![]() | |
---|---|
![]() | |
Nama sistematis (IUPAC) | |
(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-Etil-17-etinil-17-hidroksi-11-metilidena-2,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dekahidro-1H-siklopenta[a]fenantren-3-ona | |
Data klinis | |
Nama dagang | Circlet, Eflano, Implanon, Nexplanon, dll |
AHFS/Drugs.com | |
MedlinePlus | a604032 |
Kat. kehamilan | B3(AU) |
Status hukum | Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US) ℞ Preskripsi saja |
Rute | Implan subkutan, cincin vagina |
Data farmakokinetik | |
Bioavailabilitas | Implan: 100%[1] Cincin vaginal: 100%[2] |
Ikatan protein | ≥98% (66% menuju albumin, 32% menuju SHBG)[1] |
Metabolisme | Hati (CYP3A4)[1][2] |
Waktu paruh | 21–38 jam[3][4][1][2] |
Ekskresi | Urin (mayor), feses (minor)[1][2] |
Pengenal | |
Nomor CAS | 54048-10-1 ![]() |
Kode ATC | G03AC08 |
PubChem | CID 21729469 |
Ligan IUPHAR | 7590 |
DrugBank | DB00294 |
ChemSpider | 5292944 ![]() |
UNII | 304GTH6RNH ![]() |
KEGG | D04104 ![]() |
ChEBI | CHEBI:50777 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL1531 ![]() |
Sinonim | ORG-3236; SCH-900702 (dengan EE); 3-Ketodesogestrel; 3-Oksodesogestrel; 11-Metilenalevonorgestrel;[5] 11-Metilena-17α-etinil-18-metil-19-nortestosteron; 11-Metilena-17α-ethinil-18-metilestr-4-en-17β-ol-3-ona |
Data kimia | |
Rumus | C22H28O2 |
|
Implan kontrasepsi etonogestrel | |
---|---|
![]() Implanon | |
Latar belakang | |
Jenis kontrol kelahiran | Implan hormonal progestin saja |
Penggunaan pertama | 1998 ![]() |
Tingkat Failure (tahun pertama) | |
Penggunaan terbaik | 0,05%[6] |
Penggunaan umum | 0,05%[6] |
Penggunaan | |
Pengaruh durasi | 3 - 5 tahun[7][8] |
Reversibilitas | Ya |
Pengingat pengguna | Memerlukan penghapusan setelah 3–5 tahun[9] |
Keuntungan dan kerugian | |
Perlindungan PMS | Tidak |
Berat badan | Bisa menyebabkan penambahan berat badan |
Kerugian periode | Dapat menyebabkan pendarahan tidak teratur atau berkepanjangan |
Keuntungan periode | Meminimalkan rasa sakit. 33% tidak mengalami menstruasi. |
Manfaat | Kontrasepsi jangka panjang. |
Etonogestrel adalah obat yang digunakan sebagai alat kontrasepsi bagi wanita.[1][2][10][11] Obat ini tersedia sebagai implan yang ditempatkan di bawah kulit lengan atas dengan merek dagang Nexplanon dan Implanon. Obat ini adalah progestin yang juga digunakan dalam kombinasi dengan etinilestradiol (suatu estrogen) sebagai cincin vagina dengan merek dagang NuvaRing dan Circlet.[12] Etonogestrel efektif sebagai alat kontrasepsi dan bertahan setidaknya tiga atau empat tahun dengan beberapa data menunjukkan efektivitas selama lima tahun.[7][9] Setelah dilepaskan, kesuburan cepat kembali.[13]
Efek samping etonogestrel meliputi ketidakteraturan menstruasi, nyeri payudara, perubahan suasana hati, jerawat, sakit kepala, vaginitis, dan lainnya.[1] Etonogestrel adalah progestin atau progestogen sintetis, dan karenanya merupakan agonis reseptor progesteron, target biologis progestogen seperti progesteron.[14] Ia bekerja dengan menghentikan ovulasi, mengentalkan lendir di sekitar pembukaan leher rahim, dan mengubah lapisan rahim.[15] Ia memiliki aktivitas androgenik dan glukokortikoid yang sangat lemah dan tidak memiliki aktivitas hormonal penting lainnya.[14]
Etonogestrel dipatenkan pada tahun 1972 dan diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1998.[16][17][18] Obat ini mulai tersedia di Amerika Serikat pada tahun 2006.[16][17] Implan Etonogestrel disetujui di lebih dari 90 negara dan digunakan oleh sekitar tiga juta wanita di seluruh dunia pada tahun 2010.[15][19]
Desogestrel, progestin yang lebih dikenal dan digunakan secara luas, adalah bakal obat etonogestrel dalam tubuh.[14]
Sejarah
Kemungkinan implan kontrasepsi subdermal dimulai ketika silikon ditemukan pada tahun 1940-an dan ditemukan biokompatibel dengan tubuh manusia.[20] Pada tahun 1964, Folkman dan Long menerbitkan studi pertama yang menunjukkan bahwa batang tersebut dapat digunakan untuk memberikan obat.[21] Pada tahun 1966 Dziuk dan Cook menerbitkan sebuah studi yang melihat tingkat pelepasan dan menyarankan bahwa batang tersebut dapat cocok untuk kontrasepsi.[22] Setelah sebuah studi yang menggunakan implan dengan progestogen untuk kontrasepsi, Population Council mengembangkan dan mematenkan Norplant dan Jadelle.[23] Norplant memiliki enam batang dan dianggap sebagai implan generasi pertama. Jadelle (Norplant II), implan dua batang, dan implan batang tunggal lainnya yang menyusul, dikembangkan karena komplikasi yang diakibatkan oleh sistem enam batang Norplant. Sistem Jadelle mengandung dua batang silikon yang dicampur dengan levonorgestrel. Pada tahun 1990 De Nijs mematenkan teknik ekstrusi koaksial dari kopolimer etilen vinilasetat dan 3-keto-desogestrel (etonogestrel) untuk persiapan alat kontrasepsi kerja panjang seperti Implanon, Nexplanon dan Nuvaring.[24] Batang tunggal kurang terlihat di bawah kulit dan menggunakan etonogestrel sebagai lawan levonorgestrel dengan harapan dapat mengurangi efek samping.[20]
Desogestrel (3-deketoetonogestrel), bakal obat etonogestrel, diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1981.[3][25]
Norplant digunakan secara internasional mulai tahun 1983 dan dipasarkan di Amerika Serikat dan Britania Raya pada tahun 1993. Ada banyak komplikasi yang terkait dengan pelepasan Norplant di Amerika Serikat dan obat ini ditarik dari pasaran pada tahun 2002. Meskipun Jadelle telah disetujui oleh FDA, obat ini belum pernah dipasarkan di Amerika Serikat, tetapi digunakan secara luas di Afrika dan Asia.[23]
Etonogestrel sendiri pertama kali diperkenalkan sebagai Implanon di Indonesia pada tahun 1998,[16][17] dipasarkan di Britania Raya tidak lama kemudian,[26] dan disetujui untuk digunakan di Amerika Serikat pada tahun 2006.[16][17] Nexplanon dikembangkan untuk menghilangkan masalah tidak terpasangnya dan terlokalisasinya Implanon dengan mengubah alat penyisipan dan membuat batang tersebut radiopak.[27] Sejak Januari 2012, Implanon tidak lagi dipasarkan, dan Nexplanon adalah satu-satunya implan batang tunggal yang tersedia.
Referensi
- ^ a b c d e f g "Nexplanon- etonogestrel implant". DailyMed. 18 November 2019. Diarsipkan dari versi asli tanggal 10 June 2022. Diakses tanggal 25 September 2020.
- ^ a b c d e "NuvaRing- etonogestrel and ethinyl estradiol insert, extended release". DailyMed. 24 January 2020. Diarsipkan dari versi asli tanggal 8 August 2020. Diakses tanggal 25 September 2020.
- ^ a b Runnebaum BC, Rabe T, Kiesel L (6 December 2012). Female Contraception: Update and Trends. Springer Science & Business Media. hlm. 156–163. ISBN 978-3-642-73790-9.
- ^ Mosby's GenRx: A Comprehensive Reference for Generic and Brand Prescription Drugs. Mosby. 2001. hlm. 687. ISBN 978-0-323-00629-3.
The elimination half-life for 3-keto-desogestrel is approximately 38 ± 20 hours at steady state.
- ^ Ryan KJ (1999). Kistner's Gynecology and Women's Health. Mosby. hlm. 300. ISBN 978-0-323-00201-1.
- ^ a b Trussell J (2011). "Contraceptive efficacy" (PDF). Dalam Hatcher RA, Trussell J, Nelson AL, Cates W, Kowal D, Policar MS. Contraceptive technology (edisi ke-20th revised). New York: Ardent Media. hlm. 779–863. ISBN 978-1-59708-004-0. ISSN 0091-9721. OCLC 781956734. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2013-11-12.
- ^ a b Hamilton RJ (2016). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2016 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Publishers. hlm. 392. ISBN 9781284095289. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2022-06-10. Diakses tanggal 2021-02-18.
- ^ Melville C (2015). Sexual and Reproductive Health at a Glance. John Wiley & Sons. hlm. 21. ISBN 9781118460757. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2022-06-10. Diakses tanggal 2021-02-18.
- ^ a b Kesalahan pengutipan: Tag
<ref>
tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernamaLot2016
- ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. hlm. 420. ISBN 978-3-88763-075-1. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-01-03. Diakses tanggal 2018-02-21.
- ^ Lemke TL, Williams DA (24 January 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 1409–. ISBN 978-1-60913-345-0. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 May 2022. Diakses tanggal 11 October 2016.
- ^ Kesalahan pengutipan: Tag
<ref>
tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernamaDrugs.com
- ^ World Health Organization (2015). The selection and use of essential medicines. Twentieth report of the WHO Expert Committee 2015 (including 19th WHO Model List of Essential Medicines and 5th WHO Model List of Essential Medicines for Children). Geneva: World Health Organization. hlm. 332–36. hdl:10665/189763
. ISBN 9789241209946. ISSN 0512-3054. WHO technical report series;994.
- ^ a b c Kesalahan pengutipan: Tag
<ref>
tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernamapmid16112947i
- ^ a b Pattman R, Sankar N, Elawad B, Handy P, Price DA, ed. (2010). Oxford Handbook of Genitourinary Medicine, HIV, and Sexual Health. OUP Oxford. hlm. 368. ISBN 9780199571666. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-09-24.
- ^ a b c d Carcio H, Secor RM (10 October 2014). Advanced Health Assessment of Women, Third Edition: Clinical Skills and Procedures. Springer Publishing Company. hlm. 411–. ISBN 978-0-8261-2308-4. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 May 2022. Diakses tanggal 11 October 2016.
- ^ a b c d Mayeaux EJ (28 March 2012). The Essential Guide to Primary Care Procedures. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 589–. ISBN 978-1-4511-5286-9. Diarsipkan dari versi asli tanggal 9 May 2022. Diakses tanggal 11 October 2016.
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 480. ISBN 9783527607495. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2022-05-09. Diakses tanggal 2020-06-06.
- ^ Senanayake P, Potts M (2008). Atlas of Contraception, Second Edition (edisi ke-2). CRC Press. hlm. 53. ISBN 9780203347324. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-09-24.
- ^ a b Ladipo OA, Akinso SA (April 2005). "Contraceptive implants". African Journal of Reproductive Health. 9 (1): 16–23. doi:10.2307/3583156. JSTOR 3583156. PMID 16104651.
- ^ Folkman J, Long DM (March 1964). "The use of silicone rubber as a carrier for prolonged drug therapy". The Journal of Surgical Research. 4 (3): 139–42. doi:10.1016/s0022-4804(64)80040-8. PMID 14130164.
- ^ Dziuk PJ, Cook B (January 1966). "Passage of steroids through silicone rubber". Endocrinology. 78 (1): 208–11. doi:10.1210/endo-78-1-208. PMID 5948426.
- ^ a b Association of Reproductive Health Professionals (July 2008). "The Single-Rod Contraceptive Implant". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2018-03-20.
- ^ US granted 4957119, De Nijs H, "Contraceptive Implant", dikeluarkan tanggal 18 September 1990, diberikan kepada Akzo NV
- ^ Holtsclaw JA (2007). Progress Towards the Total Synthesis of Desogestrel and the Development of a New Chiral Dihydroimidazol-2-ylidene Ligand. University of Michigan. hlm. 25.
In 1981, desogestrel was marketed as a new low dose oral contraceptive under the trade names Marvelon and Desogen.32
- ^ Glasier A, Winikoff B (December 1999). Contraception. Health Press. hlm. 41. ISBN 978-1-899541-18-8. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2022-05-09. Diakses tanggal 2016-10-11.
- ^ Kesalahan pengutipan: Tag
<ref>
tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernamaMansour2010
Bacaan lebih lanjut
- Bennink HJ (September 2000). "The pharmacokinetics and pharmacodynamics of Implanon, a single-rod etonogestrel contraceptive implant". Eur J Contracept Reprod Health Care. 5 (Suppl 2): 12–20. doi:10.1080/14730782.2000.12288981. PMID 11246602.
- Varma R, Mascarenhas L (June 2001). "Endometrial effects of etonogestrel (Implanon) contraceptive implant". Curr. Opin. Obstet. Gynecol. 13 (3): 335–41. doi:10.1097/00001703-200106000-00015. PMID 11396660.
- "Etonogestrel implant (Implanon) for contraception". Drug Ther Bull. 39 (8): 57–9. August 2001. PMID 11526801.
- Gaffield ME, Curtis KM, Mohllajee AP, Peterson HB (February 2006). "Medical eligibility criteria for new contraceptive methods: combined hormonal patch, combined hormonal vaginal ring and the etonogestrel implant". Contraception. 73 (2): 134–44. doi:10.1016/j.contraception.2005.08.002. PMID 16413844.
- Wagner MS, Arias RD, Nucatola DL (August 2007). "The combined etonogestrel/ethinyl estradiol contraceptive vaginal ring". Expert Opin Pharmacother. 8 (11): 1769–77. doi:10.1517/14656566.8.11.1769. PMID 17685892.
- Mansour D, Bahamondes L, Critchley H, Darney P, Fraser IS (March 2011). "The management of unacceptable bleeding patterns in etonogestrel-releasing contraceptive implant users". Contraception. 83 (3): 202–10. doi:10.1016/j.contraception.2010.08.001. PMID 21310280.
- "In brief: etonogestrel (nexplanon) contraceptive implant". The Medical Letter on Drugs and Therapeutics. 54 (1383): 12. February 2012. PMID 22354222.
- Stuebe AM, Bryant AG, Lewis R, Muddana A (May 2016). "Association of Etonogestrel-Releasing Contraceptive Implant with Reduced Weight Gain in an Exclusively Breastfed Infant: Report and Literature Review". Breastfeed Med. 11 (4): 203–6. doi:10.1089/bfm.2016.0017. PMC 4860664
. PMID 27032034.
- López-Picado A, Lapuente O, Lete I (April 2017). "Efficacy and side-effects profile of the ethinylestradiol and etonogestrel contraceptive vaginal ring: a systematic review and meta-analysis". Eur J Contracept Reprod Health Care. 22 (2): 131–146. doi:10.1080/13625187.2017.1287351. PMID 28256919.
Pranala luar
Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.