Ensiklopedia Dunia

Anisol
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Anisol
	Nama IUPAC (sistematis) Metoksibenzena
	Nama lain Metil fenil eter; Fenoksimetana
Penanda
Nomor CAS	100-66-3 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
Referensi Beilstein	506892
ChEBI	CHEBI:16579 ;
ChEMBL	ChEMBL278024 ;
ChemSpider	7238 ;
Nomor EC
Referensi Gmelin	2964
KEGG	C01403 ;
PubChem CID	7519;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	B3W693GAZH ;
Nomor UN	2222
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4041608 ;
	InChI InChI=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Key: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Key: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYAP;
	SMILES COc1ccccc1;
Sifat
Rumus kimia	C7H8O
Massa molar	108,14 g·mol−1
Penampilan	Cairan tak berwarna
Densitas	0,995 g/cm3
Titik lebur	−37 °C (−35 °F; 236 K)
Titik didih	154 °C (309 °F; 427 K)
Kelarutan	Tidak larut
Suseptibilitas magnetik (χ)	−72,79×10−6 cm3/mol
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H226, H315, H319
Langkah perlindungan GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P235, P501
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	3700 mg/kg (pada tikus, oral)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Anisol atau metoksibenzena adalah senyawa organik dengan rumus kimia CH₃OC₆H₅. Senyawa ini berupa cairan tak berwarna dengan aroma seperti biji adas manis, dan banyak turunannya ditemukan dalam wewangian alami dan buatan. Senyawa ini terutama dibuat secara sintetis dan merupakan prekursor untuk senyawa sintetis lainnya. Secara struktural, senyawa ini adalah eter (−O−) dengan gugus metil (−CH₃) dan fenil (−C₆H₅) yang terikat. Anisol adalah reagen standar yang memiliki nilai praktis dan pedagogis.^[2]

Reaktivitas

Anisol mengalami reaksi substitusi elektrofilik aromatik dengan kecepatan lebih cepat daripada benzena, yang pada gilirannya bereaksi lebih cepat daripada nitrobenzena. Gugus metoksi merupakan gugus pengarah orto/para, yang berarti substitusi elektrofilik lebih disukai terjadi pada ketiga posisi ini. Peningkatan nukleofilisitas anisol dibandingkan benzena mencerminkan pengaruh gugus metoksi, yang membuat cincin lebih kaya elektron. Gugus metoksi sangat memengaruhi awan π cincin sebagai donor elektron mesomerik, lebih daripada sebagai gugus penarik elektron induktif meskipun oksigen memiliki elektronegativitas yang tinggi. Secara kuantitatif, konstanta Hammett untuk substitusi para anisol adalah –0,27.

Sebagai ilustrasi nukleofilisitasnya, anisol bereaksi dengan asetat anhidrida menghasilkan 4-metoksiasetofenona:

CH₃OC₆H₅ + (CH₃CO)₂O → CH₃OC₆H₄C(O)CH₃ + CH₃CO₂H

Tidak seperti kebanyakan asetofenona, tetapi mencerminkan pengaruh gugus metoksi, metoksiasetofenona mengalami asetilasi kedua. Banyak reaksi terkait telah ditunjukkan. Misalnya, fosfor pentasulfida (P₄S₁₀) mengubah anisol menjadi reagen Lawesson, [(CH₃OC₆H₄)PS₂]₂.^[3]

Juga menunjukkan cincin yang kaya elektron, anisol mudah membentuk kompleks π dengan karbonil logam, misalnya Cr(η⁶-anisol)(CO)₃.^[4]

Ikatan eter sangat stabil, tetapi gugus metil dapat dihilangkan dengan asam kuat, seperti asam iodida atau boron triklorida:^[5]^{: 565–566}

CH₃OC₆H₅ + HI → HOC₆H₅ + CH₃I

Reduksi Birch dari anisol menghasilkan 1-metoksikloheksa-1,4-diena.^[6]

Sintesis

Anisol pertama kali disintesis pada tahun 1841 oleh Auguste Cahours melalui dekarboksilasi barium anisat sambil memanaskan asam p-anisat yang sebelumnya dibuatnya dari esens adas manis dengan barium oksida:^[7]^[8]

2 CH₃OC₆H₄COOH + BaO → (CH₃OC₆H₄COO)₂Ba + H₂O

(CH₃OC₆H₄COO)₂Ba → 2 CH₃OC₆H₅ + BaCO₃

Anisol dapat dibuat dengan sintesis eter Williamson dari natrium fenoksida dan dimetil sulfat atau metil klorida:^[9]^[5]

2 C₆H₅O⁻ Na⁺ + (CH₃O)₂SO₂ → 2 C₆H₅OCH₃ + Na₂SO₄

Penggunaan

Anisol adalah prekursor parfum, feromon serangga, dan farmasetika.^[5] Misalnya, anetol sintetis dibuat dari anisol.

Keamanan

Anisole relatif tidak toksik dengan LD₅₀ sebesar 3700 mg/kg pada tikus. Bahaya utamanya adalah mudah terbakar.^[10]

Budaya populer

Dalam permainan papan Scrabble, kata "anisole" adalah kata ke-39 yang paling mungkin (dari lebih dari 25.000 kemungkinan) untuk bingo/"bonus", yaitu penggunaan ketujuh huruf di tangan sendiri secara bersamaan.^[11]

Lihat juga

Referensi

^ ^a ^b ^c Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 702–703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. Anisole, C₆H₅−O−CH₃, is the only name in the class of ethers which is retained both as a preferred IUPAC name and for use in general nomenclature. For preferred IUPAC names, no substitution is allowed; for general nomenclature substitution is allowed on the ring and on the side chain under certain conditions (see P-34.1.1.4).
^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (Edisi 6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7 Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
^ I. Thomsen; K. Clausen; S. Scheibye; S.-O. Lawesson (1984). "Thiation with 2,4-Bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4-Dithiadiphosphetane 2,4-Disulfide: N-Methylthiopyrrolidone". Organic Syntheses. 62: 158. doi:10.15227/orgsyn.062.0158.
^ E. Peter Kündig (2004). "Synthesis of Transition Metal η⁶-Arene Complexes". Topics Organomet Chem. Topics in Organometallic Chemistry. 7: 3–20. doi:10.1007/b94489. ISBN 978-3-540-01604-5.
^ ^a ^b ^c Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe (2005), "Phenol Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_313
^ A. J. Birch and K. B. Chamberlain (1977). "Tricarbonyl[(2,3,4,5-η)-2,4-Cyclohexadien-1-one]Iron and Tricarbonyl[(1,2,3,4,5-η)-2-Methoxy-2,4-Cyclohexadien-1-yl]Iron(1+) Hexafluorophosphate(1−) from Anisole". Organic Syntheses. 57: 107. doi:10.15227/orgsyn.057.0107.
^ Wisniak, Jaime (2013-10-01). "Auguste André Thomas Cahours". Educación Química. 24 (4): 451–460. doi:10.1016/S0187-893X(13)72500-X. ISSN 0187-893X.
^ Crochard (París); Arago, François; Gay-Lussac, Joseph Louis (1841). Annales de chimie et de physique (dalam bahasa Prancis). Chez Crochard.
^ G. S. Hiers and F. D. Hager (1929). "Anisole". Org. Synth. 9.
^ MSDS Diarsipkan July 1, 2010, di Wayback Machine.
^ "Fun with analytics: Probabilities and Scrabble". www.illumine8.com (dalam bahasa American English). Diakses tanggal 2023-12-08.

Pranala luar

International Chemical Safety Card 1014
Pherobase pheromone database entry

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 702–703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. Anisole, C₆H₅−O−CH₃, is the only name in the class of ethers which is retained both as a preferred IUPAC name and for use in general nomenclature. For preferred IUPAC names, no substitution is allowed; for general nomenclature substitution is allowed on the ring and on the side chain under certain conditions (see P-34.1.1.4).

[2] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (Edisi 6), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7 Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)

[3] I. Thomsen; K. Clausen; S. Scheibye; S.-O. Lawesson (1984). "Thiation with 2,4-Bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4-Dithiadiphosphetane 2,4-Disulfide: N-Methylthiopyrrolidone". Organic Syntheses. 62: 158. doi:10.15227/orgsyn.062.0158.

[PK-4] E. Peter Kündig (2004). "Synthesis of Transition Metal η⁶-Arene Complexes". Topics Organomet Chem. Topics in Organometallic Chemistry. 7: 3–20. doi:10.1007/b94489. ISBN 978-3-540-01604-5.

[Ullmann-5] Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe (2005), "Phenol Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_313

[6] A. J. Birch and K. B. Chamberlain (1977). "Tricarbonyl[(2,3,4,5-η)-2,4-Cyclohexadien-1-one]Iron and Tricarbonyl[(1,2,3,4,5-η)-2-Methoxy-2,4-Cyclohexadien-1-yl]Iron(1+) Hexafluorophosphate(1−) from Anisole". Organic Syntheses. 57: 107. doi:10.15227/orgsyn.057.0107.

[7] Wisniak, Jaime (2013-10-01). "Auguste André Thomas Cahours". Educación Química. 24 (4): 451–460. doi:10.1016/S0187-893X(13)72500-X. ISSN 0187-893X.

[8] Crochard (París); Arago, François; Gay-Lussac, Joseph Louis (1841). Annales de chimie et de physique (dalam bahasa Prancis). Chez Crochard.

[9] G. S. Hiers and F. D. Hager (1929). "Anisole". Org. Synth. 9.

[MSDS-10] MSDS Diarsipkan July 1, 2010, di Wayback Machine.

[11] "Fun with analytics: Probabilities and Scrabble". www.illumine8.com (dalam bahasa American English). Diakses tanggal 2023-12-08.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]