Fenoterol

Data klinis
Nama dagang	Berotec
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
Kategori kehamilan	AU: A
Rute pemberian	Inhalasi (Inhaler dosis terukur)
Kode ATC	R03AC04 (WHO) G02CA03
Status hukum
Status hukum	AU: S4 (Prescription only)
Data farmakokinetika
Waktu paruh eliminasi	Sekitar 6,5 jam[1][2][3][4]
Pengenal
Nama IUPAC (RR,SS)-5-(1-hidroksi-2-{[2-(4-hidroksifenil)-1-metiletil]amino}etil)benzena-1,3-diol
Nomor CAS	13392-18-2
PubChem CID	3343
IUPHAR/BPS	557
DrugBank	DB01288 Y
ChemSpider	3226 Y
UNII	22M9P70OQ9
KEGG	D04157 Y
ChEBI	CHEBI:149226 Y
ChEMBL	ChEMBL32800 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4023046
ECHA InfoCard	100.205.960
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C17H21NO4
Massa molar	303,36 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES Oc1cc(cc(O)c1)C(O)CNC(C)Cc2ccc(O)cc2
InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-11(6-12-2-4-14(19)5-3-12)18-10-17(22)13-7-15(20)9-16(21)8-13/h2-5,7-9,11,17-22H,6,10H2,1H3 Y Key:LSLYOANBFKQKPT-UHFFFAOYSA-N Y
(verify)

Fenoterol adalah agonis adrenoreseptor β. Obat ini tergolong agonis β₂ simpatomimetik dan obat asma bronkodilator hirup.

Fenoterol diproduksi dan dijual oleh Boehringer Ingelheim sebagai Berotec N dan dalam kombinasi dengan ipratropium bromida sebagai Berodual N.

Obat ini dipatenkan pada tahun 1962 dan mulai digunakan dalam dunia medis pada tahun 1971,^[5] tetapi pada tahun 1980-an, muncul kekhawatiran tentang keamanannya dan penggunaannya yang dikaitkan dengan peningkatan risiko kematian (lihat di bawah).

Fenoterol adalah agonis β₂ kerja pendek yang juga menstimulasi reseptor β₁. Fenoterol memiliki toksisitas kardiovaskular yang lebih besar daripada isoprenalin atau salbutamol.^[6][7] Fenoterol digunakan secara luas di Selandia Baru pada akhir tahun 1970-an dan 1980-an hingga dihapus dari tarif obat Selandia Baru pada tahun 1989 karena pengenalan dan penggunaan luasnya dikaitkan dengan epidemi kematian akibat asma.^[8] Serangkaian studi kasus-kontrol menunjukkan bahwa penderita asma yang menggunakan fenoterol lebih mungkin meninggal karena asma dibandingkan dengan kontrol yang diobati dengan agonis beta alternatif; risiko kematian asma ini sangat tinggi pada penderita asma parah.^[9][10] Angka kematian menurun setelah penghentian fenoterol^[8] tanpa bukti yang mendukung penjelasan alternatif untuk kenaikan dan penurunan mendadak kematian akibat asma.^[11] Data tidak mendukung efek pengacau berdasarkan tingkat keparahan sebagai penjelasan untuk kelebihan kematian.^[12] Ada agonis beta kerja pendek alternatif yang tidak dikaitkan dengan peningkatan mortalitas, misalnya salbutamol.

5-(1-Hidroksi-2-{[2-(4-hidroksifenil)-1-metiletil]amino}etil)benzena-1,3-diol adalah molekul dengan dua pusat stereogenik yang berbeda. Dengan demikian, empat stereoisomer mungkin ada, yaitu stereoisomer (R,R)-, (R,S)-, (S,R)- dan (S,S)- (lihat gambar di bawah). Fenoterol adalah rasemat dari enantiomer (R,R)- dan (S,S). Rasemat ini 9 hingga 20 kali lebih efektif, dibandingkan dengan rasemat dari enantiomer (R,S)- dan (S,R).^[13]