Ensiklopedia Dunia

Mesna
Data klinis
Pengucapan	/ˈmɛznə/
Nama dagang	Uromesan, Uromitexan, dll
AHFS/Drugs.com	monograph
Kategori; kehamilan	AU: B1 ; ;
Rute; pemberian	Oral, intravena
Kode ATC	R05CB05 (WHO) V03AF01;
Status hukum
Status hukum	AU: S4 (Prescription only) ; UK: POM (Hanya resep) ; US: ℞-only ;
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	45–79% (oral)
Metabolisme	Dioksidasi di sistem peredaran darah
Waktu paruh eliminasi	0,36–8,3 jam
Ekskresi	Ginjal
Pengenal
	Nama IUPAC Natrium 2-sulfaniletanasulfonat;
Nomor CAS	19767-45-4 ;
PubChem CID	29769;
ChemSpider	27663 ;
UNII	NR7O1405Q9;
KEGG	D01459 ;
ChEMBL	ChEMBL975 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1020809 ;
ECHA InfoCard	100.039.336
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C2H5NaO3S2
Massa molar	164,17 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
	SMILES [Na+].[O-]S(=O)(=O)CCS;
	InChI InChI=1S/C2H6O3S2.Na/c3-7(4,5)2-1-6;/h6H,1-2H2,(H,3,4,5);/q;+1/p-1 ; Key:XOGTZOOQQBDUSI-UHFFFAOYSA-M ;
	(what is this?) (verify)

Mesna adalah obat yang digunakan pada mereka yang mengonsumsi siklofosfamid atau ifosfamid untuk mengurangi risiko pendarahan dari kandung kemih. Obat ini digunakan melalui mulut atau disuntikkan ke pembuluh darah.^[1]

Efek samping yang umum termasuk sakit kepala, muntah, kantuk, kehilangan nafsu makan, batuk, ruam, dan nyeri sendi. Efek samping yang serius termasuk reaksi alergi.^[1] Penggunaan selama kehamilan tampaknya aman untuk bayi tetapi penggunaan ini belum diteliti dengan baik.^[2] Mesna merupakan senyawa organosulfur.^[3] Ia bekerja dengan mengubah produk pemecahan siklofosfamid dan ifosfamid yang ditemukan dalam urin sehingga menjadi kurang beracun.^[1]

Obat ini ada dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.^[4]

Penamaan

Nama obat ini merupakan akronim dari 2-merkaptoetana sulfonat natrium.

Kegunaan dalam medis

Bahan pembantu kemoterapi

Mesna digunakan sebagai terapi untuk mengurangi kejadian sistitis hemoragik dan hematuria ketika pasien menerima ifosfamid atau siklofosfamid untuk kemoterapi kanker. Kedua agen antikanker ini, secara in vivo, dapat diubah menjadi metabolit urotoksik, seperti akrolein.

Mesna membantu mendetoksifikasi metabolit ini melalui reaksi gugus sulfhidrilnya dengan senyawa yang mengandung gugus karbonil tak jenuh α,β seperti akrolein.^[5] Reaksi ini dikenal sebagai "reaksi adisi Michael". Mesna juga meningkatkan ekskresi sisteina urin.

Lainnya

Di luar Amerika Utara, mesna juga digunakan sebagai agen mukolitik, bekerja dengan cara yang sama seperti asetilsistein.^[6]

Pemberian

Ini diberikan secara intravena atau oral (melalui mulut).^[7] Infus mesna IV akan diberikan dengan ifosfamid IV, sedangkan mesna oral akan diberikan dengan siklofosfamid oral. Dosis oral harus dua kali lipat dosis mesna intravena (IV) karena masalah bioavailabilitas. Persiapan oral memungkinkan pasien meninggalkan rumah sakit lebih cepat, dibandingkan harus tinggal empat hingga lima hari untuk semua infus mesna IV.

Mekanisme kerja

Mesna mengurangi toksisitas senyawa urotoksik yang mungkin terbentuk setelah pemberian kemoterapi. Mesna adalah senyawa yang larut dalam air dengan sifat antioksidan, dan diberikan bersamaan dengan agen kemoterapi siklofosfamid dan ifosfamid. Mesna terkonsentrasi di kandung kemih di mana akrolein terakumulasi setelah pemberian kemoterapi dan melalui penambahan reaksi adisi Michael, membentuk konjugat dengan akrolein dan metabolit urotoksik lainnya.^[5] Reaksi konjugasi ini menonaktifkan senyawa urotoksik menjadi metabolit yang tidak berbahaya. Metabolitnya kemudian diekskresikan melalui urin.^[8]

Referensi

^ ^a ^b ^c "Mesna". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 11 May 2017. Diakses tanggal 8 December 2016.
^ "Mesna (Mesnex) Use During Pregnancy". www.drugs.com. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 11 May 2017. Diakses tanggal 20 December 2016.
^ Patwardhan B, Chaguturu R (2016). Innovative Approaches in Drug Discovery: Ethnopharmacology, Systems Biology and Holistic Targeting (dalam bahasa Inggris). Academic Press. hlm. 53. ISBN 9780128018224. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2016-12-21.
^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ ^a ^b Thurston DE (2007). Chemistry and Pharmacology of Anticancer Drugs. Boca Raton: CRC Press/Taylor & Francis. hlm. 53–54. ISBN 978-1-4200-0890-6. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2016-05-19.
^ "Mistabron Ampoules". South African Electronic Package Inserts. August 1973. Diarsipkan dari asli tanggal 2008-10-22. Diakses tanggal 2008-08-12.
^ Mace JR, Keohan ML, Bernardy H, Junge K, Niebch G, Romeis P, et al. (December 2003). "Crossover randomized comparison of intravenous versus intravenous/oral mesna in soft tissue sarcoma treated with high-dose ifosfamide". Clinical Cancer Research. 9 (16 Pt 1): 5829–5834. PMID 14676103.
^ Shaw IC, Graham MI (June 1987). "Mesna--a short review". Cancer Treatment Reviews. 14 (2): 67–86. doi:10.1016/0305-7372(87)90041-7. PMID 3119211.

Pranala luar

[AHFS2016-1] "Mesna". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 11 May 2017. Diakses tanggal 8 December 2016.

[2] "Mesna (Mesnex) Use During Pregnancy". www.drugs.com. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 11 May 2017. Diakses tanggal 20 December 2016.

[3] Patwardhan B, Chaguturu R (2016). Innovative Approaches in Drug Discovery: Ethnopharmacology, Systems Biology and Holistic Targeting (dalam bahasa Inggris). Academic Press. hlm. 53. ISBN 9780128018224. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2016-12-21.

[WHO21st-4] World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[Thurston_2007-5] Thurston DE (2007). Chemistry and Pharmacology of Anticancer Drugs. Boca Raton: CRC Press/Taylor & Francis. hlm. 53–54. ISBN 978-1-4200-0890-6. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2016-05-19.

[6] "Mistabron Ampoules". South African Electronic Package Inserts. August 1973. Diarsipkan dari asli tanggal 2008-10-22. Diakses tanggal 2008-08-12.

[pmid14676103-7] Mace JR, Keohan ML, Bernardy H, Junge K, Niebch G, Romeis P, et al. (December 2003). "Crossover randomized comparison of intravenous versus intravenous/oral mesna in soft tissue sarcoma treated with high-dose ifosfamide". Clinical Cancer Research. 9 (16 Pt 1): 5829–5834. PMID 14676103.

[pmid3119211-8] Shaw IC, Graham MI (June 1987). "Mesna--a short review". Cancer Treatment Reviews. 14 (2): 67–86. doi:10.1016/0305-7372(87)90041-7. PMID 3119211.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]