Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Kolina bitartrat

Kolina (2R,3R)-bitartrat
Choline (2R,3R)-bitartrate
Nama
Nama IUPAC
Kolina (2R,3R)-bitartrat
Nama IUPAC (sistematis)
(2-Hidroksietil)trimetilaminium hidrogen (2R,3R)-tartrat[2]
Nama lain
  • Kolina hidrogen L-(+)-tartrat[1]
  • Kolina (2R,3R)-tartrat (1:1)[1]
  • (2-Hidroksietil)trimetilamonium hidrogen (2R,3R)-tartrat[1]
  • (2-Hidroksietil)trimetilamonium L-(+)-bitartrat
  • (2-Hidroksietil)trimetilamonium (2R,3R)-bitartrat
  • garam (2-Hidroksietil)trimetilamonium L-(+)-tartrat (1:1)[1]
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • [1]: InChI=1S/C5H14NO.C4H6O6/c1-6(2,3)4-5-7;5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h7H,4-5H2,1-3H3;1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/q+1;/p-1/t;1-,2-/m.1/s1
    Key: QWJSAWXRUVVRLH-LREBCSMRSA-M
  • Non-isomerik: C[N+](C)(C)CCO.C(C(C(=O)[O-])O)(C(=O)O)O
  • Isomerik: C[N+](C)(C)CCO.[C@@H]([C@H](C(=O)[O-])O)(C(=O)O)O
Sifat
C9H19NO7
Massa molar 253,25 g·mol−1
Penampilan Bubuk kristal putih[1][2]
Bau Tidak berbau atau bau samar seperti trimetilamina[1]
Titik lebur 147–153 °C (297–307 °F; 420–426 K)[1][2]
Kelarutan Air (agak larut), etanol (agak larut), DMSO (agak larut), metanol (agak larut, saat dipanaskan); tidak larut dalam dietil eter, kloroform dan benzena[1][2]
Struktur
geometri molekul tetrahedron pada atom nitrogen
Bahaya
Piktogram GHS GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H315, H319, H335
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, P501
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
200 - 400 gram (sebagai kolina, pada manusia, perkiraan)[1]
Senyawa terkait
Anion lain
Kation lainnya
 N,N-Dimetiletanolamina bitartrat
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Kolina bitartrat adalah senyawa organik dengan rumus kimia [(CH3)3NCH2CH2OH]+HOOC−CH(OH)−CH(OH)−COO−. Senyawa ini berupa bubuk kristal berwarna putih dengan rasa asam. Senyawa ini bersifat higroskopis jika terkena udara.[1] Teks-teks modern merujuk pada garam kolina dari bentuk alami asam tartrat, yaitu garam yang disebut kolina dekstrobitartrat, kolina (2R,3R)-bitartrat atau kolina L-(+)-bitartrat.

Kimia

Kolina bitartrat adalah garam kolina dari asam tartrat. Kolina bitartrat mengandung kation amonium kuarterner ((2-hidroksi etil)trimetilamonium [(CH3)3NCH2CH2OH]+) dan anion bitartrat (HOOC−CH(OH)−CH(OH)−COO−). Kation amonium kuarterner adalah kation di mana keempat atom hidrogen amonium digantikan dengan gugus organil.[3] Dalam kation kolina, empat substituen amonium adalah tiga gugus metil (−CH3) dan satu gugus 2-hidroksi etil (−CH2CH2OH). Anion bitartrat bersifat kiral (ada bentuk bitartrat kiri, kanan, dan meso; lihat asam tartrat).

Produksi

Kolina bitartrat dapat diproduksi melalui reaksi kimia trimetilamina dengan etilena oksida dan air, diikuti reaksi dengan asam tartrat.[1]

N(CH3)3 + CH2CH2O + H2O → [(CH3)3NCH2CH2OH]+OH− [(CH3)3NCH2CH2OH]+OH− + C4H6O6 → [(CH3)3NCH2CH2OH]+C4H5O−6 + H2O

Kegunaan

Kolina bitartrat digunakan sebagai suplemen makanan, bahan tambahan pangan, nutrien, dan sebagai senyawa lipotropik.[1][4] Ia juga digunakan sebagai obat untuk gangguan bipolar dan mania (lihat: kolina).[1] Beberapa penelitian double-blind, terkontrol plasebo yang dilakukan terhadap efek pengobatan kolina bitartrat terhadap demensia tipe Alzheimer menunjukkan peningkatan di beberapa area kinerja kognitif pasien.[5]

Keamanan

Kolina bitartrat mudah terbakar. Saat terbakar, kolina bitartrat dapat melepaskan gas beracun seperti karbon monoksida (CO), karbon dioksida (CO2), dan nitrogen oksida (NO, NO2). Senyawa ini dapat bereaksi hebat dengan oksidator kuat.[2][6][7]

Toksisitas senyawa ini mirip dengan toksisitas kolina itu sendiri yang cukup rendah, dan digunakan sebagai suplemen makanan. Nilai LD50 oral untuk manusia diperkirakan 200 hingga 400 gram (sebagai kolina). Meskipun demikian, kolina bitartrat dapat berbahaya jika diserap melalui kulit. Senyawa ini dapat menyebabkan iritasi kulit, mata, sistem pernapasan, dan sistem gastrointestinal. Jika tertelan dalam dosis tinggi dapat menyebabkan pusing, mual, muntah dan diare, dan bau badan seperti ikan busuk yang diakibatkan oleh ekskresi trimetilamina dari tubuh (trimetilamina adalah metabolit kolina). Ada laporan tentang depresi atau peningkatan gejalanya pada pasien yang menggunakan kolina bitartrat dosis tinggi. Jika kolina bitartrat digunakan dengan tepat, efek berbahaya tidak mungkin terjadi.[1][2][6][7]

Referensi

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p "Choline bitartrate". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. ^ a b c d e f https://www.trc-canada.com/prod-img/MSDS/C432640MSDS.pdf
  3. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring:  (2006–) "quaternary ammonium compounds".
  4. ^ "87-67-2 | Choline Bitartrate | Choline Tartrate; Choline Hydrogen Tartrate; Choline Tartrate (1:1); 2-Hydroxy-N,N,N-trimethyl-Ethanaminium Salt with (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid (1:1); , 2-Hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium Salt with [R-(R*,R*)]-2,3-dihydroxybutanedioic Acid (1:1); (2R,3R)-2,3-Dihydroxybutanedioic Acid Ion(1-) 2-Hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium; [R-(R*,R*)]-2,3-Dihydroxybutanedioic Acid Ion(1-), 2-Hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium; Tartaric acid Ion(1-) Choline; (2-Hydroxyethyl)trimethylammonium Bitartrate; | C₉H₁₉NO₇ | TRC".
  5. ^ "APA PsycNet". psycnet.apa.org.
  6. ^ a b https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/sds/usp/1133536
  7. ^ a b https://www.oxfordlabchem.com/msds/(C-02684)%20CHOLINE%20BITARTRATE.pdf

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement