Irbesartan

Data klinis
Pengucapan	/ɜːrbəˈsɑːrtən/
Nama dagang	Avapro, Irbeten, Irtan, Irvask, Irvell, Tensira, dll
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a698009
License data	US DailyMed: Irbesartan
Kategori kehamilan	AU: D [1]
Rute pemberian	Oral
Kelas obat	Cardiovascular agent
Kode ATC	C09CA04 (WHO) C09DA04
Status hukum
Status hukum	AU: S4 (Prescription only) [2] UK: POM (Hanya resep) US: ℞-only EU: Rx-only ℞ (Hanya resep)
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	60% to 80%
Pengikatan protein	~90%
Metabolisme	Hati (CYP2C9)
Waktu paruh eliminasi	11 – 15 jam
Ekskresi	Ginjal 20%, feses 65%
Pengenal
Nama IUPAC 2-butil-3-({4-[2-(2H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)fenil]fenil}metil)-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-on
Nomor CAS	138402-11-6 Y
PubChem CID	3749
IUPHAR/BPS	589
DrugBank	DB01029 Y
ChemSpider	3618 Y
UNII	J0E2756Z7N
KEGG	D00523 Y
ChEBI	CHEBI:5959 Y
ChEMBL	ChEMBL1513 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0023169
ECHA InfoCard	100.119.966
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C25H28N6O
Massa molar	428,54 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C1N(\C(=N/C12CCCC2)CCCC)Cc5ccc(c3ccccc3c4n[nH]nn4)cc5
InChI InChI=1S/C25H28N6O/c1-2-3-10-22-26-25(15-6-7-16-25)24(32)31(22)17-18-11-13-19(14-12-18)20-8-4-5-9-21(20)23-27-29-30-28-23/h4-5,8-9,11-14H,2-3,6-7,10,15-17H2,1H3,(H,27,28,29,30) Y Key:YOSHYTLCDANDAN-UHFFFAOYSA-N Y
(verify)

Irbesartan adalah obat yang digunakan untuk mengobati tekanan darah tinggi, gagal jantung, dan penyakit ginjal diabetes. Obat ini merupakan pengobatan awal yang masuk akal untuk tekanan darah tinggi.^[3] Obat ini diminum secara oral. Versi kombinasi dengan obat lain tersedia sebagai irbesartan/hidroklorotiazid.^[3][4]

Efek samping yang umum termasuk pusing, diare, rasa lelah, nyeri otot, dan heartburn.^[3][5] Efek samping yang serius mungkin termasuk masalah ginjal, tekanan darah rendah, dan angioedema.^[3] Penggunaan pada kehamilan dapat membahayakan bayi dan penggunaan saat menyusui tidak dianjurkan.^[6] Obat ini adalah antagonis reseptor angiotensin II dan bekerja dengan menghalangi efek angiotensin II.^[3]

Irbesartan dipatenkan pada tahun 1990, dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1997.^[7] Obat ini tersedia sebagai obat generik.^[5] Pada tahun 2021, obat ini merupakan obat ke-172 yang paling sering diresepkan di Amerika Serikat, dengan lebih dari 3 juta resep.^[8][9]

Irbesartan memiliki ciri struktural umum yang terlihat pada penghambat Reseptor Angiotensin-II atau obat ARB. Obat ini memiliki gugus difenil yang diperluas dengan tetrazol pada posisi 2 prima. Pada posisi 4'prima, molekul tersebut mempunyai diazaspiro04-nona, yaitu pada metil.

Irbesartan digunakan untuk pengobatan hipertensi. Obat ini juga dapat menunda perkembangan nefropati diabetik dan juga diindikasikan untuk mengurangi perkembangan penyakit ginjal pada pasien dengan diabetes tipe 2,^[10] hipertensi dan mikroalbuminuria (>30 mg/24 jam) atau proteinuria (>900 mg/24 jam).^[11]

Irbesartan juga tersedia dalam formulasi kombinasi dosis tetap dengan hidroklorotiazid, suatu diuretik tiazida, untuk mencapai efek antihipertensi aditif.^[12][13] Sediaan kombinasi Irbesartan/hidroklorotiazid dipasarkan dengan berbagai nama merek.^[14]

Obat ini dikembangkan oleh Sanofi Research (bagian dari Sanofi-Aventis). Obat ini dipasarkan bersama oleh Sanofi-Aventis dan Bristol-Myers Squibb dengan nama merek Aprovel, Karvea, dan Avapro.^[4][1]

Pada tahun 2018, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat melaporkan bahwa beberapa versi obat penghambat reseptor angiotensin II (termasuk valsartan, losartan, irbesartan, dan obat "-sartan" lainnya) mengandung pengotor nitrosamina.^[15] Health Canada juga melaporkan pengotor nitrosamin.^[16]