Hidroksitirosol
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
4-(2-Hidroksietil)benzena-1,2-diol | |
| Nama lain
3-Hidroksitirosol
3,4-dihidroksifeniletanol (DOPET) Dihidroksifeniletanol 2-(3,4-Di-hidroksifenil)-etanol (DHPE) 3,4-dihidroksifenoletanol (3,4-DHPEA)[1] | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C8H10O3 | |
| Massa molar | 154,17 g·mol−1 |
| Penampilan | Padatan tak berwarna |
| 5 g/100 ml | |
| Bahaya | |
| Bahaya utama | Menyebabkan iritasi kulit.
Menyebabkan iritasi mata yang serius. Dapat menyebabkan iritasi pernapasan. |
| Lembar data keselamatan | [1] |
| Piktogram GHS | |
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |
| Senyawa terkait | |
Related alkohol
|
benzil alkohol, tirosol |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Hidroksitirosol adalah senyawa organik dengan rumus (HO)2C6H3CH2CH2OH. Senyawa ini merupakan feniletanoid, yaitu kerabat dari fenetil alkohol. Turunannya ditemukan dalam berbagai sumber alami, terutama minyak zaitun dan minuman anggur.[3][4] Hidroksitirosol adalah padatan tak berwarna,[5][6] meskipun sampel sering berubah menjadi putih kuam selama penyimpanan. Secara formal, senyawa ini merupakan turunan dari katekol.
Ketersediaan
Zaitun

Buah, daun, dan daging buah zaitun mengandung oleuropein turunan hidroksitirosol dalam jumlah besar, lebih banyak daripada minyak zaitun.[1] Zaitun hijau (mentah) yang belum diproses mengandung antara 4,3 dan 116 mg hidroksitirosol per 100 g zaitun, sedangkan zaitun hitam (matang) yang belum diproses mengandung hingga 413,3 mg per 100 g.[7] Pematangan zaitun secara substansial meningkatkan jumlah hidroksitirosol.[8] Zaitun olahan, seperti jenis zaitun kalengan yang mengandung besi(II) glukonat, mengandung sedikit hidroksitirosol, karena garam besi merupakan katalis untuk oksidasinya.[9]
Keamanan pangan
Hidroksitirosol dianggap aman sebagai makanan baru untuk dikonsumsi manusia, dengan tingkat tanpa efek samping yang teramati sebesar 50 mg/kg berat badan per hari, sebagaimana dievaluasi oleh Otoritas Keamanan Makanan Eropa (EFSA).[10]
Di Amerika Serikat, hidroksitirosol dianggap sebagai bahan yang aman (GRAS) dalam makanan olahan pada tingkat 5 mg per sajian.[11]
Fungsi dan produksi

Di alam, hidroksitirosol dihasilkan oleh hidrolisis oleuropein yang terjadi selama pematangan zaitun. Oleuropein terakumulasi dalam daun dan buah zaitun sebagai mekanisme pertahanan terhadap patogen dan herbivora. Selama pematangan zaitun atau ketika jaringan zaitun rusak oleh patogen, herbivora, atau kerusakan mekanis, enzim β-glukosidase mengkatalisis sintesis hidroksitirosol melalui hidrolisis dari oleuropein.[12]
Metabolisme
Tak lama setelah konsumsi minyak zaitun, 98% hidroksitirosol dalam plasma dan urin muncul dalam bentuk terkonjugasi (65% glukuronokonjugat), menunjukkan metabolisme masa lalu pertama yang ekstensif dan waktu paruh 2,43 jam.[13]
Diet Mediterania
Diet mediterania, yang ditandai dengan asupan minyak zaitun secara teratur, telah terbukti berdampak positif pada kesehatan manusia, termasuk penurunan tingkat penyakit kardiovaskular.[3][14][15] Penelitian tentang konsumsi minyak zaitun dan komponennya mencakup hidroksitirosol dan oleuropein, yang dapat menghambat oksidasi kolesterol LDL - faktor risiko aterosklerosis, serangan jantung atau strok.[16] Asupan harian hidroksitirosol dalam diet Mediterania diperkirakan antara 0,15 dan 30 mg.[17]
Regulasi
Eropa
EFSA telah mengeluarkan opini ilmiah tentang klaim kesehatan terkait konsumsi makanan hidroksitirosol dan senyawa polifenol terkait dari buah dan minyak zaitun, serta perlindungan lipid darah dari potensi kerusakan oksidatif.[18]
EFSA menyimpulkan bahwa terdapat hubungan sebab-akibat antara konsumsi hidroksitirosol dan senyawa terkait dari zaitun dan minyak zaitun serta perlindungan lipid darah dari kerusakan oksidatif, yang memberikan klaim kesehatan untuk konsumsi polifenol minyak zaitun yang mengandung setidaknya 5 mg hidroksitirosol dan turunannya (kompleks oleuropein dan tirosol) per 20 g minyak zaitun.[18]
Referensi
- ^ a b Baldioli M, Servili M, Perretti G, Montedoro GF (1996). "Antioxidant activity of tocopherols and phenolic compounds of virgin olive oil". Journal of the American Oil Chemists' Society. 73 (11): 1589–1593. doi:10.1007/BF02523530. S2CID 84749200.
