Henry Middleton (wafat 1613) adalah seorang pelaut dan petualang berkebangsaan Inggris. Ia bernegosiasi dengan Sultan Ternate dan Sultan Tidore, bersaing dengan kepentingan Belanda dan Portugis di Hindia Timur, tetapi tetap berhasil membeli cengkeh.^[1] Ia memiliki dua saudara laki-laki, John Middleton (wafat 1602 atau 1603), yang tertua adalah kapten kapal gali Perusahaan Hindia Timur (EIC) Hector dan direktur EIC, dan David Middleton, seorang pelaut yang bekerja untuk EIC.

Ekspedisi kedua ini menggunakan empat kapal yang sama seperti ekspedisi pertama, dengan Red Dragon kini berada di bawah komando langsung Middleton.^[2] Armada berangkat dari Gravesend pada 25 Maret 1604, tetapi sempat tertahan di The Downs karena kekurangan awak kapal yang memadai.^[2] Setelah kehilangan angin yang menguntungkan,^[3] Middleton memutuskan untuk berlayar ke Plymouth guna menurunkan awak berlebih sebelum melanjutkan perjalanan.^[4]

Pada 7 April, armada melewati Cabo da Roca di Portugal, dan pada 15 April mencapai Kepulauan Canary sebelum memasuki Samudra Atlantik tengah.^[4] Sembilan hari kemudian, mereka berlabuh di Maio, Tanjung Verde, sekitar 570 kilometer dari pantai Afrika Barat, untuk mencari persediaan makanan segar dan air.^[5] Namun, salah satu pedagang mereka hilang, dan meski 150 orang dikirim untuk mencari, mereka gagal menemukannya.^[6] Middleton pun memutuskan untuk melanjutkan perjalanan tanpa menunggu lebih lama.^[6]

Armada melintasi garis khatulistiwa pada 16 Mei dan baru melihat Tanjung Harapan (Cape of Good Hope) hampir dua bulan kemudian.^[7] Lebih dari 80 awak kapal terserang penyakit kudis laut (scurvy), tetapi kondisi cuaca buruk membuat mereka harus menunggu enam hari sebelum bisa menurunkan awak sakit ke darat.^[8] Di Table Bay, mereka berhasil berdagang dengan penduduk setempat, memperoleh lebih dari 200 ekor domba dan sejumlah sapi.^[9]

Pada 3 Agustus, Middleton memimpin sekelompok pria dengan pinnace dan beberapa perahu kecil untuk berburu paus di teluk.^[10] Seekor paus kecil berhasil ditangkap, tetapi seekor paus besar menyerang perahu mereka, menyebabkan kapal bocor dan memaksa Middleton berpindah ke perahu lain. Setelah perjuangan berat, pinnace berhasil diselamatkan dan diperbaiki dalam tiga hari. Namun, hasil perburuan tidak memuaskan karena ukuran paus kecil dan tong penyimpanan yang buruk.^[11][12]

Setelah menghadapi serangan dari penduduk asli, rombongan kembali ke kapal mereka pada 14 Agustus, dan pada 19 Agustus armada berlayar kembali dengan angin yang baik, melanjutkan perjalanan ke arah timur menuju kepulauan rempah-rempah.^[13]

1. ^ "Middleton, Sir Henry (d 1613)". Oxford Dictionary of National Biography. Oxford University Press. 2018-02-06.
2. ^ ^{a b} Middleton, Henry; Corney, Bolton (1856). The voyage of Sir Henry Middleton to Bantam and the Maluco Islands;. University of California. London, Printed for the Hakluyt society.
3. ^ Corney (1855), hlm. 2–3.
4. ^ ^{a b} Corney (1855), hlm 3.
5. ^ Corney (1855), hlm. 4–5
6. ^ ^{a b} Corney (1855), hlm 6.
7. ^ Corney (1855), hlm.6–7.
8. ^ Corney (1855), hlm. 7–8.
9. ^ Corney (1855), hlm 9.
10. ^ Corney (1855), hlm. 9–10.
11. ^ Corney (1855), hlm. 10–11.
12. ^ Corney (1855), hlm.11.
13. ^ Corney (1855), hlm.14.