Ensiklopedia Dunia

Nabumeton
Data klinis
Nama dagang	Goflex, dll
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a692022
License data	US DailyMed: Nabumetone;
Rute; pemberian	Oral
Kode ATC	M01AX01 (WHO) ;
Status hukum
Status hukum	AU: S4 (Prescription only) ; UK: POM (Hanya resep) ; US: ℞-only ;
Data farmakokinetika
Pengikatan protein	> 99% (metabolit aktif)
Metabolisme	Hati, menjadi metabolit aktif asam 6-metoksi-2-naftilasetat (6-MNA)
Waktu paruh eliminasi	23 jam (metabolit aktif)
Ekskresi	Ginjal
Pengenal
	Nama IUPAC 4-(6-metoksi-2-naftil)-2-butanona;
Nomor CAS	42924-53-8 ;
PubChem CID	4409;
IUPHAR/BPS	7245;
DrugBank	DB00461 ;
ChemSpider	4256 ;
UNII	LW0TIW155Z;
KEGG	D00425 ;
ChEBI	CHEBI:7443 ;
ChEMBL	ChEMBL1070 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4045472 ;
ECHA InfoCard	100.169.752
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C15H16O2
Massa molar	228,29 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
	SMILES O=C(C)CCc1ccc2c(c1)ccc(OC)c2;
	InChI InChI=1S/C15H16O2/c1-11(16)3-4-12-5-6-14-10-15(17-2)8-7-13(14)9-12/h5-10H,3-4H2,1-2H3 ; Key:BLXXJMDCKKHMKV-UHFFFAOYSA-N ;
	(what is this?) (verify)

Nabumeton adalah salah satu obat antiinflamasi nonsteroid (OAINS).^[1]^[3] Nabumeton dikembangkan oleh Beecham dan pertama kali menerima persetujuan regulasi pada tahun 1991.^[4]

Nabumetone adalah bakal obat OAINS non-asam yang dimetabolisme dengan cepat di hati menjadi metabolit aktif, asam 6-metoksi-2-naftil asetat. Metabolit aktif Nabumeton menghambat enzim siklooksigenase dan secara selektif memblokir aktivitas COX-2 (yang secara tidak langsung bertanggung jawab atas produksi peradangan dan nyeri selama artritis). Metabolit aktif nabumeton dianggap sebagai senyawa yang terutama bertanggung jawab atas efek terapeutik. Secara komparatif, bakal obatnya adalah penghambat yang buruk dari produk sampingan COX-2, khususnya prostaglandin. Obat ini mungkin kurang nefrotoksik daripada indometasin.^[6] Ada dua polimorf senyawa yang diketahui.^[7] Nabumeton memiliki sedikit efek pada sekresi prostaglandin ginjal dan lebih sedikit hubungannya dengan gagal jantung dibandingkan obat tradisional lain di kelasnya.^[8]

Kegunaan medis

Nabumetone diindikasikan untuk meredakan tanda dan gejala osteoartritis dan rheumatoid arthritis.^[1]

Efek samping

Efek sampingnya meliputi tinja berdarah atau hitam seperti tar; perubahan warna, frekuensi, atau jumlah urin; nyeri dada; sesak napas; batuk darah; tinja pucat; mati rasa; lemas; penyakit mirip influenza; nyeri kaki; masalah penglihatan; masalah bicara; masalah berjalan; penambahan berat badan; maag; keringat dingin; ruam kulit; lepuh; sakit kepala; bengkak; perdarahan; memar; muntah darah; jaundis; diare; sembelit; pusing; gangguan pencernaan; gas; mual; dan telinga berdenging.^[9]

Pada bulan Oktober 2020, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) mengharuskan label obat resep diperbarui untuk semua obat antiinflamasi nonsteroid untuk menjelaskan risiko masalah ginjal pada bayi yang belum lahir yang mengakibatkan rendahnya cairan ketuban. Mereka merekomendasikan untuk menghindari OAINS pada wanita hamil pada usia kehamilan 20 minggu atau lebih.^[10]^[11]

