springer-Verlag. 27 November 2013. hlm. 12–13, 282. ISBN 978-3-642-99941-3.
  28. ^ a b c Elks J (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. hlm. 888–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  29. ^ a b Morton IK, Hall JM (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. hlm. 202–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  30. ^ Negwer M, Scharnow HG (2001). Organic-chemical drugs and their synonyms: (an international survey). Wiley-VCH. hlm. 1831. ISBN 978-3-527-30247-5.

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement