Benzil

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Difeniletanadiona
Nama IUPAC (sistematis) 1,2-Difeniletana-1,2-diona
Nama lain Difeniletana-1,2-diona Dibenzoil Bibenzoil Difenilglioksal
Penanda
Nomor CAS	134-81-6 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
Referensi Beilstein	608047
ChEBI	CHEBI:51507 Y
ChEMBL	ChEMBL189886 Y
ChemSpider	8329 Y
Nomor EC
PubChem CID	8651
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	S85X61172J Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3044380
InChI InChI=1S/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Y Key: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C14H10O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYAZ
SMILES O=C(C(=O)c1ccccc1)c2ccccc2 c1ccccc1C(=O)C(=O)c2ccccc2
Sifat
Rumus kimia	C14H10O2
Massa molar	210,23 g·mol−1
Penampilan	Bubuk kristal kuning
Densitas	1,23 g/cm3, padat (1,255 g/cm3; x-ray)
Titik lebur	94,0–96,0 °C; 201,2–204,8 °F; 367,1–369,2 K
Titik didih	346,0–348,0 °C; 654,8–658,4 °F; 619,1–621,1 K
Kelarutan dalam air	tidak larut
Kelarutan dalam etanol	larut
Kelarutan dalam dietil eter	larut
Kelarutan dalam benzena	larut
Suseptibilitas magnetik (χ)	−118,6·10−6 cm3/mol
Struktur
Struktur kristal	P31,221[1]
Momen dipol	3,8 D[2]
Bahaya
Bahaya utama	Irritant
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H315, H319, H335
Langkah perlindungan GHS	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	>3 g/kg (pada tikus, oral)[3]
Senyawa terkait
Related diketon	diasetil
Senyawa terkait	benzofenona glioksal bibenzil
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Benzil (alias Bz₂; secara sistematis dikenal sebagai 1,2-difeniletana-1,2-dion) adalah senyawa organik dengan rumus (C₆H₅CO)₂, yang umumnya disingkat (PhCO)₂. Padatan kuning ini adalah salah satu diketon yang paling umum. Penggunaan utamanya adalah sebagai fotoinisiator dalam kimia polimer.^[4]

Fitur struktural yang paling penting dari senyawa ini adalah ikatan karbon-karbon yang panjang sebesar 1,54 Å, yang menunjukkan tidak adanya ikatan pi antara dua pusat karbonil. Pusat PhCO bersifat planar, tetapi pasangan gugus benzoil dipelintir terhadap yang lain dengan sudut dihedral sebesar 117°.^[5] Dalam analog yang kurang terhalang (turunan glioksal, biasetil, asam oksalat), gugus (RCO)₂ mengadopsi antikonformasi planar.

Sebagian besar benzil dapat digunakan sebagai fotoinisiator dalam pengawetan radikal bebas jaringan polimer. Benzil menyerap radiasi ultraviolet pada panjang gelombang 260 nm, yang menyebabkan dekomposisi dengan pembentukan spesies radikal bebas dan pembentukan ikatan silang dalam material. Namun, benzil merupakan fotoinisiator yang relatif buruk, dan jarang digunakan. Benzil mengalami pemutihan foto, yang memungkinkan cahaya pengawetan mencapai lapisan material yang lebih dalam pada paparan yang lebih lama. Turunan asetal seperti 2,2-dimetoksi-2-fenilasetofenon memiliki sifat yang lebih baik untuk aplikasi ini.^[6]

Benzil merupakan penghambat kuat karboksiesterase manusia, enzim yang terlibat dalam hidrolisis karboksiester dan banyak obat yang digunakan secara klinis.^[7]

Benzil merupakan blok penyusun standar dalam sintesis organik. Benzil berkondensasi dengan amina untuk menghasilkan ligan diketimina. Reaksi organik klasik benzil adalah penataan ulang asam benzilat, di mana basa mengkatalisis konversi benzil menjadi asam benzilat. Reaktivitas ini dimanfaatkan dalam pembuatan obat fenitoin. Benzil juga bereaksi dengan 1,3-difenilaseton dalam kondensasi aldol untuk menghasilkan tetrafenilsiklopentadienon.

Benzil dibuat dari benzoin, misalnya dengan tembaga(II) asetat:^[8]

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu²⁺ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H⁺ + 2 Cu⁺

Agen pengoksidasi lain yang sesuai seperti asam nitrat (HNO₃) digunakan secara rutin.

Besi(III) klorida (FeCl₃) dapat digunakan sebagai katalis yang murah untuk konversi kimia ini.^[9]

1. ^ Acta Crystallogr. B43 398 (1987)
2. ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
3. ^ "Benzil" (dalam bahasa Inggris).
4. ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a15_077
5. ^ Quang. Shen, Kolbjoern. Hagen "Gas-phase molecular structure and conformation of benzil as determined by electron diffraction" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), pp 1357–1360. DOI:10.1021/j100290a017.
6. ^ Green, W. Arthur (2010-04-22). Industrial Photoinitiators: A Technical Guide. CRC Press. hlm. 31. ISBN 9781439827468. Diakses tanggal 2022-05-21.
7. ^ Wadkins. R. M. et al "Identification and characterization of novel benzil (diphenylethane-1,2-dione) analogues as inhibitors of mammalian carboxylesterases. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906–15.
8. ^ Depreux, P.; Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (1988). "Synthesis of benzil from benzoin with copper(II) acetate". Journal of Chemical Education. 65 (6): 553. Bibcode:1988JChEd..65..553D. doi:10.1021/ed065p553.
9. ^ Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (2011). "One-Pot Synthesis Benzils from Aldehydes Via Nhc-Catalyzed Benzoin Dimerization Under Metal-Free Conditions in Water". Journal of the Chilean Chemical Society. 56 (2): 663. doi:10.4067/S0717-97072011000200008.