Referensi

^ ^a ^b ^c "Relafen- nabumetone tablet". DailyMed. 15 July 2021. Diakses tanggal 2 December 2024.
^ "Relafen DS- nabumetone tablet". DailyMed. 8 January 2024. Diakses tanggal 2 December 2024.
^ Gonzalo-Garijo MA, Cordobés-Duran C, Lamilla-Yerga AM, Moreno-Gastón I (2007). "Severe immediate reaction to nabumetone". Journal of Investigational Allergology & Clinical Immunology. 17 (4): 274–276. PMID 17694703.
^ "Nabumetone Page". RCSB Protein Data Bank. Diakses tanggal 5 August 2021.
^ Varfaj F, Zulkifli SN, Park HG, Challinor VL, De Voss JJ, Ortiz de Montellano PR (May 2014). "Carbon-carbon bond cleavage in activation of the prodrug nabumetone". Drug Metabolism and Disposition. 42 (5): 828–838. doi:10.1124/dmd.114.056903. PMC 3989788. PMID 24584631.
^ Olsen NV, Jensen NG, Hansen JM, Christensen NJ, Fogh-Andersen N, Kanstrup IL (October 1999). "Non-steroidal anti-inflammatory drugs and renal response to exercise: a comparison of indomethacin and nabumetone". Clinical Science. 97 (4): 457–465. doi:10.1042/cs0970457. PMID 10491346. S2CID 33526598.
^ Price CP, Grzesiak AL, Lang M, Matzger AJ (2002). "Polymorphism of Nabumetone". Crystal Growth & Design. 2 (6): 501–503. Bibcode:2002CrGrD...2..501P. doi:10.1021/cg0255568.
^ Donnan PT (2000). "098. A Drug-Safety Study to Examine the Possible Association of Congestive Heart Failure with Dispensed Nabumetone, Ibuprofen and other Non-Steroidal Anti-inflammatory Drugs". Pharmacoepidemiology and Drug Safety. 8 (S2): S115. doi:10.1002/(SICI)1099-1557(199908)8:2+<S79::AID-PDS429>3.0.CO;2-2.
^ "Relafen (Nabumetone): Side Effects, Interactions, Warning, Dosage & Uses". RxList. Diakses tanggal 9 March 2018.
^ "FDA Warns that Using a Type of Pain and Fever Medication in Second Half of Pregnancy Could Lead to Complications". U.S. Food and Drug Administration (FDA) (Press release). 15 October 2020. Diakses tanggal 15 October 2020. Artikel ini memuat teks dari sumber tersebut, yang berada dalam ranah publik.
^ "NSAIDs may cause rare kidney problems in unborn babies". U.S. Food and Drug Administration. 21 July 2017. Diakses tanggal 15 October 2020. Artikel ini memuat teks dari sumber tersebut, yang berada dalam ranah publik.

[Relafen_FDA_label-1] "Relafen- nabumetone tablet". DailyMed. 15 July 2021. Diakses tanggal 2 December 2024.

[2] "Relafen DS- nabumetone tablet". DailyMed. 8 January 2024. Diakses tanggal 2 December 2024.

[pmid17694703-3] Gonzalo-Garijo MA, Cordobés-Duran C, Lamilla-Yerga AM, Moreno-Gastón I (2007). "Severe immediate reaction to nabumetone". Journal of Investigational Allergology & Clinical Immunology. 17 (4): 274–276. PMID 17694703.

[4] "Nabumetone Page". RCSB Protein Data Bank. Diakses tanggal 5 August 2021.

[5] Varfaj F, Zulkifli SN, Park HG, Challinor VL, De Voss JJ, Ortiz de Montellano PR (May 2014). "Carbon-carbon bond cleavage in activation of the prodrug nabumetone". Drug Metabolism and Disposition. 42 (5): 828–838. doi:10.1124/dmd.114.056903. PMC 3989788. PMID 24584631.

[6] Olsen NV, Jensen NG, Hansen JM, Christensen NJ, Fogh-Andersen N, Kanstrup IL (October 1999). "Non-steroidal anti-inflammatory drugs and renal response to exercise: a comparison of indomethacin and nabumetone". Clinical Science. 97 (4): 457–465. doi:10.1042/cs0970457. PMID 10491346. S2CID 33526598.

[7] Price CP, Grzesiak AL, Lang M, Matzger AJ (2002). "Polymorphism of Nabumetone". Crystal Growth & Design. 2 (6): 501–503. Bibcode:2002CrGrD...2..501P. doi:10.1021/cg0255568.

[8] Donnan PT (2000). "098. A Drug-Safety Study to Examine the Possible Association of Congestive Heart Failure with Dispensed Nabumetone, Ibuprofen and other Non-Steroidal Anti-inflammatory Drugs". Pharmacoepidemiology and Drug Safety. 8 (S2): S115. doi:10.1002/(SICI)1099-1557(199908)8:2+<S79::AID-PDS429>3.0.CO;2-2.

[9] "Relafen (Nabumetone): Side Effects, Interactions, Warning, Dosage & Uses". RxList. Diakses tanggal 9 March 2018.

[FDA_PR_20201015-10] "FDA Warns that Using a Type of Pain and Fever Medication in Second Half of Pregnancy Could Lead to Complications". U.S. Food and Drug Administration (FDA) (Press release). 15 October 2020. Diakses tanggal 15 October 2020. Artikel ini memuat teks dari sumber tersebut, yang berada dalam ranah publik.

[FDA_safety_20201015-11] "NSAIDs may cause rare kidney problems in unborn babies". U.S. Food and Drug Administration. 21 July 2017. Diakses tanggal 15 October 2020. Artikel ini memuat teks dari sumber tersebut, yang berada dalam ranah publik.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

Ensiklopedia Dunia

Nabumeton

Kegunaan medis

Efek samping

Referensi

Beranda

Program Studi