Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Metilestradiol


Metilestradiol
Data klinis
Nama dagangGinecosid, Ginecoside, Mediol, Renodiol
Nama lainNSC-52245; 17α-Metilestradiol; 17α-ME; 17α-Metilestra-1,3,5(10)-triena-3,17β-diol
Rute
pemberian		Oral[1]
Kelas obatEstrogen
Pengenal
  • (8R,9S,13S,14S,17S)-13,17-dimetil-7,8,9,11,12,14,15,16-oktahidro-6H-siklopenta[a]fenantrena-3,17-diol
Nomor CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.005.572 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC19H26O2
Massa molar286,42 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • CC12CCC3C(C1CCC2(C)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
  • InChI=1S/C19H26O2/c1-18-9-7-15-14-6-4-13(20)11-12(14)3-5-16(15)17(18)8-10-19(18,2)21/h4,6,11,15-17,20-21H,3,5,7-10H2,1-2H3/t15-,16-,17+,18+,19+/m1/s1
  • Key:JXQJDYXWHSVOEF-GFEQUFNTSA-N

Metilestradiol adalah obat estrogen yang digunakan dalam pengobatan gejala menopause.[2][3][4] Obat ini diformulasikan dalam kombinasi dengan normetandron, obat progestin dan androgen/steroid anabolik.[3][4] Metilestradiol diminum.[1]

Efek samping metilestradiol antara lain mual, ketegangan payudara, edema, dan pendarahan terobosan.[5] Metilestradiol adalah estrogen, atau agonis reseptor estrogen, target biologis estrogen seperti estradiol.[6]

Metilestradiol dipasarkan atau telah dipasarkan di Brasil, Venezuela, dan Indonesia.[3] Selain penggunaannya sebagai obat, metilestradiol telah dipelajari untuk digunakan sebagai radiofarmaseutikal untuk reseptor estrogen.[7]

Sejarah

Metilestradiol pertama kali dipasarkan sebagai sediaan tunggal dan dalam kombinasi dengan metiltestosteron pada tahun 1955.[8][9][10][11]

Kegunaan medis

Metilestradiol digunakan dalam kombinasi dengan progestin dan androgen/steroid anabolik normetandron (metilestrenolon) dalam pengobatan gejala menopause.[3][4]

Bentuk yang tersedia

Metilestradiol dipasarkan dalam kombinasi dengan normetandron dalam bentuk tablet oral yang mengandung 0,3 mg metilestradiol dan 5 mg normetandron.[12][13]

Efek samping

Efek samping metilestradiol meliputi mual, ketegangan payudara, edema, dan pendarahan terobosan.[5]

Farmakologi

Farmakodinamik

Metilestradiol adalah estrogen, atau agonis reseptor estrogen. Obat ini menunjukkan afinitas yang agak lebih rendah terhadap reseptor estrogen daripada estradiol atau etinilestradiol.[6]

Metilestradiol adalah metabolit aktif dari androgen/steroid anabolik metiltestosteron (17α-metiltestosteron), metandienon (17α-metil-δ1-testosteron), dan normetanadron (17α-metil-19-nortestosteron), dan bertanggung jawab atas efek samping estrogeniknya, seperti ginekomastia dan retensi cairan.[14][15][16]

Afinitas relatif (%) metil estradiol dan steroid terkait menunjukkan
Senyawa PR AR ER GR MR SHBG CBG
Estradiol 2,6 7,9 100 0,6 0,13 8,7 <0,1
Etinilestradiol 15–25 1–3 112 1–3 <1 ? ?
Metilestradiol 3–10, 15–25 1–3 67 1–3 <1 ? ?
Metiltestosteron 3 45, 100–125 ? 1–5 ? 5 ?
Normetandron 100 146 <0,1 1,5 0,6 ? ?
Sumber: Nilai adalah persentase (%). Ligand referensi (100%) adalah progesteron untuk PR, testosteron untuk AR, E2 untuk ER, DEXA untuk GR, aldosteron untuk MR, DHT untuk SHBG, dan kortisol untuk CBG. Sumber: [6][17][18][19]

Farmakokinetik

Karena adanya gugus metil C17α, metil estradiol tidak dapat dinonaktifkan oleh oksidasi gugus hidroksil C17β, sehingga menghasilkan peningkatan stabilitas metabolik dan potensi relatif terhadap estradiol. Hal ini serupa dengan kasus etinilestradiol dan gugus etunil C17α.[14]

Kimia

Metilestradiol, atau 17α-metilestradiol (17α-ME), juga dikenal sebagai 17α-metilestra-1,3,5(10)-triena-3,17β-diol, adalah steroid estrana sintetis dan turunan dari estradiol. Ini secara khusus merupakan turunan dari estradiol dengan gugus metil pada posisi C17α.[2][3] Steroid yang berkerabat dekat termasuk etinilestradiol (17α-etinilestradiol) dan etilestradiol (17α-etilestradiol).[2] l Eter siklopentil C3 dari metilestradiol telah dipelajari dan menunjukkan potensi oral yang lebih besar daripada metilestradiol pada hewan, mirip dengan kuinestrol (etinilestradiol 3-siklopentil eter) dan kuinestradol (estriol 3-siklopentil eter).[20]

Masyarakat dan budaya

Nama generik

Metilestradiol belum ditetapkan sebagai INN atau sebutan nama formal lainnya.[2][3] Nama generiknya dalam bahasa Inggris dan Jerman adalah methylestradiol, dalam bahasa Prancis adalah methylestradiol, dan dalam bahasa Spanyol adalah metilestadiol. Obat ini juga dikenal sebagai 17α-metilestradiol.[3]

Nama merek

Metilestradiol dipasarkan atau pernah dipasarkan dengan nama merek Ginecosid, Ginecoside, Mediol, dan Renodiol, semuanya dikombinasikan dengan normetandron.[2][3]

Ketersediaan

Metilestradiol dipasarkan atau telah dipasarkan di Brasil, Venezuela, dan Indonesia.[3]

Referensi

  1. ^ a b Hegemann O (May 1959). "[Oral hormonal treatment with methylestrene-olone & methylestradiol as early pregnancy tests]". Die Medizinische (dalam bahasa Jerman). 4 (21): 1032–1033. PMID 13673847.
  2. ^ a b c d e Elks J (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. hlm. 898–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. ^ a b c d e f g h i "Methylestradiol". Drugs.com. Diakses tanggal 2 January 2016.
  4. ^ a b c IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans; World Health Organization; International Agency for Research on Cancer (2007). Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy. World Health Organization. hlm. 389–. ISBN 978-92-832-1291-1.
  5. ^ a b Wittlinger H (1980). "Clinical Effects of Estrogens". Functional Morphologic Changes in Female Sex Organs Induced by Exogenous Hormones. hlm. 67–71. doi:10.1007/978-3-642-67568-3_10. ISBN 978-3-642-67570-6.
  6. ^ a b c Ojasoo T, Raynaud JP (November 1978). "Unique steroid congeners for receptor studies". Cancer Research. 38 (11 Pt 2): 4186–4198. PMID 359134.
  7. ^ Feenstra A, Vaalburg W, Nolten GM, Reiffers S, Talma AG, Wiegman T, et al. (June 1983). "Estrogen receptor binding radiopharmaceuticals: II. Tissue distribution of 17 alpha-methylestradiol in normal and tumor-bearing rats". Journal of Nuclear Medicine. 24 (6): 522–528. PMID 6406650.
  8. ^ "Neue Spezialitäten". Klinische Wochenschrift. 33 (31–32): 773–774. 1955. doi:10.1007/BF01473523. ISSN 0023-2173. S2CID 1678069.
  9. ^ Kahr H (8 March 2013). Konservative Therapie der Frauenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur. Springer-Verlag. hlm. 20–. ISBN 978-3-7091-5694-0.
  10. ^ Arends G, Zörnig H, Hager H, Frerichs G, Kern W (14 December 2013). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte u. Medizinalbeamte. Springer-Verlag. hlm. 1156–1157, 1164. ISBN 978-3-662-36329-4.
  11. ^ Helwig B (1956). Moderne Arzneimittel: eine Spezialitätenkunde nach Indikationsgebieten für Ärzte und Apotheker. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. hlm. 240.
  12. ^ Unlisted Drugs. Pharmaceutical Section, Special Libraries Association. 1982. Batynid. C. Each dragee contains: normethandrone, 5 mg.; and methylestradiol, 0.3 mg. E. (Formerly) Gynaekosid. M. Boehringer Biochemia, Florence. A. Estrogenic; Rx of secondary amenorrhea. R. Notiz Med Farm 32;295, Nov-Dec 81.
  13. ^ Akingba JB, Ayodeji EA (February 1966). "Amenorrhea as a leading symptom of choriocarcinoma". The Journal of Obstetrics and Gynaecology of the British Commonwealth. 73 (1): 153–155. doi:10.1111/j.1471-0528.1966.tb05137.x. PMID 5948541. S2CID 38008851.
  14. ^ a b Thieme D, Hemmersbach P (18 December 2009). Doping in Sports. Springer Science & Business Media. hlm. 470–. ISBN 978-3-540-79088-4.
  15. ^ Llewellyn W (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. hlm. 533–. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  16. ^ Friedl KE (1990). "Reappraisal of the health risks associated with the use of high doses of oral and injectable androgenic steroids". NIDA Research Monograph. 102: 142–177. PMID 1964199.
  17. ^ Raynaud JP, Ojasoo T, Bouton MM, Philibert D (1979). "Receptor Binding as a Tool in the Development of New Bioactive Steroids". Drug Design. hlm. 169–214. doi:10.1016/B978-0-12-060308-4.50010-X. ISBN 9780120603084.
  18. ^ Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). "Towards the mapping of the progesterone and androgen receptors". Journal of Steroid Biochemistry. 27 (1–3): 255–269. doi:10.1016/0022-4731(87)90317-7. PMID 3695484.
  19. ^ Raynaud JP, Bouton MM, Moguilewsky M, Ojasoo T, Philibert D, Beck G, et al. (January 1980). "Steroid hormone receptors and pharmacology". Journal of Steroid Biochemistry. 12: 143–157. doi:10.1016/0022-4731(80)90264-2. PMID 7421203.
  20. ^ Falconi G, Rossi GL, Ercoli A (September 1970). James VH (ed.). Quinestrol and other cyclopentyl ethers of estrogenic steroids: different rates of storage in body fat. Third International Congress on Hormonal Steroids, Hamburg. International Congress Series No. 210. Amsterdam, Excerpta Medica. hlm. 218–219. Diarsipkan dari asli tanggal 28 March 2018.

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement