Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Desogestrel

Desogestrel
Data klinis
Nama dagangDesirett, dll
Nama lainDSG; ORG-2969; 3-Deketo-11-metilena-17α-ethinil-18-metil-19-nortestosteron; 11-Metilena-17α-ethinil-18-metilestr-4-en-17β-ol
AHFS/Drugs.com
MedlinePlusa601050
License data
Rute
pemberian		Oral[1]
Kelas obatProgestogen
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas76% (kisaran 40–100%)[11][12]
Pengikatan proteinDesogestrel: 99%:[13]
• Albumin: 99%
Etonogestrel: 95–98%:[1][14]
• Albumin: 65–66%
• SHBG: 30–32%
• Bebas: 2–5%
MetabolismeHati, usus (5α- dan 5β-reduktase, enzim sitokrom P450, dll)[14]
Metabolit• Etonogestrel[1][11][14]
• Others[11][13][14]
Waktu paruh eliminasiDesogestrel: 1,5 jam[13]
Etonogestrel: 21–38 jam[13][15]
EkskresiUrin: 50%[13]
Feses: 35%[13]
Pengenal
  • (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etil-17-etinil-11-metilidena-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodekahidrosiklopenta[a]fenantren-17-ol
Nomor CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.053.555 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC22H30O
Massa molar310,48 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
Titik leleh109 hingga 110 °C (228 hingga 230 °F)
  • CC[C@]12CC(=C)[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=CCCC[C@H]34
  • InChI=1S/C22H30O/c1-4-21-14-15(3)20-17-9-7-6-8-16(17)10-11-18(20)19(21)12-13-22(21,23)5-2/h2,8,17-20,23H,3-4,6-7,9-14H2,1H3/t17-,18-,19-,20+,21-,22-/m0/s1 checkY
  • Key:RPLCPCMSCLEKRS-BPIQYHPVSA-N checkY
  (verify)

Desogestrel adalah obat progestin yang digunakan dalam pil kontrasepsi oral gabungan. Obat ini juga digunakan dalam pengobatan gejala menopause pada wanita. Obat ini tersedia sebagai sediaan tunggal atau dalam kombinasi dengan estrogen.[1][14] Obat ini diminum.[1]

Efek samping desogestrel meliputi ketidakteraturan menstruasi, sakit kepala, mual, nyeri payudara, perubahan suasana hati, jerawat, peningkatan pertumbuhan rambut, dan lainnya. Desogestrel adalah progestin atau progestogen sintetis, dan karenanya merupakan agonis reseptor progesteron, target biologis progestogen seperti progesteron. Obat ini memiliki aktivitas androgenik dan glukokortikoid yang sangat lemah dan tidak memiliki aktivitas hormonal penting lainnya. Obat ini merupakan bakal obat etonogestrel (3-ketodesogestrel) di dalam tubuh.[1][14]

Desogestrel ditemukan pada tahun 1972 dan diperkenalkan untuk penggunaan medis di Eropa pada tahun 1981.[13][16][17] Obat ini mulai tersedia di Amerika Serikat pada tahun 1992.[18][19][20] Desogestrel terkadang disebut sebagai progestin "generasi ketiga".[21] Seperti noretisteron dan norgestrel, Desogestrel tersedia secara luas sebagai "pil mini" progestogen untuk pengendalian kelahiran.[22][23][24] Desogestrel dipasarkan secara luas di seluruh dunia.[25] Obat ini tersedia sebagai obat generik.[26]

Sejarah

Desogestrel disintesis pada tahun 1972 oleh Organon International di Belanda dan pertama kali dijelaskan dalam literatur pada tahun 1975.[16][27][28][29] Desogestrel dikembangkan setelah ditemukannya substitusi C11 yang meningkatkan aktivitas biologis noretisteron.[13] Desogestrel diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1981 dengan merek dagang Marvelon dan Desogen di Belanda.[13][17][14] Bersama dengan gestodene dan norgestimat, desogestrel terkadang disebut sebagai "progestin generasi ketiga" berdasarkan waktu peluncurannya di pasaran.[21] Desogestrel merupakan progestin "generasi ketiga" pertama dari tiga progestin "generasi ketiga" yang diperkenalkan.[13] Meskipun desogestrel diperkenalkan pada tahun 1981 dan digunakan secara luas di Eropa sejak saat itu, obat ini baru diperkenalkan di Amerika Serikat pada tahun 1992.[18][19][20]

Kegunaan Medis

Desogestrel adalah penghambat hormon, agonis reseptor progesteron, dan antiandrogen. Obat ini digunakan bersama dengan estrogen dan testosteron. Obat yang mengandung desogestrel dan estrogen digunakan untuk mengobati endometriosis[21][30] dan sebagai komponen terapi hormon menopause.[1][31] Meskipun umumnya digunakan sebagai kontrasepsi wanita, desogestrel menekan spermogenesis dan telah terbukti berpotensi sebagai kontrasepsi pria.[32][33]

Desogestrel dan noretisteron adalah satu-satunya progestin yang banyak digunakan sebagai "pil mini" progestogen saja. Desogestrel juga merupakan satu-satunya progestin generasi baru dengan aktivitas androgenik yang berkurang yang digunakan dalam formulasi tersebut.[22][23]

Bentuk yang tersedia

Lihat pula: Etinilestradiol/desogestrel

Desogestrel tersedia dalam bentuk tablet oral 75 μg dan dosis 150 μg dalam kombinasi dengan tablet oral 20 atau 30 μg etinilestradiol. Semua formulasi ini diindikasikan secara khusus untuk tujuan kontrasepsi.[34]

Referensi

  1. ^ a b c d e f g Stone SC (December 1995). "Desogestrel". Clinical Obstetrics and Gynecology. 38 (4): 821–828. doi:10.1097/00003081-199538040-00017. PMID 8616978.
  2. ^ "Marvelon Tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 11 March 2021. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 10 July 2021. Diakses tanggal 9 July 2021.
  3. ^ "Mercilon Tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 11 March 2021. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 10 July 2021. Diakses tanggal 9 July 2021.
  4. ^ "Cerazette 75 microgram film-coated tablet - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 20 November 2020. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 10 July 2021. Diakses tanggal 9 July 2021.
  5. ^ Kesalahan pengutipan: Tanda <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Hana SmPC
  6. ^ "Lovima 75 microgram film-coated tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 9 July 2021. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 6 July 2022. Diakses tanggal 6 July 2022.
  7. ^ "Apri 28 Day- desogestrel and ethinyl estradiol kit". DailyMed. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 10 July 2021. Diakses tanggal 9 July 2021.
  8. ^ "Mircette- desogestrel/ethinyl estradiol and ethinyl estradiol kit". DailyMed. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 10 July 2021. Diakses tanggal 9 July 2021.
  9. ^ "Kariva- desogestrel/ethinyl estradiol and ethinyl estradiol kit". DailyMed. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 10 July 2021. Diakses tanggal 9 July 2021.
  10. ^ "Velivet Triphasic Regimen- desogestrel and ethinyl estradiol kit". DailyMed. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 10 July 2021. Diakses tanggal 9 July 2021.
  11. ^ a b c McClamrock HD, Adashi EY (March 1993). "Pharmacokinetics of desogestrel". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 168 (3 Pt 2): 1021–1028. doi:10.1016/0002-9378(93)90332-D. PMID 8447355.
  12. ^ Fotherby K (August 1996). "Bioavailability of orally administered sex steroids used in oral contraception and hormone replacement therapy". Contraception. 54 (2): 59–69. doi:10.1016/0010-7824(96)00136-9. PMID 8842581.
  13. ^ a b c d e f g h i j Runnebaum BC, Rabe T, Kiesel L (6 December 2012). Female Contraception: Update and Trends. Springer Science & Business Media. hlm. 156–163. ISBN 978-3-642-73790-9.
  14. ^ a b c d e f g Kuhl H (February 1996). "Comparative pharmacology of newer progestogens". Drugs. 51 (2): 188–215. doi:10.2165/00003495-199651020-00002. PMID 8808163. S2CID 1019532.
  15. ^ Mosby's GenRx: A Comprehensive Reference for Generic and Brand Prescription Drugs. Mosby. 2001. hlm. 687. ISBN 978-0-323-00629-3. The elimination half-life for 3-keto-desogestrel is approximately 38 ± 20 hours at steady state.
  16. ^ a b Kuhl H (2011). "Pharmacology of progestogens" (PDF). Journal für Reproduktionsmedizin und Endokrinologie-Journal of Reproductive Medicine and Endocrinology. 8 (Special Issue 1): 157–176. Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 11 October 2016. Diakses tanggal 21 March 2018. Desogestrel was synthesized in 1972 at Organon [...]
  17. ^ a b Holtsclaw JA (2007). Progress Towards the Total Synthesis of Desogestrel and the Development of a New Chiral Dihydroimidazol-2-ylidene Ligand. University of Michigan. hlm. 25. In 1981, desogestrel was marketed as a new low dose oral contraceptive under the trade names Marvelon and Desogen.32
  18. ^ a b Kaplan B (1995). "Desogestrel, norgestimate, and gestodene: the newer progestins". The Annals of Pharmacotherapy. 29 (7–8): 736–742. doi:10.1177/106002809502907-817. PMID 8520092. S2CID 45885232.
  19. ^ a b Kornstein SG, Clayton AH (15 December 2004). Women's Mental Health: A Comprehensive Textbook. Guilford Press. hlm. 114–. ISBN 978-1-59385-144-6.
  20. ^ a b Archer DF (May 1994). "Clinical and metabolic features of desogestrel: a new oral contraceptive preparation". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 170 (5 Pt 2): 1550–1555. doi:10.1016/S0002-9378(94)05018-0. PMID 8178905.
  21. ^ a b c Carp HJ (9 April 2015). Progestogens in Obstetrics and Gynecology. Springer. hlm. 112, 136. ISBN 978-3-319-14385-9.
  22. ^ a b Grimes DA, Lopez LM, O'Brien PA, Raymond EG (November 2013). "Progestin-only pills for contraception". The Cochrane Database of Systematic Reviews (11): CD007541. doi:10.1002/14651858.CD007541.pub3. PMC 11975192. PMID 24226383.
  23. ^ a b Hussain SF (February 2004). "Progestogen-only pills and high blood pressure: is there an association? A literature review". Contraception. 69 (2): 89–97. doi:10.1016/j.contraception.2003.09.002. PMID 14759612.
  24. ^ "Opill: Package Insert / Prescribing Information". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-09-30.
  25. ^ Kesalahan pengutipan: Tanda <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Drugs.com
  26. ^ "Generic Desogen Availability". Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 6 January 2018. Diakses tanggal 6 January 2018.
  27. ^ Cullberg G (January 1975). "ORG-2969, a New Progestational Compound". Reproduccion. 2 (3–4): 330.
  28. ^ De Visser J, De Jager E, De Jongh HP, Van der Vies J, Zeelen F (1975). "Pharmacological profile of a new orally active progestational steroid: Org 2969". Acta Endocrinologica. 80 (199): 405.
  29. ^ Viinikka L, Ylikorkala O, Nummi S, Virkkunen P, Ranta T, Alapiessa U, Vihko R (1975). "The inhibition of ovulation by a new and potent progestin: a clinical study". Acta Endocrinologica. 80 (199): 303.
  30. ^ "Cerazette (Desogestrel)". Endometriosis News (dalam bahasa American English). Diakses tanggal 2024-03-22.
  31. ^ Saure A, Hirvonen E, Tikkanen MJ, Viinikka L, Ylikorkala O (January 1993). "A novel oestradiol--desogestrel preparation for hormone replacement therapy: effects on hormones, lipids, bone, climacteric symptoms and endometrium". Maturitas. 16 (1): 1–12. doi:10.1016/0378-5122(93)90128-5. PMID 8429799.
  32. ^ Hair WM, Kitteridge K, O'Connor DB, Wu FC (November 2001). "A novel male contraceptive pill-patch combination: oral desogestrel and transdermal testosterone in the suppression of spermatogenesis in normal men". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 86 (11): 5201–5209. doi:10.1210/jcem.86.11.8028. PMID 11701677.
  33. ^ Kinniburgh D, Zhu H, Cheng L, Kicman AT, Baird DT, Anderson RA (June 2002). "Oral desogestrel with testosterone pellets induces consistent suppression of spermatogenesis to azoospermia in both Caucasian and Chinese men". Human Reproduction. 17 (6). Oxford, England: 1490–1501. doi:10.1093/humrep/17.6.1490. PMID 12042267.
  34. ^ Freissmuth M, Böhm S (9 March 2012). Pharmakologie und Toxikologie: Von den molekularen Grundlagen zur Pharmakotherapie. Springer Science & Business Media. hlm. 572–. ISBN 978-3-642-12353-5.

Pranala luar

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement