Ensiklopedia Dunia

Amfepramon
Data klinis
Nama dagang	Apisate, Tenuate, Tepanil, Nobesine, dll
Nama lain	Dietilpropion, Dietilkatinona
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682037
License data	US DailyMed: Diethylpropion;
Kategori; kehamilan	AU: B2 ; ;
Rute; pemberian	Oral
Kode ATC	A08AA03 (WHO) ;
Status hukum
Status hukum	AU: S4 (Prescription only) ; CA: Schedule G (CDSA IV) ; DE: Prescription only (Anlage III for higher doses) ; UK: Kelas C ; US: Schedule IV ; EU: Rx-only ;
Data farmakokinetika
Waktu paruh eliminasi	4–6 jam (metabolit)
Ekskresi	Urin (>75%)
Pengenal
	Nama IUPAC (RS)-2-dietilamino-1-fenilpropan-1-ona;
Nomor CAS	90-84-6 ;
PubChem CID	7029;
IUPHAR/BPS	7161;
DrugBank	DB00937 ;
ChemSpider	6762 ;
UNII	Q94YYU22B8;
KEGG	D07444 ;
ChEBI	CHEBI:4530 ;
ChEMBL	ChEMBL1194666 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6022929 ;
ECHA InfoCard	100.001.836
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C13H19NO
Massa molar	205,30 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
Kiralitas	Racemic mixture
	SMILES O=C(c1ccccc1)C(N(CC)CC)C;
	InChI InChI=1S/C13H19NO/c1-4-14(5-2)11(3)13(15)12-9-7-6-8-10-12/h6-11H,4-5H2,1-3H3 ; Key:XXEPPPIWZFICOJ-UHFFFAOYSA-N ;
	(what is this?) (verify)

Amfepramon, juga dikenal sebagai dietilpropion, adalah obat stimulan dari kelas fenetilamina, amfetamin, dan katinon yang digunakan sebagai penekan nafsu makan.^[8]^[9] Obat ini digunakan dalam manajemen jangka pendek obesitas, bersamaan dengan perubahan pola makan dan gaya hidup.^[8] Amfepramon memiliki struktur kimia yang mirip dengan antidepresan dan obat bantu berhenti merokok bupropion (sebelumnya disebut amfebutamon), yang juga telah dikembangkan sebagai obat penurun berat badan jika dikombinasikan dengan naltrekson.^[10]

Farmakologi

Amfepramon sendiri tidak memiliki afinitas apa pun terhadap transporter monoamina dan sebaliknya berfungsi sebagai bakal obat dari etkatinon. Etkatinon (dan karenanya amfepramon juga) adalah dopaminergik dan serotonergik yang sangat lemah, dan kira-kira 10x dan 20x lebih kuat pada norepinefrin jika dibandingkan.^[11]

Kimia

Amfepramone dapat disintesis dari propiofenon melalui brominasi, diikuti reaksi dengan dietilamina.^[12]^[13]

Masyarakat dan budaya

Nama

Nama lain yang digunakan dalam dunia medis adalah dietilpropion (Nama yang Disetujui di Britania Raya (BAN) dan Nama yang Disetujui di Australia (AAN). Nama kimianya meliputi: α-metil-β-keto-N,N-dietilfenetilamin, N,N-dietil-β-ketoamfetamin, dan N,N-dietilkatinon.

Status hukum

Amfepramon diklasifikasikan sebagai zat yang dikendalikan Jadwal IV di Amerika Serikat. Di Britania Raya, amfepramon adalah obat golongan C ^[14] dan sebagai obat, obat ini adalah Obat yang Dikendalikan Jadwal 3 yang memerlukan penyimpanan yang aman.

Pada bulan Juni 2022, komite keamanan Badan Pengawas Obat Eropa (EMA) merekomendasikan penarikan izin edar untuk amfepramon.^[5]^[15]

Penggunaan rekreasional

Penulis beberapa penelitian amfepramon mengklaim bahwa obat ini memiliki potensi yang relatif rendah untuk menyebabkan kecanduan pada penggunanya.^[3]^[16]^[17]^[18]

Referensi

^ "Tenuate Product information". Health Canada. 25 April 2012. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 4 August 2022. Diakses tanggal 3 August 2022.
^ "Nobesine Product information". Health Canada. 25 April 2012. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 4 August 2022. Diakses tanggal 3 August 2022.
^ ^a ^b "Tepanil (diethylpropion hydrochloride) tablet, extended release". Dailymed. National Institutes of Health. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 8 May 2021. Diakses tanggal 4 August 2022.
^ "Amfepramone. List of nationally authorized medicinal products" (PDF). Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 27 August 2021.
^ ^a ^b "Amfepramone-containing medicinal products". European Medicines Agency (EMA). 12 February 2021. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 7 March 2021. Diakses tanggal 12 February 2021.
^ ^a ^b "SPC-DOC_PL 16133-0001" (PDF). Medicines Healthcare products Regulatory Agency. Essential Nutrition Ltd. 18 November 2011. Diakses tanggal 18 July 2014.^{[pranala nonaktif permanen]}
^ Anvisa (2023-03-31). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (dalam bahasa Brazilian Portuguese). Diário Oficial da União (dipublikasikan 2023-04-04). Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2023-08-03. Diakses tanggal 2023-08-16.
^ ^a ^b Brayfield A, ed. (30 January 2013). "Diethylpropion Hydrochloride". Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 27 August 2021. Diakses tanggal 18 July 2014.
^ "TGA Approved Terminology for Medicines, Section 1 – Chemical Substances" (PDF). Therapeutic Goods Administration (Tga). Therapeutic Goods Administration, Department of Health and Ageing, Australian Government. July 1999. hlm. 42. Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 11 February 2014. Diakses tanggal 18 July 2014.
^ Arias HR, Santamaría A, Ali SF (2009). "Pharmacological and neurotoxicological actions mediated by bupropion and diethylpropion". New Concepts of Psychostimulant Induced Neurotoxicity. International Review of Neurobiology. Vol. 88. hlm. 223–55. doi:10.1016/S0074-7742(09)88009-4. ISBN 9780123745040. PMID 19897080.
^ Rothman RB, Baumann MH (2006). "Therapeutic potential of monoamine transporter substrates". Current Topics in Medicinal Chemistry. 6 (17): 1845–59. doi:10.2174/156802606778249766. PMID 17017961. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 23 October 2020. Diakses tanggal 7 September 2020.
^ US patent 3001910, Schutte J, "Anorexigenic Propiophenones", dikeluarkan tanggal 1961-09-26, diberikan kepada Temmler-Werke
^ Hyde JF, Browning E, Adams R (1928). "Synthetic Homologs of d,l-Ephedrine". Journal of the American Chemical Society. 50 (8): 2287–2292. doi:10.1021/ja01395a032.
^ "Class C Drugs". Schedule 2 Controlled Drugs. UK Legislation. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 14 November 2012. Diakses tanggal 7 February 2012.
^ "EMA recommends withdrawal of marketing authorisation for amfepramone medicines". European Medicines Agency (EMA). 10 June 2022. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 10 June 2022. Diakses tanggal 10 June 2022.
^ Cohen S (1977). "Diethylpropion (tenuate): an infrequently abused anorectic". Psychosomatics. 18 (1): 28–33. doi:10.1016/S0033-3182(77)71101-6. PMID 850721.
^ Jasinski DR, Krishnan S (June 2009). "Abuse liability and safety of oral lisdexamfetamine dimesylate in individuals with a history of stimulant abuse". Journal of Psychopharmacology. 23 (4): 419–27. doi:10.1177/0269881109103113. PMID 19329547. S2CID 6138292.
^ Caplan J (May 1963). "Habituation to diethylpropion (Tenuate)". Canadian Medical Association Journal. 88 (18): 943–4. PMC 1921278. PMID 14018413.

[1] "Tenuate Product information". Health Canada. 25 April 2012. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 4 August 2022. Diakses tanggal 3 August 2022.

[2] "Nobesine Product information". Health Canada. 25 April 2012. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 4 August 2022. Diakses tanggal 3 August 2022.

[Tepanil_FDA_label-3] "Tepanil (diethylpropion hydrochloride) tablet, extended release". Dailymed. National Institutes of Health. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 8 May 2021. Diakses tanggal 4 August 2022.

[4] "Amfepramone. List of nationally authorized medicinal products" (PDF). Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 27 August 2021.

[EU_Amfepramone-5] "Amfepramone-containing medicinal products". European Medicines Agency (EMA). 12 February 2021. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 7 March 2021. Diakses tanggal 12 February 2021.

[MHRA-6] "SPC-DOC_PL 16133-0001" (PDF). Medicines Healthcare products Regulatory Agency. Essential Nutrition Ltd. 18 November 2011. Diakses tanggal 18 July 2014.^{[pranala nonaktif permanen]}

[7] Anvisa (2023-03-31). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (dalam bahasa Brazilian Portuguese). Diário Oficial da União (dipublikasikan 2023-04-04). Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2023-08-03. Diakses tanggal 2023-08-16.

[MD-8] Brayfield A, ed. (30 January 2013). "Diethylpropion Hydrochloride". Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 27 August 2021. Diakses tanggal 18 July 2014.

[9] "TGA Approved Terminology for Medicines, Section 1 – Chemical Substances" (PDF). Therapeutic Goods Administration (Tga). Therapeutic Goods Administration, Department of Health and Ageing, Australian Government. July 1999. hlm. 42. Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 11 February 2014. Diakses tanggal 18 July 2014.

[10] Arias HR, Santamaría A, Ali SF (2009). "Pharmacological and neurotoxicological actions mediated by bupropion and diethylpropion". New Concepts of Psychostimulant Induced Neurotoxicity. International Review of Neurobiology. Vol. 88. hlm. 223–55. doi:10.1016/S0074-7742(09)88009-4. ISBN 9780123745040. PMID 19897080.

[pmid17017961-11] Rothman RB, Baumann MH (2006). "Therapeutic potential of monoamine transporter substrates". Current Topics in Medicinal Chemistry. 6 (17): 1845–59. doi:10.2174/156802606778249766. PMID 17017961. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 23 October 2020. Diakses tanggal 7 September 2020.

[12] US patent 3001910, Schutte J, "Anorexigenic Propiophenones", dikeluarkan tanggal 1961-09-26, diberikan kepada Temmler-Werke

[13] Hyde JF, Browning E, Adams R (1928). "Synthetic Homologs of d,l-Ephedrine". Journal of the American Chemical Society. 50 (8): 2287–2292. doi:10.1021/ja01395a032.

[14] "Class C Drugs". Schedule 2 Controlled Drugs. UK Legislation. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 14 November 2012. Diakses tanggal 7 February 2012.

[15] "EMA recommends withdrawal of marketing authorisation for amfepramone medicines". European Medicines Agency (EMA). 10 June 2022. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 10 June 2022. Diakses tanggal 10 June 2022.

[16] Cohen S (1977). "Diethylpropion (tenuate): an infrequently abused anorectic". Psychosomatics. 18 (1): 28–33. doi:10.1016/S0033-3182(77)71101-6. PMID 850721.

[17] Jasinski DR, Krishnan S (June 2009). "Abuse liability and safety of oral lisdexamfetamine dimesylate in individuals with a history of stimulant abuse". Journal of Psychopharmacology. 23 (4): 419–27. doi:10.1177/0269881109103113. PMID 19329547. S2CID 6138292.

[18] Caplan J (May 1963). "Habituation to diethylpropion (Tenuate)". Canadian Medical Association Journal. 88 (18): 943–4. PMC 1921278. PMID 14018413.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]