Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Tiramina

Tiramina
Rumus kerangka tiramina
Model bola-dan-pasak dari bentuk netral (non-ion zwitter) tiramin yang ditemukan dalam struktur kristal[1]
Data klinis
Pengucapan/ˈtaɪrəmiːn/ TY-rə-meen
Nama lainTiramin, 4-hidroksifenetilamina, para-tiramina, p-tiramina, 4-tiramina, midrial, uteramin
Kode ATC
  • none
Data farmakokinetika
MetabolismeCYP2D6, monooksigenase 3 yang mengandung flavin, oksidase monoamina A, oksidase monoamina B, feniletanolamina N-metiltransferase, dopamin β-hidroksilase, dll
Metabolit4-Hidroksifenilasetaldehida, dopamin, N-metiltiramina, oktopamina
Pengenal
  • 4-(2-aminoethyl)phenol
Nomor CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.106 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC8H11NO
Massa molar137,18 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
Kerapatan1,103 g/cm3 (diprediksi)[2]
Titik leleh164,5 °C (328,1 °F) [3]
Titik didih206 °C (403 °F) pada 25 mmHg; 166 °C pada 2 mmHg[3]
  • Oc1ccc(cc1)CCN
  • InChI=1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2 checkY
  • Key:DZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N checkY

Tiramina, atau juga dieja dengan "tiramin", juga dikenal dengan beberapa nama lain,[catatan 1] adalah amina kelumit yang terbentuk secara alami yang berasal dari asam amino tirosin.[4] Tiramina bertindak sebagai agen pelepas katekolamina. Perlu dicatat, ia tidak dapat menembus sawar darah otak, sehingga hanya menghasilkan efek simpatomimetik perifer non-psikoaktif setelah dikonsumsi. Namun, krisis hipertensi dapat terjadi akibat konsumsi makanan kaya tiramin bersamaan dengan penggunaan penghambat oksidase monoamina (MAOI).

Keberadaan

Tiramin banyak ditemukan pada tumbuhan[5] dan hewan, dan dimetabolisme oleh berbagai enzim, termasuk oksidase monoamina. Dalam makanan, tiramin sering diproduksi melalui dekarboksilasi tirosin selama fermentasi atau pembusukan. Makanan yang difermentasi, diawetkan, diasamkan, disimpan lama, atau rusak memiliki kadar tiramin yang tinggi. Kadar tiramin meningkat ketika makanan berada pada suhu ruangan atau melewati tanggal kedaluwarsanya.

Makanan tertentu yang mengandung tiramin dalam jumlah besar meliputi:[6][7]

  • Keju keras atau yang sudah tua: cheddar, Swiss, Parmesan, Stilton, Gorgonzola atau keju biru, Camembert, feta, Muenster
  • Daging yang diawetkan, diasap, atau diproses: seperti salami, pepperoni, sosis kering, hot dog, bologna, bacon, daging kornet, ikan yang diasamkan atau diasap, kaviar, hati ayam yang sudah tua, sup atau saus yang terbuat dari ekstrak daging
  • Makanan yang diasamkan atau difermentasi: sauerkraut, kimchi, tahu (terutama tahu busuk), acar, sup miso, dadih kedelai, tempe, roti sourdough
  • Bahan penyedap: kedelai, udang, ikan, miso, teriyaki, dan saus berbasis kaldu
  • Minuman: minuman-minuman keras termasuk bir (terutama bir keran atau buatan sendiri), vermouth, wine merah, sherry
  • Polong-polongan, sayuran, dan buah-buahan: yang difermentasi atau Sayuran acar, buah-buahan yang terlalu matang
  • Cokelat[8]

Para ilmuwan semakin menganggap tiramin dalam makanan sebagai aspek keamanan.[9] Mereka mengusulkan proyek regulasi yang bertujuan untuk memberlakukan pengendalian amina biogenik dalam makanan dengan berbagai strategi, termasuk penggunaan starter fermentasi yang tepat, atau mencegah aktivitas dekarboksilase mereka.[10] Beberapa penulis menulis bahwa hal ini telah memberikan hasil positif, dan kandungan tiramin dalam makanan sekarang lebih rendah daripada di masa lalu.[11]

Pada tumbuhan

Kapasilan (toksik dan tidak digunakan oleh manusia sebagai makanan, tetapi secara historis digunakan sebagai obat).[12]

Pada hewan

Tiramin juga berperan pada hewan termasuk: Dalam fungsi perilaku dan motorik pada Caenorhabditis elegans;[13] perilaku bergerombol Locusta migratoria;[14] dan berbagai peran saraf pada Rhipicephalus, Apis, Periplaneta, Drosophila, Phormia, Papilio, Bombyx, Chilo, Heliothis, Mamestra, Agrotis, dan Anopheles.[15]

Aktivitas biologis

Pelepasan monoamina tiramin dan agen terkait (EC50, nM)
Senyawa NE DA 5-HT Referensi
Fenetilamina 10,9 39,5 >10.000 [16][17][18]
Tiramina 40,6 119 2.775 [19][18]
Dopamin 66,2 86,9 >10.000 (RI) [19][18]
Norepinefrin 164 869 >10.000 [19][18]
Triptamina 716 164 32,6 [20][21]
Dekstroamfetamin 6,6–7,2 5,8–24,8 698–1.765 [19][22]
Catatan: Semakin kecil nilainya, semakin kuat obat tersebut melepaskan neurotransmiter. Pengujian hayati dilakukan pada sinaptosom otak tikus dan potensi pada manusia mungkin berbeda. Lihat juga Agen pelepas monoamina § Profil aktivitas untuk tabel yang lebih besar dengan lebih banyak senyawa. Referensi:[23][24]

Tiramin adalah agen pelepas norepinefrin–dopamin (NDRA) dan simpatomimetik yang bekerja secara tidak langsung.[19][18] Bukti keberadaan tiramin di otak manusia telah dikonfirmasi melalui analisis postmortem.[25] Selain itu, kemungkinan bahwa tiramin bertindak langsung sebagai neuromodulator terungkap melalui penemuan reseptor yang terkait dengan protein G dengan afinitas tinggi terhadap tiramin, yang disebut reseptor terkait amina jejak (TAAR1).[26][27] Reseptor TAAR1 ditemukan di otak, serta jaringan perifer termasuk ginjal.[28] Tiramin merupakan agonis penuh TAAR1 pada hewan pengerat dan manusia.[29][30]

Tiramin secara fisiologis dimetabolisme oleh oksidase monoamina (terutama MAO-A), FMO3, PNMT, DBH, dan CYP2D6.[31][32][33][34][35] Enzim oksidase monoamina manusia memetabolisme tiramin menjadi 4-hidroksifenilasetaldehida.[36] Jika metabolisme monoamina terganggu oleh penggunaan penghambat oksidase monoamina (MAOI) dan makanan tinggi tiramin dikonsumsi, krisis hipertensi dapat terjadi, karena tiramin juga dapat menggantikan monoamina yang tersimpan seperti dopamin, norepinefrin, dan epinefrin, dari vesikel prasinaptik. Tiramin dianggap sebagai "neurotransmiter palsu", karena memasuki terminal saraf noradrenergik dan menggantikan sejumlah besar norepinefrin, yang masuk ke aliran darah dan menyebabkan vasokonstriksi.

Selain itu, kokain telah ditemukan dapat menghambat peningkatan tekanan darah yang awalnya dikaitkan dengan tiramin, yang dijelaskan oleh penghambatan reabsorpsi adrenalin oleh kokain ke otak.[37]

Tanda pertama efek ini ditemukan oleh seorang apoteker Inggris yang memperhatikan bahwa istrinya, yang saat itu sedang mengonsumsi obat MAOI, mengalami sakit kepala parah saat makan keju.[38] Karena alasan ini, hal tersebut masih disebut "reaksi keju" atau "krisis keju", meskipun makanan lain dapat menyebabkan masalah yang sama.[39]

Sebagian besar keju olahan tidak mengandung cukup tiramin untuk menyebabkan efek hipertensi, meskipun beberapa keju tua (seperti Stilton) mengandungnya.[40][41]

Meskipun mekanismenya tidak jelas, konsumsi tiramin juga memicu serangan migrain pada individu yang sensitif dan bahkan dapat menyebabkan stroke.[42] Vasodilatasi, dopamin, dan faktor sirkulasi semuanya terlibat dalam migrain. Uji coba buta ganda menunjukkan bahwa efek tiramin pada migrain mungkin bersifat adrenergik.[43]

Penelitian mengungkapkan kemungkinan hubungan antara migrain dan peningkatan kadar tiramin. Sebuah tinjauan tahun 2007 yang diterbitkan dalam Neurological Sciences[44] menyajikan data yang menunjukkan bahwa migrain dan penyakit cluster ditandai dengan peningkatan neurotransmiter dan neuromodulator yang beredar (termasuk tiramin, oktamin, dan sinefrin) di hipotalamus, amigdala, dan sistem dopaminergik. Penderita migrain lebih banyak ditemukan di antara mereka yang memiliki oksidase monoamina alami yang tidak memadai, sehingga menimbulkan masalah serupa dengan individu yang mengonsumsi penghambat MAO. Banyak pemicu serangan migrain mengandung tiramin dalam jumlah tinggi.[45]

Saat menggunakan penghambat MAO, asupan sekitar 10 hingga 25 mg tiramin diperlukan untuk reaksi parah, dibandingkan dengan 6 hingga 10 mg untuk reaksi ringan.[46]

Tiramina, seperti fenetilamina, adalah peningkat aktivitas monoaminergik (MAE) serotonin, norepinefrin, dan dopamin di samping aktivitas pelepasan katekolaminanya. Artinya, ia meningkatkan pelepasan neurotransmiter monoamina yang dimediasi potensial aksi. Senyawa ini aktif sebagai MAE pada konsentrasi yang jauh lebih rendah daripada konsentrasi di mana ia menginduksi pelepasan katekolamina.[47][48][49] Aksi MAE tiramin dan MAE lainnya mungkin dimediasi oleh agonisme TAAR1.[50][51]

Biosintesis

Secara biokimia, tiramin diproduksi melalui dekarboksilasi tirosin melalui kerja enzim tirosin dekarboksilase.[52] Tiramin selanjutnya dapat diubah menjadi turunan alkaloid termetilasi N-metiltiramina, N,N-dimetiltiramina (hordenina), dan N,N,N-trimetiltiramina (candicine).

  • Tiramina
    Tiramina
  • N-Metiltiramina
    N-Metiltiramina
  • N,N-Dimetiltiramina (hordenina)
    N,N-Dimetiltiramina (hordenina)
  • N,N,N-Trimetiltiramin (candicine)
    N,N,N-Trimetiltiramin (candicine)

Pada manusia, tiramina diproduksi dari tirosin, seperti yang ditunjukkan pada diagram berikut.Templat:Phenylalanine biosynthesis

Kimia

Di laboratorium, tiramin dapat disintesis dengan berbagai cara, khususnya melalui dekarboksilasi tirosin.[53][54][55]

Dekarboksilasi tirosin

Masyarakat dan budaya

Status hukum

Amerika Serikat

Tiramin adalah zat yang dikendalikan dalam Jadwal I, dikategorikan sebagai halusinogen, sehingga ilegal untuk dibeli, dijual, atau dimiliki di negara bagian Florida tanpa izin pada tingkat kemurnian atau bentuk apa pun. Bahasa dalam statuta Florida menyatakan bahwa tiramin ilegal dalam "bahan, senyawa, campuran, atau sediaan apa pun yang mengandung sejumlah [tiramin] atau yang mengandung garam; isomer termasuk isomer optik, posisi, atau geometris, dan garam isomer; jika keberadaan garam, isomer, dan garam isomer tersebut dimungkinkan dalam penamaan kimia tertentu."[56]

Larangan ini kemungkinan merupakan hasil dari para pembuat undang-undang yang terlalu bersemangat untuk melarang fenetilamina tersubstitusi, yang mana tiramin termasuk di dalamnya, dengan asumsi yang salah bahwa fenetilamina tersubstitusi cincin adalah obat halusinogen seperti seri 2C fenetilamina tersubstitusi psikedelik. Larangan lebih lanjut terhadap isomer optik, isomer posisi, atau isomer geometris tiramin, dan garam isomer jika ada, berarti bahwa meta-tiramin dan feniletanolamina, suatu zat yang ditemukan di setiap tubuh manusia hidup, dan zat umum non-halusinogenik lainnya juga ilegal untuk dibeli, dijual, atau dimiliki di Florida.[56] Mengingat tiramin terdapat secara alami dalam banyak makanan dan minuman (paling umum sebagai produk sampingan fermentasi bakteri), misalnya wine, keju, dan cokelat, larangan total Florida terhadap zat tersebut mungkin sulit untuk ditegakkan.[57]

Catatan

  1. ^ Sinonim dan nama alternatifnya meliputi: 4-hidroksifenetilamina, para-tiramina, midrial, dan uteramin; dua nama terakhir tidak umum digunakan. Nama IUPAC-nya adalah 4-(2-aminoetil)fenol.

Referensi

  1. ^ Cruickshank L, Kennedy AR, Shankland N (2013). "Tautomeric and ionisation forms of dopamine and tyramine in the solid state". J. Mol. Struct. 1051: 132–136. Bibcode:2013JMoSt1051..132C. doi:10.1016/j.molstruc.2013.08.002.
  2. ^ SciFinder, Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs)
  3. ^ a b The Merck Index, 10th Ed. (1983), p. 1405, Rahway: Merck & Co.
  4. ^ "tyramine | C8H11NO". PubChem (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 8 April 2017.
  5. ^ T. A. Smith (1977) Phytochemistry 16 9–18.
  6. ^ Hall-Flavin DK (18 Desember 2018). "Avoid the combination of high-tyramine foods and MAOIs". Mayo Clinic (dalam bahasa Inggris).
  7. ^ Robinson J (21 Juni 2020). "Tyramine-Rich Foods As A Migraine Trigger & Low Tyramine Diet". WebMD (dalam bahasa Inggris).
  8. ^ "Tyramine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris).
  9. ^ Martuscelli M, Esposito L, Mastrocola D (Januari 2021). "Biogenic Amines' Content in Safe and Quality Food". Foods. 10 (1): 100. doi:10.3390/foods10010100. PMC 7825060. PMID 33418895.
  10. ^ "Scientific Opinion on risk based control of biogenic amine formation in fermented foods". EFSA Journal. 9 (10): 2393. 2011. doi:10.2903/j.efsa.2011.2393.
  11. ^ Finberg JP, Gillman K (2011). "Selective inhibitors of monoamine oxidase type B and the "cheese effect"". Monoamine Oxidase and their Inhibitors. International Review of Neurobiology. Vol. 100. hlm. 169–190. doi:10.1016/B978-0-12-386467-3.00009-1. ISBN 978-0-12-386467-3. PMID 21971008.
  12. ^ "Tyramine". American Chemical Society (dalam bahasa Inggris). 19 Desember 2005.
  13. ^ Alkema MJ, Hunter-Ensor M, Ringstad N, Horvitz HR (April 2005). "Tyramine Functions Independently of Octopamine in the Caenorhabditis elegans Nervous System". Neuron. 46 (2). Cell Press (Elsevier BV): 247–60. doi:10.1016/j.neuron.2005.02.024. PMID 15848803. S2CID 14914393.
  14. ^ Ma Z, Guo X, Lei H, Li T, Hao S, Kang L (Januari 2015). "Octopamine and tyramine respectively regulate attractive and repulsive behavior in locust phase changes". Scientific Reports. 5 (1) 8036. Nature/Springer. Bibcode:2015NatSR...5.8036M. doi:10.1038/srep08036. PMC 5389030. PMID 25623394. S2CID 2056338.
  15. ^ Ohta H, Ozoe Y (2014). "Molecular Signalling, Pharmacology, and Physiology of Octopamine and Tyramine Receptors as Potential Insect Pest Control Targets". Advances in Insect Physiology. Vol. 46. Elsevier. hlm. 73–166. doi:10.1016/b978-0-12-417010-0.00002-1. ISBN 978-0-12-417010-0. S2CID 80723865.
  16. ^ Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH, et al. (Februari 2015). "Behavioral, biological, and chemical perspectives on atypical agents targeting the dopamine transporter". Drug and Alcohol Dependence. 147: 1–19. doi:10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005. PMC 4297708. PMID 25548026.
  17. ^ Forsyth AN (22 Mei 2012). "Synthesis and Biological Evaluation of Rigid Analogues of Methamphetamines". ScholarWorks@UNO. Diakses tanggal 4 November 2024.
  18. ^ a b c d e Blough B (Juli 2008). "Dopamine-releasing agents" (PDF). Dalam Trudell ML, Izenwasser S (ed.). Dopamine Transporters: Chemistry, Biology and Pharmacology. Hoboken [NJ]: Wiley. hlm. 305–320. ISBN 978-0-470-11790-3. OCLC 181862653. OL 18589888W.
  19. ^ a b c d e Rothman RB, Baumann MH, Dersch CM, Romero DV, Rice KC, Carroll FI, et al. (Januari 2001). "Amphetamine-type central nervous system stimulants release norepinephrine more potently than they release dopamine and serotonin". Synapse. 39 (1): 32–41. doi:10.1002/1098-2396(20010101)39:1<32::AID-SYN5>3.0.CO;2-3. PMID 11071707.
  20. ^ Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (Oktober 2014). "Interaction of psychoactive tryptamines with biogenic amine transporters and serotonin receptor subtypes". Psychopharmacology. 231 (21): 4135–4144. doi:10.1007/s00213-014-3557-7. PMC 4194234. PMID 24800892.
  21. ^ Blough BE, Landavazo A, Partilla JS, Decker AM, Page KM, Baumann MH, et al. (Oktober 2014). "Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine-serotonin releasers". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 24 (19): 4754–4758. doi:10.1016/j.bmcl.2014.07.062. PMC 4211607. PMID 25193229.
  22. ^ Baumann MH, Partilla JS, Lehner KR, Thorndike EB, Hoffman AF, Holy M, et al. (2013). "Powerful cocaine-like actions of 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV), a principal constituent of psychoactive 'bath salts' products". Neuropsychopharmacology. 38 (4): 552–562. doi:10.1038/npp.2012.204. PMC 3572453. PMID 23072836.
  23. ^ Rothman RB, Baumann MH (Oktober 2003). "Monoamine transporters and psychostimulant drugs". Eur J Pharmacol. 479 (1–3): 23–40. doi:10.1016/j.ejphar.2003.08.054. PMID 14612135.
  24. ^ Rothman RB, Baumann MH (2006). "Therapeutic potential of monoamine transporter substrates". Current Topics in Medicinal Chemistry. 6 (17): 1845–1859. doi:10.2174/156802606778249766. PMID 17017961.
  25. ^ Philips SR, Rozdilsky B, Boulton AA (Februari 1978). "Evidence for the presence of m-tyramine, p-tyramine, tryptamine, and phenylethylamine in the rat brain and several areas of the human brain". Biological Psychiatry. 13 (1): 51–7. PMID 623853.
  26. ^ Navarro HA, Gilmour BP, Lewin AH (September 2006). "A rapid functional assay for the human trace amine-associated receptor 1 based on the mobilization of internal calcium". Journal of Biomolecular Screening. 11 (6): 688–93. doi:10.1177/1087057106289891. PMID 16831861.
  27. ^ Liberles SD, Buck LB (Agustus 2006). "A second class of chemosensory receptors in the olfactory epithelium". Nature. 442 (7103): 645–50. Bibcode:2006Natur.442..645L. doi:10.1038/nature05066. PMID 16878137. S2CID 2864195.
  28. ^ Xie Z, Westmoreland SV, Miller GM (Mei 2008). "Modulation of monoamine transporters by common biogenic amines via trace amine-associated receptor 1 and monoamine autoreceptors in human embryonic kidney 293 cells and brain synaptosomes". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 325 (2): 629–640. doi:10.1124/jpet.107.135079. PMID 18310473. S2CID 178180.
  29. ^ Gainetdinov RR, Hoener MC, Berry MD (Juli 2018). "Trace Amines and Their Receptors". Pharmacol Rev. 70 (3): 549–620. doi:10.1124/pr.117.015305. PMID 29941461.
  30. ^ Khan MZ, Nawaz W (Oktober 2016). "The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system". Biomedicine & Pharmacotherapy. 83: 439–449. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002. PMID 27424325.
  31. ^ "Trimethylamine monooxygenase (Homo sapiens)". BRENDA. Technische Universität Braunschweig. Juli 2016. Diakses tanggal 18 September 2016.
  32. ^ Krueger SK, Williams DE (Juni 2005). "Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism". Pharmacology & Therapeutics. 106 (3): 357–87. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC 1828602. PMID 15922018.
    Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO
  33. ^ Kesalahan pengutipan: Tanda <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Trace amine template 1
  34. ^ Kesalahan pengutipan: Tanda <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Trace amine template 2
  35. ^ Kesalahan pengutipan: Tanda <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama CYP2D6 tyramine-dopamine metabolism
  36. ^ "4-Hydroxyphenylacetaldehyde". Human Metabolome Database – Version 4.0. University of Alberta. 23 Juli 2019. Diakses tanggal 8 Agustus 2019.
  37. ^ Bynum W (27 April 2013). "REVIEW --- Books: What Sets Your Heart Pounding". Wall Street Journal. hlm. C.6. ProQuest 1346292101.
  38. ^ Sathyanarayana Rao TS, Yeragani VK (Januari 2009). "Hypertensive crisis and cheese". Indian Journal of Psychiatry. 51 (1): 65–6. doi:10.4103/0019-5545.44910. PMC 2738414. PMID 19742203.
  39. ^ Mitchell ES (2004). Triggle DJ (ed.). "Drugs, The Straight Facts: Antidepressants" (PDF). Chelsea House Publishers. hlm. 30–31. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 14 Februari 2017. Diakses tanggal 6 Oktober 2022.
  40. ^ Stahl SM, Felker A (Oktober 2008). "Monoamine oxidase inhibitors: a modern guide to an unrequited class of antidepressants". CNS Spectrums. 13 (10): 855–870. doi:10.1017/S1092852900016965. PMID 18955941. S2CID 6118722.
  41. ^ "Tyramine-restricted Diet" (PDF). W.B. Saunders Company. 1998. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 13 Mei 2014. Diakses tanggal 19 April 2013.
  42. ^ "Tyramine". Biochemistry (dalam bahasa Inggris). Encyclopedia Britannica. Diakses tanggal 12 November 2021.
  43. ^ Ghose K, Coppen A, Carrol D (Mei 1977). "Intravenous tyramine response in migraine before and during treatment with indoramin". British Medical Journal. 1 (6070): 1191–3. doi:10.1136/bmj.1.6070.1191. PMC 1606859. PMID 324566.
  44. ^ D'Andrea G, Nordera GP, Perini F, Allais G, Granella F (Mei 2007). "Biochemistry of neuromodulation in primary headaches: focus on anomalies of tyrosine metabolism". Neurological Sciences. 28 (S2): S94-6. doi:10.1007/s10072-007-0758-4. PMID 17508188. S2CID 1548732.
  45. ^ "Headache Sufferer's Diet | National Headache Foundation". National Headache Foundation (dalam bahasa American English). Diarsipkan dari asli tanggal 2 Juli 2017. Diakses tanggal 8 April 2017.
  46. ^ McCabe BJ (Agustus 1986). "Dietary tyramine and other pressor amines in MAOI regimens: a review". Journal of the American Dietetic Association. 86 (8): 1059–64. doi:10.1016/S0002-8223(21)04074-8. PMID 3525654. S2CID 902921.
  47. ^ Shimazu S, Miklya I (Mei 2004). "Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: beta-phenylethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives". Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry. 28 (3): 421–427. doi:10.1016/j.pnpbp.2003.11.016. PMID 15093948. S2CID 37564231.
  48. ^ Knoll J (Agustus 2003). "Enhancer regulation/endogenous and synthetic enhancer compounds: a neurochemical concept of the innate and acquired drives". Neurochem Res. 28 (8): 1275–1297. doi:10.1023/a:1024224311289. PMID 12834268.
  49. ^ Knoll J, Miklya I, Knoll B, Markó R, Rácz D (1996). "Phenylethylamine and tyramine are mixed-acting sympathomimetic amines in the brain". Life Sci. 58 (23): 2101–2114. doi:10.1016/0024-3205(96)00204-4. PMID 8649195.
  50. ^ Harsing LG, Knoll J, Miklya I (Agustus 2022). "Enhancer Regulation of Dopaminergic Neurochemical Transmission in the Striatum". Int J Mol Sci. 23 (15): 8543. doi:10.3390/ijms23158543. PMC 9369307. PMID 35955676.
  51. ^ Harsing LG, Timar J, Miklya I (Agustus 2023). "Striking Neurochemical and Behavioral Differences in the Mode of Action of Selegiline and Rasagiline". Int J Mol Sci. 24 (17) 13334. doi:10.3390/ijms241713334. PMC 10487936. PMID 37686140.
  52. ^ "Tyrosine metabolism - Reference pathway". Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG). Diarsipkan dari asli tanggal 26 Juli 2019. Diakses tanggal 3 Oktober 2011.
  53. ^ Barger G (1909). "CXXVII.?Isolation and synthesis of p-hydroxyphenylethylamine, an active principle of ergot soluble in water". J. Chem. Soc. 95: 1123–1128. doi:10.1039/ct9099501123.
  54. ^ Waser E (1925). "Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins". Helvetica Chimica Acta. 8: 758–773. Bibcode:1925HChAc...8..758W. doi:10.1002/hlca.192500801106.
  55. ^ Buck JS (1933). "Reduction of Hydroxymandelonitriles. A New Synthesis of Tyramine". Journal of the American Chemical Society. 55 (8): 3388–3390. Bibcode:1933JAChS..55.3388B. doi:10.1021/ja01335a058.
  56. ^ a b "Statutes & Constitution :View Statutes: Online Sunshine". leg.state.fl.us. Diakses tanggal 3 April 2019.
  57. ^ Suzzi G, Torriani S (18 Mei 2015). "Editorial: Biogenic amines in foods". Frontiers in Microbiology. 6: 472. doi:10.3389/fmicb.2015.00472. PMC 4435245. PMID 26042107.

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement