Ensiklopedia Dunia

Toloksaton
Data klinis
Rute; pemberian	Oral
Kode ATC	N06AG03 (WHO) ;
Status hukum
Status hukum	Tidak dikontrol;
Pengenal
	Nama IUPAC 5-(hidroksimetil)-3-m-toliloksazolidin-2-ona;
Nomor CAS	29218-27-7 ;
PubChem CID	34521;
ChemSpider	31769 ;
UNII	5T206015T5;
KEGG	D02559 ;
ChEBI	CHEBI:134870;
ChEMBL	ChEMBL18116 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40865478 ;
ECHA InfoCard	100.045.006
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C11H13NO3
Massa molar	207,23 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
	SMILES O=C2OC(CO)CN2c1cccc(c1)C;
	InChI InChI=1S/C11H13NO3/c1-8-3-2-4-9(5-8)12-6-10(7-13)15-11(12)14/h2-5,10,13H,6-7H2,1H3 ; Key:MXUNKHLAEDCYJL-UHFFFAOYSA-N ;

Toloksaton adalah antidepresan yang diluncurkan pada tahun 1984 di Prancis oleh Sanofi Aventis untuk pengobatan depresi. Obat ini dihentikan produksinya pada tahun 2002.^[1] Obat ini bertindak sebagai penghambat MAO-A (RIMA) reversibel selektif.^[2]

Sintesis

Reaksi antara glisidol (1) dan m-toluidina (2) menghasilkan 3-m-toluidina-propana-1,2-diol (3). Perlakuan dengan dietil karbonat (4) dengan adanya natrium metoksida menyebabkan sikloadisi intermolekul menghasilkan tomoksaton.^[3]^[4]^[5]

Referensi

^ "Humoryl 200mg gelule 30".
^ Berlin I, Zimmer R, Thiede HM, et al. (December 1990). "Comparison of the monoamine oxidase inhibiting properties of two reversible and selective monoamine oxidase-A inhibitors moclobemide and toloxatone, and assessment of their effect on psychometric performance in healthy subjects". British Journal of Clinical Pharmacology. 30 (6): 805–16. doi:10.1111/j.1365-2125.1990.tb05445.x. PMC 1368300. PMID 1705137.
^ Sungurbey, K .; Castaer, J .; Toloxatone. Drugs Fut 1976, 1, 12, 569.
^ Douzon, C.; Fauvan, C.; Une nouvelle serie d'antidpresseurs: les derivs de l'hydroxymthyl-5-oxazolidinone-2. Chimie Thrapeutique 1973, 3, 324-327.
^ DE2012120 Claude P Fauran, Guy M Raynaud, Rene A Oliver, Colette A Douzon, U.S. Patent 3.655.687 (1972 to Delalande Sa).

[1] "Humoryl 200mg gelule 30".

[pmid1705137-2] Berlin I, Zimmer R, Thiede HM, et al. (December 1990). "Comparison of the monoamine oxidase inhibiting properties of two reversible and selective monoamine oxidase-A inhibitors moclobemide and toloxatone, and assessment of their effect on psychometric performance in healthy subjects". British Journal of Clinical Pharmacology. 30 (6): 805–16. doi:10.1111/j.1365-2125.1990.tb05445.x. PMC 1368300. PMID 1705137.

[3] Sungurbey, K .; Castaer, J .; Toloxatone. Drugs Fut 1976, 1, 12, 569.

[4] Douzon, C.; Fauvan, C.; Une nouvelle serie d'antidpresseurs: les derivs de l'hydroxymthyl-5-oxazolidinone-2. Chimie Thrapeutique 1973, 3, 324-327.

[5] DE2012120 Claude P Fauran, Guy M Raynaud, Rene A Oliver, Colette A Douzon, U.S. Patent 3.655.687 (1972 to Delalande Sa).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Ensiklopedia Dunia

Toloksaton

Sintesis

Referensi

Beranda

Program Studi

Data klinis

Rute pemberian	Oral
Kode ATC	N06AG03 (WHO)
Status hukum
Status hukum	Tidak dikontrol
Pengenal
Nama IUPAC 5-(hidroksimetil)-3-m-toliloksazolidin-2-ona
Nomor CAS	29218-27-7^Y
PubChem CID	34521
ChemSpider	31769^Y
UNII	5T206015T5
KEGG	D02559^Y
ChEBI	CHEBI:134870
ChEMBL	ChEMBL18116^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40865478
ECHA InfoCard	100.045.006
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₁₁H₁₃NO₃
Massa molar	207,23 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C2OC(CO)CN2c1cccc(c1)C
InChI InChI=1S/C11H13NO3/c1-8-3-2-4-9(5-8)12-6-10(7-13)15-11(12)14/h2-5,10,13H,6-7H2,1H3^Y Key:MXUNKHLAEDCYJL-UHFFFAOYSA-N^Y