- ^ "Hydroxytyrosol". PubChem (dalam bahasa Inggris). U.S. National Library of Medicine.
- ^ a b Fernández-Mar MI, Mateos R, Garcia-Parrilla MC, Puertas B, Cantos-Villar E (2012-02-15). "Bioactive compounds in wine: Resveratrol, hydroxytyrosol and melatonin: A review". Food Chemistry. 130 (4): 797–813. doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.023. ISSN 0308-8146.
- ^ Hu T, He XW, Jiang JG, Xu XL (February 2014). "Hydroxytyrosol and its potential therapeutic effects". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 62 (7): 1449–1455. doi:10.1021/jf405820v. PMID 24479643.
- ^ Charoenprasert S, Mitchell A (July 2012). "Factors influencing phenolic compounds in table olives (Olea europaea)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (29): 7081–7095. doi:10.1021/jf3017699. PMID 22720792.
- ^ Karković Marković A, Torić J, Barbarić M, Jakobušić Brala C (May 2019). "Hydroxytyrosol, Tyrosol and Derivatives and Their Potential Effects on Human Health". Molecules. 24 (10): 2001. doi:10.3390/molecules24102001. PMC 6571782. PMID 31137753.
- ^ "Showing all foods in which the polyphenol Hydroxytyrosol is found - Phenol-Explorer". phenol-explorer.eu. Diakses tanggal 2021-07-02.
- ^ Rocha J, Borges N, Pinho O (2020). "Table olives and health: a review". Journal of Nutritional Science. 9: e57. doi:10.1017/jns.2020.50. PMC 7737178. PMID 33354328.
- ^ Marsilio V, Campestre C, Lanza B (July 2001). "Phenolic compounds change during California-style ripe olive processing". Food Chemistry. 74 (1): 55–60. doi:10.1016/S0308-8146(00)00338-1.
- ^ Turck D, Bresson JL, Burlingame B, Dean T, Fairweather-Tait S, Heinonen M, et al. (March 2017). "Safety of hydroxytyrosol as a novel food pursuant to Regulation (EC) No 258/97". EFSA Journal. 15 (3): e04728. doi:10.2903/j.efsa.2017.4728. PMC 7010075. PMID 32625437.
- ^ "GRAS notice for hydroxytyrosol". US Food and Drug Administration. 13 May 2016. Diakses tanggal 2 July 2021.
- ^ Charoenprasert S, Mitchell A (July 2012). "Factors influencing phenolic compounds in table olives (Olea europaea)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (29): 7081–7095. doi:10.1021/jf3017699. PMID 22720792.
- ^ Miro-Casas E, Covas MI, Farre M, Fito M, Ortuño J, Weinbrenner T, et al. (June 2003). "Hydroxytyrosol disposition in humans". Clinical Chemistry. 49 (6 Pt 1): 945–952. doi:10.1373/49.6.945. PMID 12765992.
- ^ Hu T, He XW, Jiang JG, Xu XL (February 2014). "Hydroxytyrosol and its potential therapeutic effects". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 62 (7): 1449–1455. doi:10.1021/jf405820v. PMID 24479643.
- ^ Martínez-González MA, Gea A, Ruiz-Canela M (March 2019). "The Mediterranean Diet and Cardiovascular Health". Circulation Research. 124 (5): 779–798. doi:10.1161/CIRCRESAHA.118.313348. PMID 30817261.
- ^ Marcelino G, Hiane PA, Freitas KC, Santana LF, Pott A, Donadon JR, Guimarães RC (August 2019). "Effects of Olive Oil and Its Minor Components on Cardiovascular Diseases, Inflammation, and Gut Microbiota". Nutrients. 11 (8): 1826. doi:10.3390/nu11081826. PMC 6722810. PMID 31394805.
- ^ de Pablos RM, Espinosa-Oliva AM, Hornedo-Ortega R, Cano M, Arguelles S (May 2019). "Hydroxytyrosol protects from aging process via AMPK and autophagy; a review of its effects on cancer, metabolic syndrome, osteoporosis, immune-mediated and neurodegenerative diseases". Pharmacological Research. 143: 58–72. doi:10.1016/j.phrs.2019.03.005. PMID 30853597. S2CID 73726654.
- ^ a b "Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to polyphenols in olive and protection of LDL particles" (dalam bahasa Inggris). European Food Safety Authority. 8 April 2011. Diakses tanggal 2021-04-13.
From oxidative damage (ID 1333, 1638, 1639, 1696, 2865), maintenance of normal blood HDL cholesterol concentrations (ID 1639), maintenance of normal blood pressure (ID 3781), "anti-inflammatory properties" (ID 1882), "contributes to the upper respiratory tract health" (ID 3468), "can help to maintain a normal function of gastrointestinal tract" (3779), and "contributes to body defences against external agents" (ID 3467) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006
Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.


