Ensiklopedia Dunia

Asam pamoat^[1]
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Asam 4,4′-metilenabis(3-hidroksinaftalena-2-karboksilat)
	Nama lain Asam 4,4′-metilenabis(3-hidroksi-2-naftoat); Asam embonat
Penanda
Nomor CAS	130-85-8 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif; Gambar interaktif;
Referensi Beilstein	901319
ChEBI	CHEBI:50186;
ChEMBL	ChEMBL177880 ;
ChemSpider	8228 ;
Nomor EC
IUPHAR/BPS	2920;
MeSH	Pamoic+acid
PubChem CID	8546;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	7RRQ8QZ38N ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9048984 ;
	InChI InChI=1S/C23H16O6/c24-20-16(14-7-3-1-5-12(14)9-18(20)22(26)27)11-17-15-8-4-2-6-13(15)10-19(21(17)25)23(28)29/h1-10,24-25H,11H2,(H,26,27)(H,28,29) Key: WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES OC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C(CC2=C(O)C(=CC3=CC=CC=C23)C(O)=O)=C1O; C1=CC=C2C(=C1)C=C(C(=C2CC3=C(C(=CC4=CC=CC=C43)C(=O)O)O)O)C(=O)O;
Sifat
Rumus kimia	C23H16O6
Massa molar	388,38 g·mol−1
Titik lebur	≥300 °C
log P	6,169
Keasaman (pKa)	2,675
Bahaya
Bahaya utama	Menyebabkan iritasi kulit; Menyebabkan iritasi mata serius; Menyebabkan iritasi pernapasan
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Asam pamoat atau asam embonat adalah turunan asam 2-naftoat. Garam dan ester asam pamoat dikenal sebagai pamoat atau embonat. Asam ini dapat dibuat melalui reaksi asam 3-hidroksi-2-naftoat dengan formaldehida.

Dalam farmakologi, bentuk garam asam pamoat (ion pamoat) dapat digunakan sebagai ion lawan senyawa obat untuk memengaruhi laju pelarutan obat.^[3] Kehadiran beberapa atom oksigen memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen yang signifikan. Ikatan hidrogen memfasilitasi pelarutan senyawa dalam air. Obat-obatan farmasi yang diformulasikan dengan cara ini termasuk sikloguanil pamoat, hidroksizin pamoat, imipramin pamoat, olanzapin pamoat hidrat, oksantel pamoat, pirantel pamoat, dan pirvinium pamoat.

Asam pamoat memiliki aktivitas agonis untuk reseptor terhubung protein G GPR35 yang mengaktifkan ERK dan beta-arestin2, dan menyebabkan aktivitas antinosisepsi.^[4]^[5]

Referensi

^ Merck Index, 12th Edition, 7136.
^ GHS: Sigma Aldrich 45150 "Not a hazardous substance or mixture according to Regulation (EC) No. 1272/2008" (04-2019)
^ Saesmaa, T; Tötterman, AM (1990). "Dissolution studies on ampicillin embonate and amoxycillin embonate". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 8 (1): 61–5. doi:10.1016/0731-7085(90)80007-c. PMID 2102266.
^ Zhao, P.; Sharir, H.; Kapur, A.; Cowan, A.; Geller, E. B.; Adler, M. W.; Seltzman, H. H.; Reggio, P. H.; et al. (2010). "Targeting of the Orphan Receptor GPR35 by Pamoic Acid: A Potent Activator of Extracellular Signal-Regulated Kinase and -Arrestin2 with Antinociceptive Activity". Molecular Pharmacology. 78 (4): 560–8. doi:10.1124/mol.110.066746. PMC 2981393. PMID 20826425.
^ Neubig, Richard R (2010). "Mind your salts: when the inactive constituent isn't". Molecular Pharmacology. 78 (4): 558–9. doi:10.1124/mol.110.067645. PMID 20651116. S2CID 1859819.

[Merck-1] Merck Index, 12th Edition, 7136.

[2] GHS: Sigma Aldrich 45150 "Not a hazardous substance or mixture according to Regulation (EC) No. 1272/2008" (04-2019)

[3] Saesmaa, T; Tötterman, AM (1990). "Dissolution studies on ampicillin embonate and amoxycillin embonate". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 8 (1): 61–5. doi:10.1016/0731-7085(90)80007-c. PMID 2102266.

[4] Zhao, P.; Sharir, H.; Kapur, A.; Cowan, A.; Geller, E. B.; Adler, M. W.; Seltzman, H. H.; Reggio, P. H.; et al. (2010). "Targeting of the Orphan Receptor GPR35 by Pamoic Acid: A Potent Activator of Extracellular Signal-Regulated Kinase and -Arrestin2 with Antinociceptive Activity". Molecular Pharmacology. 78 (4): 560–8. doi:10.1124/mol.110.066746. PMC 2981393. PMID 20826425.

[5] Neubig, Richard R (2010). "Mind your salts: when the inactive constituent isn't". Molecular Pharmacology. 78 (4): 558–9. doi:10.1124/mol.110.067645. PMID 20651116. S2CID 1859819.

[1]

[3]

[4]

[5]

Ensiklopedia Dunia

Asam pamoat

Referensi

Beranda

Program Studi