Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Etilefrin

Etilefrin
Data klinis
Nama dagangLihat teks[1][2]
Nama lainEtilnorfenilefrin; Etilfenefrin; Etiladrianol; Aetiladrianol; M-I-36; 3,β-Dihidroksi-N-etilfenetilamina; 3,β-Dihidroksi-N-etil-β-feniletilamina
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
Rute
pemberian		Oral, injeksi[3][4]
Kelas obatAdrenergic receptor agonist; Sympathomimetic
Kode ATC
Data farmakokinetika
BioavailabilitasOral: 50%[3]
Pengikatan protein23% (8,5% menuju albumin)[3]
MetabolismeKonjugasi (glukuronidasi)[3]
Metabolit• Konjugats[3]
• Hydroxymandelic acid (3%)[3]
Waktu paruh eliminasi2.5 hours[3]
EkskresiUrin (80%; 7–28% tidak berubah, 44–73% sebagai Konjugat)[3]
Pengenal
  • (RS)-3-[2-(etilamino)-1-hidroksietil]fenol
Nomor CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.010.829 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC10H15NO2
Massa molar181,24 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
KiralitasRacemic mixture
  • CCNCC(O)c1cc(O)ccc1
  • InChI=1S/C10H15NO2/c1-2-11-7-10(13)8-4-3-5-9(12)6-8/h3-6,10-13H,2,7H2,1H3 checkY
  • Key:SQVIAVUSQAWMKL-UHFFFAOYSA-N checkY
  (verify)

Etilefrin adalah obat simpatomimetik yang digunakan sebagai agen antihipotensi untuk mengobati hipotensi ortostatik.[1] Biasanya digunakan melalui mulut, tetapi tersedia juga sebagai suntikan.[3][4]

Efek samping etilefrin meliputi mual, tremor, dan palpitasi.[5] Etilefrin adalah agonis reseptor α- dan β-adrenergik.[6] Ini adalah fenetilamina tersubstitusi dan terkait dengan epinefrin, fenilefrin, dan norfenefrin.[2]

Etilefrin pertama kali dideskripsikan dan diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1949.[7][8]

Sejarah

Etilefrin pertama kali dideskripsikan dan diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1949.[7][8]

Kegunaan medis

Etilefrin digunakan untuk mengobati hipotensi ortostatik dan sebagai dekongestan hidung.[5][9] Obat ini juga digunakan di luar label untuk mengobati priapisme.[6][9]

Efek samping

Efek samping etilefrin termasuk mual, tremor, dan palpitasi.[5]

Farmakologi

Farmakodinamik

Etilefrin adalah agonis reseptor α1-adrenergik. Etilefrin adalah agen vasokonstriktor dan antihipotensi.[5] Etilefrin juga telah dideskripsikan sebagai agonis reseptor β1-adrenergik dengan beberapa aksi agonis pada reseptor α- dan β2-adrenergik.[9]

Infus intravena senyawa ini meningkatkan curah jantung, volume sekuncup, aliran balik vena, dan tekanan darah pada manusia dan hewan, yang menunjukkan stimulasi reseptor α- dan β-adrenergik.[10][11][12][13][14] Namun, studi in vitro menunjukkan bahwa etilefrin memiliki afinitas yang jauh lebih tinggi untuk β1 (jantung) daripada untuk adrenoreseptor β2.[15]

Etilefrin intravena meningkatkan denyut nadi, curah jantung, volume strok, tekanan vena sentral, dan tekanan arteri rata-rata pada individu yang sehat. Resistensi vaskular perifer turun selama infus 1 hingga 8 mg etilefrin tetapi mulai meningkat pada dosis yang lebih tinggi. Penurunan yang nyata dalam denyut nadi, curah jantung, volume strok, dan aliran darah perifer, disertai dengan peningkatan tekanan arteri rata-rata, terjadi ketika etilefrin diinfus setelah pemberian propranolol intravena 2,5 mg. Temuan ini menunjukkan bahwa etilefrin memiliki aksi reseptor adrenergik β1 dan α1 pada manusia.

Farmakokinetik

Absorpsi

Etilefrin cepat diabsorbsi dengan pemberian oral. Bioavailabilitas oral etilefrin sekitar 50%. Konsentrasi puncak etilefrin terjadi setelah 30 menit.[3]

Distribusi

Ikatan protein plasma etilefrin adalah 23%. Sekitar 8,5% terikat pada albumin.[3]

Etilefrin adalah obat yang selektif secara perifer.[16]

Metabolisme

Etilefrin dimetabolisme melalui konjugasi (misalnya glukuronidasi) di hati dan saluran gastrointestinal. Tampaknya ada metabolisme lintas pertama yang signifikan. Sekitar 3% dimetabolisme menjadi asam hidroksimandelat.[3]

Eliminasi

Eliminasi etilefrin bergantung pada rute pemberian. Terlepas dari rutenya, sekitar 80% diekskresikan dalam urin dalam waktu 24 jam. Dengan pemberian oral, 7% dieliminasi tidak berubah dalam urin dan 73% sebagai konjugat. Sebaliknya dengan pemberian intravena, 28% dieliminasi tidak berubah dalam urin dan 44% sebagai konjugat.[3]

Kimia

Etilefrin, juga dikenal sebagai 3,β-dihidroksi-N-etilfenetilamina, adalah turunan fenetilamina tersubstitusi. Senyawa ini adalah analog dari epinefrin (3,4,β-trihidroksi-N-metilfenetilamina), fenilefrin ((R)-β,3-dihidroksi-N-metilfenetilamina), metaterol (3,β-dihidroksi-N-isopropilfenetilamina), dan norfenefrin (3,β-dihidroksifenetilamina), serta metaraminol ((1R,2S)-3,β-dihidroksi-α-metilfenetilamina).[2]

Etilefrin pivalat (K-30052) adalah ester 3-pivalil dari etilefrin. Berbeda dengan etilefrin, etilefrin pivalat tidak pernah dipasarkan.[1][2]

Masyarakat dan budaya

Nama-nama

Etilefrin adalah nama generik obat tersebut dan INN dan BAN, sementara étiléfrine adalah nama DCF dan etilefrina adalah nama DCIT. Dalam kasus garam hidroklorida, nama generiknya adalah etilefrin hidroklorida dan ini adalah Nama BAN dan JAN. Sinonim etilefrin meliputi etilnorfenilefrin, etilfenefrin, etiladrianol, aetiladrianol, dan M-I-36.[1][2][9] Nama merek obat ini termasuk Effortil, Circupon, Apocretin, Palsamin, Kertasin, Pressoton, Effoless, dan Sanlephrin.[1][2]

Referensi

  1. ^ a b c d e Schweizerischer Apotheker-Verein (2004). Index Nominum: International Drug Directory. Medpharm Scientific Publishers. hlm. 480. ISBN 978-3-88763-101-7. Diakses tanggal 2024-08-31.
  2. ^ a b c d e f Elks J (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer US. hlm. 61. ISBN 978-1-4757-2085-3. Diakses tanggal 2024-08-31.
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m Aviado D, Bowman W, Burnstock G, Greven J, Hannappel J, Juul P, Kahan A, Kovacs L, Micozzi M, Osswald H (2012). Adrenergic Activators and Inhibitors: Part II. Handbook of Experimental Pharmacology. Springer Berlin Heidelberg. hlm. 364–366. ISBN 978-3-642-67584-3. Diakses tanggal 31 August 2024.
  4. ^ a b Wein A, Kavoussi L, Novick A, Partin A, Peters C (2011). Campbell-Walsh Urology. Elsevier Health Sciences. hlm. 758–761. ISBN 978-1-4557-2298-3. Diakses tanggal 2024-08-31.
  5. ^ a b c d Skylynn T, Abel T, Christopher L, Suliman G, Dominic R, Joel V, Yu Z, Pemminati S (January 2024). "Benefits and Risks of Medications Used in the Management of Hypotension: A Review". Cureus. 16 (1): e51608. doi:10.7759/cureus.51608. PMC 10837047. PMID 38313995.
  6. ^ a b Graham BA, Wael A, Jack C, Rohan MA, Wayne HJ (August 2022). "An overview of emergency pharmacotherapy for priapism". Expert Opin Pharmacother. 23 (12): 1371–1380. doi:10.1080/14656566.2022.2099271. PMID 35815373.
  7. ^ a b "Neue Spezialitäten". Klinische Wochenschrift (dalam bahasa Jerman). 28 (19–20): 350. 1950. doi:10.1007/BF01485958. ISSN 0023-2173.
  8. ^ a b Spitzbarth H (December 1950). "[Results with effortil in arterial hypotension]". Medizinische Klinik (dalam bahasa Jerman). 45 (50): 1593–1596. PMID 14815173.
  9. ^ a b c d Docherty JR (June 2008). "Pharmacology of stimulants prohibited by the World Anti-Doping Agency (WADA)". Br J Pharmacol. 154 (3): 606–622. doi:10.1038/bjp.2008.124. PMC 2439527. PMID 18500382.
  10. ^ Nusser E, Donath H, Russ W (August 1965). "[On the circulatory action of depot-Effortil in patients with hypotonic regulation circulator disorders]". Die Medizinische Welt (dalam bahasa German). 32: 1824–7. PMID 5320529. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
  11. ^ Mellander S (1966). "Comparative effects of acetylcholine, butyl-nor-synephrine (Vasculat), noradrenaline, and ethyl-adrainol (Effonti) on resistance, capacitance, and precapillary sphincter vessels and capillary filtration in cat skeletal muscle". Angiologica. 3 (2): 77–99. doi:10.1159/000157650. PMID 4380206.
  12. ^ von Limbourg P, Just H, Lang KF (1973). "Positive inotrope Wirkung von Etilefrinhydrochlorid (EffortilR)". Kardiol. 586: 1.
  13. ^ Tarnow J, Brückner JB, Eberlein HG, Patschke D, Reinecke A, Schmicke P (1973). "Experimentelle Untersuchungen zur Beeinflussung der Hämodynamik in tiefer Halothannarkose durch Dopamin, Glucagon, Effortil, Noradrenalin und Dextran". Der Anaesthesist. 22: 8–15.
  14. ^ Carrera AL, Aguilera AM (1973). "Algunos effectos circulatorios de la m− oxifenil etanol etilmaina y sus modificaciones por el bloqueo α y β adrenergico". Arch. Inst. Cardiol. 43. Mexico: 279–287.
  15. ^ Offermeier J, Dreyer AC (March 1971). "A comparison of the effects of noradrenaline, adrenaline and some phenylephrine derivatives on alpha-, beta1- and beta2- adrenergic receptors" (PDF). South African Medical Journal = Suid-Afrikaanse Tydskrif vir Geneeskunde. 45 (10): 265–267. PMID 4396765.
  16. ^ Calkins H (October 1999). "Pharmacologic approaches to therapy for vasovagal syncope". Am J Cardiol. 84 (8A): 20Q – 25Q. doi:10.1016/s0002-9149(99)00626-8. PMID 10568557.

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement