Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Benzoil peroksida

Benzoil peroksida
Rumus kerangka (atas) Model bola dan tongkat (bawah)
Data klinis
Nama dagangBenzac, Benzolac, Panoxyl, dll
Nama lainbenzoperoksida, dibenzoil peroksida (DBPO), BPO
AHFS/Drugs.com
MedlinePlusa601026
License data
Rute
pemberian		Topikal
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
Pengenal
  • benzoat peroksianhidrida[4]
Nomor CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.002.116 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC14H10O4
Massa molar242,23 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
Kerapatan1,334 g/cm3
Titik leleh103 hingga 105 °C (217 hingga 221 °F) terurai
Kelarutan dalam airburuk mg/mL (20 °C)
  • c1ccc(cc1)C(=O)OOC(=O)c2ccccc2
  • InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
  • Key:OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N

Benzoil peroksida adalah senyawa kimia (khususnya peroksida organik) dengan rumus struktur (C6H5−C(=O)O−)2, sering disingkat menjadi (BzO)2. Dari segi strukturnya, molekul tersebut dapat digambarkan sebagai dua gugus benzoil (C6H5−C(=O)−, Bz) yang dihubungkan oleh peroksida (−O−O−). Senyawa ini berupa padatan granular putih dengan sedikit bau benzaldehida; sukar larut dalam air tetapi larut dalam aseton, etanol, dan banyak pelarut organik lainnya. Benzoil peroksida adalah oksidator, yang terutama digunakan dalam produksi polimer.[5]

Benzoil peroksida terutama digunakan dalam produksi plastik[5][6] serta untuk memutihkan tepung, rambut, plastik, dan tekstil.[7][8]

Sebagai pemutih, benzoil peroksida telah digunakan sebagai obat dan disinfektan air.[6][8]

Sebagai obat, benzoil peroksida sebagian besar digunakan untuk mengobati jerawat, baik sendiri maupun dikombinasikan dengan perawatan lain.[9] Beberapa versi dijual dicampur dengan antibiotik seperti klindamisin.[10][11] Benzoil peroksida tercantum dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.[12] Benzoil peroksida tersedia sebagai obat yang dijual bebas dan obat generik.[10][13] Benzoil peroksida juga digunakan dalam kedokteran gigi sebagai pemutih gigi.

Sejarah

Benzoil peroksida pertama kali disiapkan dan dijelaskan oleh Justus Liebig pada tahun 1858.[14] Donald Holroyde Hey FRS[15] (12 September 1904 – 21 Januari 1987) adalah seorang ahli kimia organik Wales yang menyimpulkan bahwa dekomposisi benzoil peroksida menghasilkan radikal fenil bebas.[16][17]

Struktur dan reaktivitas

Struktur dibenzoil peroksida dari kristalografi sinar-X. Sudut dihedral O=C-O-O adalah 90°. Jarak O-O adalah 1,434 Å.[18]

Sintesis asli tahun 1858 oleh Liebig mereaksikan benzoil klorida dengan barium peroksida,[14] reaksi yang mungkin mengikuti persamaan ini:

2 C6H5C(O)Cl + BaO2 → (C6H5CO)2O2 + BaCl2

Benzoil peroksida biasanya dibuat dengan mengolah hidrogen peroksida dengan benzoil klorida dalam kondisi basa.

2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O

Ikatan oksigen–oksigen dalam peroksida lemah. Dengan demikian, benzoil peroksida mudah mengalami homolisis (fisi simetris), membentuk radikal bebas:

(C6H5CO)2O2 → 2 C6H5CO•2

Simbol • menunjukkan bahwa produk tersebut adalah radikal; yaitu, mengandung setidaknya satu elektron yang tidak berpasangan. Spesies tersebut sangat reaktif. Homolisis biasanya disebabkan oleh pemanasan. Waktu paruh benzoil peroksida adalah satu jam pada suhu 92 °C. Pada suhu 131 °C, waktu paruhnya adalah satu menit.[19]

Pada tahun 1901, diamati bahwa senyawa tersebut membuat tingtur guaiakum berubah menjadi biru, tanda oksigen dilepaskan.[20] Sekitar tahun 1905, Loevenhart melaporkan keberhasilan penggunaan benzoil peroksida untuk mengobati berbagai kondisi kulit, termasuk luka bakar, tumor varises kronis pada kaki, dan tinea sikosis. Ia juga melaporkan percobaan pada hewan yang menunjukkan toksisitas senyawa tersebut yang relatif rendah.[21][7][22]

Pengobatan dengan benzoil peroksida diusulkan untuk luka pada tahun 1929, dan untuk sikosis vulgaris dan jerawat varioliformis pada tahun 1934.[22] Namun, sediaannya sering kali kualitasnya dipertanyakan. Benzoil peroksida secara resmi disetujui untuk pengobatan jerawat di AS pada tahun 1960.[7]

Polimerisasi

Benzoil peroksida terutama digunakan sebagai inisiator radikal untuk menginduksi reaksi polimerisasi pertumbuhan rantai[5] seperti untuk resin poliester, poli(metil metakrilat) (PMMA), semen, dan restorasi gigi.[23] Benzoil peroksida merupakan peroksida organik terpenting di antara berbagai peroksida organik yang digunakan untuk tujuan ini, alternatif yang relatif aman untuk metil etil keton peroksida yang jauh lebih berbahaya.[24][25] Benzoil peroksida juga digunakan dalam pengawetan karet dan sebagai bahan penyempurna untuk beberapa selulosa asetat.[23]

Kegunaan

Benzoil peroksida efektif untuk mengobati lesi jerawat. Obat ini tidak menyebabkan resistensi antibiotik.[26][27] Obat ini dapat dikombinasikan dengan asam salisilat, belerang, antibiotik eritromisin atau klindamisin, atau adapalen (retinoid sintetis). Dua obat kombinasi yang umum adalah klindamisin/benzoil peroksida dan adapalen/benzoil peroksida, adapalen merupakan retinoid yang stabil secara kimia yang dapat dikombinasikan dengan benzoil peroksida[28] tidak seperti tazaroten dan tretinoin. Produk kombinasi seperti benzoil peroksida/klindamisin dan benzoil peroksida/asam salisilat tampaknya sedikit lebih efektif daripada benzoil peroksida saja untuk mengobati lesi jerawat.[27] Kombinasi tretinoin/benzoil peroksida]] telah disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 2021.

Benzoil peroksida untuk pengobatan jerawat biasanya dioleskan ke area yang terkena dalam bentuk gel, krim, atau cairan; dalam konsentrasi 2,5%, meningkat hingga 5,0% dan hingga 10%. Tidak ada bukti kuat yang mendukung gagasan bahwa konsentrasi benzoil peroksida yang lebih tinggi lebih efektif daripada konsentrasi yang lebih rendah.[26]

Kegunaan lain

Benzoil peroksida digunakan dalam kedokteran gigi sebagai produk pemutih gigi.[29]

Mekanisme kerja

Secara klasik, benzoil peroksida dianggap memiliki tiga aktivitas dalam mengobati jerawat. Benzoil peroksida bersifat sebostatik, komedolitik, dan menghambat pertumbuhan Cutibacterium acnes, bakteri utama yang terkait dengan jerawat.[26][30] Secara umum, jerawat adalah peradangan yang dimediasi hormon pada kelenjar sebasea dan folikel rambut. Perubahan hormon menyebabkan peningkatan produksi keratin dan sebum, yang menyebabkan drainase tersumbat. C. acnes memiliki banyak enzim litik yang memecah protein dan lipid dalam sebum, yang menyebabkan respons peradangan. Reaksi radikal bebas benzoil peroksida dapat memecah keratin, sehingga membuka sumbatan drainase sebum (komedolitik). Benzoil peroksida dapat menyebabkan peroksidasi nonspesifik pada C. acnes, sehingga bersifat bakterisida,[7] dan diduga dapat menurunkan produksi sebum, tetapi masih terdapat perbedaan pendapat dalam literatur mengenai hal ini.[30][31]

Beberapa bukti menunjukkan bahwa benzoil peroksida juga memiliki efek antiinflamasi. Dalam konsentrasi mikromolar, benzoil peroksida mencegah neutrofil melepaskan spesies oksigen reaktif, bagian dari respons inflamasi pada jerawat.[31]

Efek samping

Penggunaan benzoil peroksida pada kulit dapat menyebabkan kemerahan, rasa terbakar, dan iritasi. Efek samping ini bergantung pada dosis.[9][13]

Karena adanya kemungkinan efek samping ini, dianjurkan untuk memulai dengan konsentrasi rendah dan meningkatkannya sesuai kebutuhan, karena kulit secara bertahap mengembangkan toleransi terhadap obat ini. Sensitivitas kulit biasanya membaik setelah beberapa minggu penggunaan terus-menerus.[31][32] Iritasi juga dapat dikurangi dengan menghindari pembersih wajah yang keras dan memakai tabir surya sebelum terpapar sinar matahari.[32]

Satu dari 500 orang mengalami hipersensitivitas terhadap benzoil peroksida dan cenderung mengalami rasa terbakar, gatal, berkerak, dan mungkin bengkak.[33][34] Sekitar sepertiga orang mengalami fototoksisitas saat terpapar sinar ultraviolet (UVB).[35]

Dosis

Di AS, konsentrasi umum benzoil peroksida adalah 2,5% hingga 10% untuk sediaan obat resep dan obat yang dijual bebas yang digunakan dalam pengobatan jerawat.[36]

Keamanan

Bahaya ledakan

Benzoil peroksida berpotensi meledak[37] seperti peroksida organik lainnya, dan dapat menyebabkan kebakaran tanpa penyulutan eksternal. Bahayanya akut untuk bahan murni, sehingga senyawa ini umumnya digunakan sebagai larutan atau pasta. Misalnya, kosmetik hanya mengandung sedikit benzoil peroksida dan tidak menimbulkan risiko ledakan.

Toksisitas

Benzoil peroksida terurai saat bersentuhan dengan kulit, menghasilkan asam benzoat dan oksigen, yang keduanya tidak terlalu beracun.[38]

Potensi karsinogenik benzoil peroksida telah diselidiki. Sebuah studi tahun 1981 yang diterbitkan dalam jurnal Science menemukan bahwa meskipun benzoil peroksida bukan karsinogen, ia mendorong pertumbuhan sel saat dioleskan pada tumor yang terinisiasi. Studi tersebut menyimpulkan, "kehati-hatian harus direkomendasikan dalam penggunaan senyawa ini dan senyawa penghasil radikal bebas lainnya".[39]

Tinjauan IARC tahun 1999 tentang studi karsinogenisitas tidak menemukan bukti meyakinkan yang menghubungkan obat jerawat benzoil peroksida dengan kanker kulit pada manusia. Namun, beberapa penelitian pada hewan menemukan bahwa senyawa ini dapat bertindak sebagai karsinogen dan meningkatkan efek karsinogen yang diketahui.[23]

Benzoil peroksida dapat terurai menjadi benzena yang bersifat karsinogenik pada suhu di atas 50 °C.[40][41]

Iritasi kulit

Dalam sebuah penelitian tahun 1977 yang menggunakan uji maksimalisasi manusia, 76% subjek mengalami sensitisasi kontak terhadap benzoil peroksida. Formulasi 5% dan 10% digunakan.[42]

Institut Nasional untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja AS telah mengembangkan kriteria untuk standar yang direkomendasikan untuk paparan benzoil peroksida di tempat kerja.[43]

Pemutihan kain

Noda kain yang memutih akibat kontak dengan benzoil peroksida

Kontak dengan kain atau rambut, seperti dari obat jerawat yang masih basah, dapat menyebabkan warna memudar secara permanen hampir seketika. Kontak sekunder pun dapat menyebabkan pemutihan, misalnya kontak dengan handuk yang digunakan untuk membersihkan produk kebersihan yang mengandung benzoil peroksida.[44]

Referensi

  1. ^ "Therapeutic Goods (Poisons Standard—October 2024) Instrument 2024". Federal Register of Legislation. 30 September 2024. Diakses tanggal 19 December 2024.
  2. ^ "Epsolay- benzoyl peroxide cream". DailyMed. 25 April 2022. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 16 May 2022. Diakses tanggal 15 May 2022.
  3. ^ "Epsolay- benzoyl peroxide cream". DailyMed. 5 May 2022. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 20 June 2022. Diakses tanggal 19 June 2022.
  4. ^ IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). "P-65.7.5". Dalam Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (ed.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. IUPAC–RSC. ISBN 978-0-85404-182-4.
  5. ^ a b c "Peroxy Compounds, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a19_199
  6. ^ a b Stellman JM (1998). Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, indexes, directory (dalam bahasa Inggris). International Labour Organization. hlm. 104. ISBN 978-92-2-109817-1. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 18 September 2017.
  7. ^ a b c d Plewig G, Kligman AM (2012). ACNE and ROSACEA (dalam bahasa Inggris) (Edisi 3). Springer Science & Business Media. hlm. 613. ISBN 978-3-642-59715-2. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 18 September 2017.
  8. ^ a b Pommerville JC (2012). Alcamo's Fundamentals of Microbiology: Body Systems (dalam bahasa Inggris). Jones & Bartlett Publishers. hlm. 214. ISBN 978-1-4496-0595-7. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 18 September 2017.
  9. ^ a b World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (ed.). WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. hlm. 307–308. hdl:10665/44053. ISBN 978-92-4-154765-9.
  10. ^ a b British national formulary : BNF 69 (Edisi 69). British Medical Association. 2015. hlm. 820. ISBN 978-0-85711-156-2.
  11. ^ Braun-Falco O, Plewig G, Wolff HH, Burgdorf W (2012). Dermatology (dalam bahasa Inggris) (Edisi 2). Springer Science & Business Media. hlm. 1039. ISBN 978-3-642-97931-6. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 18 September 2017.
  12. ^ World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/371090. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
  13. ^ a b Hamilton R (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. hlm. 173. ISBN 978-1-284-05756-0.
  14. ^ a b Brodie BC (1858). "Ueber die Bildung der Hyperoxyde organischer Säureradicale" [On the Formation of the Peroxides of Organic Acid Radicals]. Justus Liebigs Ann. Chem. 108: 79–83. doi:10.1002/jlac.18581080117. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 29 November 2020. Diakses tanggal 2 July 2019.
  15. ^ Cadogan JI, Davies DI (1988). "Donald Holroyde Hey. 12 September 1904-21 January 1987". Biographical Memoirs of Fellows of the Royal Society. 34: 294–320. doi:10.1098/rsbm.1988.0011. JSTOR 770054.
  16. ^ Hey DH (1934). "432. Amphoteric aromatic substitution. Part II. Reactions of benzoyl peroxide and phenylazotriphenylmethane". Journal of the Chemical Society (Resumed): 1966. doi:10.1039/JR9340001966.
  17. ^ Davies J, Jenkins N, Menna B, Lynch PI, ed. (2008). The Welsh Academy Encyclopaedia of Wales. Cardiff: University of Wales Press. hlm. 367–368. ISBN 978-0-7083-1953-6.
  18. ^ McBride JM, Vary MW (1982). "Radical pair in crystalline dibenzoyl peroxide evidence for triplet ground states". Tetrahedron. 38 (6): 765–775. doi:10.1016/0040-4020(82)80157-9.
  19. ^ Li III H (1998). "Chapter 2" (PDF). Synthesis, Characterization and Properties of Vinyl Ester Matrix Resins (Ph.D.). University of Vermont. hdl:10919/30521. Diarsipkan dari asli tanggal 20 September 2006. Diakses tanggal 17 February 2007.
  20. ^ Kastle JH, Loevenhart AS (1901). "On the Nature of Certain Oxidizing Ferments". American Chemical Journal. 2: 539–566.
  21. ^ Loevenhart AS (1905). "Benzoylsuperoxyds, ein neues therapeutisches Agens". Therap Monatscheftel (dalam bahasa German). 12: 426–428. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
  22. ^ a b Merker PC (March 2002). "Benzoyl peroxide: a history of early research and researchers". International Journal of Dermatology. 41 (3): 185–8. doi:10.1046/j.1365-4362.2002.01371.x. PMID 12010349. S2CID 24091844.
  23. ^ a b c International Agency for Research on Cancer (1999): "Benzoyl peroxide". in Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide Diarsipkan 15 July 2020 di Wayback Machine.. Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, number 71, pages 345–358. ISBN 92-832-1271-1
  24. ^ "Initiation By Diacyl Peroxides". Polymer Properties Database. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 19 October 2018. Diakses tanggal 19 October 2018.
  25. ^ "Error - Evonik Industries AG" (PDF). Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 29 August 2021. Diakses tanggal 12 April 2011.
  26. ^ a b c Simonart T (December 2012). "Newer approaches to the treatment of acne vulgaris". American Journal of Clinical Dermatology. 13 (6): 357–64. doi:10.2165/11632500-000000000-00000. PMID 22920095. S2CID 12200694.
  27. ^ a b Seidler EM, Kimball AB (July 2010). "Meta-analysis comparing efficacy of benzoyl peroxide, clindamycin, benzoyl peroxide with salicylic acid, and combination benzoyl peroxide/clindamycin in acne". Journal of the American Academy of Dermatology. 63 (1): 52–62. doi:10.1016/j.jaad.2009.07.052. PMID 20488582.
  28. ^ Tolaymat L, Dearborn H, Zito PM (2022). "Adapalene". StatPearls. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing. PMID 29494115. Diakses tanggal 24 July 2022.
  29. ^ "Some Facts On Teeth Whitening". worldofdentistry.co.in. Diakses tanggal 2024-11-06.
  30. ^ a b Cotterill JA (1 January 1980). "Benzoyl peroxide". Acta Dermato-Venereologica. Supplementum. 89: 57–63. doi:10.2340/00015555895763. PMID 6162349.
  31. ^ a b c Worret WI, Fluhr JW (April 2006). "[Acne therapy with topical benzoyl peroxide, antibiotics and azelaic acid]" [Acne therapy with topical benzoyl peroxide, antibiotics and azelaic acid]. Journal der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft = Journal of the German Society of Dermatology (dalam bahasa German). 4 (4): 293–300. doi:10.1111/j.1610-0387.2006.05931.x. PMID 16638058. S2CID 6924764. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
  32. ^ a b Alldredge BK, Koda-Kimble MA, Young LY, ed. (2013). Applied Therapeutics: The Clinical Use of Drugs (Edisi 10th). Baltimore: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 949. ISBN 978-1-60913-713-7.
  33. ^ Cunliffe WJ, Burke B (1982). "Benzoyl peroxide: lack of sensitization". Acta Dermato-Venereologica. 62 (5): 458–9. doi:10.2340/0001555562458459. PMID 6183909.
  34. ^ "Benzoyl peroxide". Mayo Clinic. 1 January 2016. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 18 July 2016.
  35. ^ Jeanmougin M, Pedreiro J, Bouchet J, Civatte J (1 January 1983). "[Phototoxic activity of 5% benzoyl peroxide in man. Use of a new methodology]". Dermatologica. 167 (1): 19–23. doi:10.1159/000249739. PMID 6628794.
  36. ^ "Benzoyl Peroxide: Side Effects, Uses, Dosage, Interactions, Warnings". RxList (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-08-11.
  37. ^ Cartwright H (17 March 2005). "Chemical Safety Data: Benzoyl peroxide". Oxford University. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 12 October 2010. Diakses tanggal 13 August 2011.
  38. ^ Benzoyl peroxide (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, April 2004
  39. ^ Slaga TJ, Klein-Szanto AJ, Triplett LL, Yotti LP, Trosko KE (August 1981). "Skin tumor-promoting activity of benzoyl peroxide, a widely used free radical-generating compound". Science. 213 (4511): 1023–5. Bibcode:1981Sci...213.1023S. doi:10.1126/science.6791284. PMID 6791284.
  40. ^ Kucera K, Zenzola N, Hudspeth A, Dubnicka M, Hinz W, Bunick CG, Dabestani A, Light DY (March 2024). "Benzoyl Peroxide Drug Products Form Benzene". Environmental Health Perspectives. 132 (3): 37702. Bibcode:2024EnvHP.132c7702K. doi:10.1289/EHP13984. PMC 10939128. PMID 38483533.
  41. ^ "USP Statement on Third Party Laboratory Benzene Findings | USP". www.usp.org (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-03-16.
  42. ^ Leyden JJ, Kligman AM (October 1977). "Contact sensitization to benzoyl peroxide". Contact Dermatitis. 3 (5): 273–5. doi:10.1111/j.1600-0536.1977.tb03674.x. PMID 145346. S2CID 33553359.
  43. ^ "Criteria for a Recommended Standard: Occupational Exposure to Benzoyl Peroxide (77-166)". CDC - NIOSH Publications and Products. 6 June 2014. doi:10.26616/NIOSHPUB76128. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 9 August 2016. Diakses tanggal 15 July 2016.
  44. ^ Bojar RA, Cunliffe WJ, Holland KT (February 1995). "The short-term treatment of acne vulgaris with benzoyl peroxide: effects on the surface and follicular cutaneous microflora". The British Journal of Dermatology. 132 (2): 204–8. doi:10.1111/j.1365-2133.1995.tb05014.x. PMID 7888356. S2CID 22468429.

Pranala luar

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement