Ensiklopedia Dunia

alfa-terpineol
Skeletal formula	Ball-and-stick model
Nama
	Nama IUPAC p-Ment-1-en-8-ol; 2-(4-Metilsikloheks-3-en-1-il)propan-2-ol
	Nama lain 2-(4-Metil-1-sikloheks-3-enil)propan-2-ol; alfa-terpineol; α-terpineol; α,α,4-Trimetilsikloheks-3-ena-1-metanol; Alkohol terpena
Penanda
Nomor CAS	α: 98-55-5 ; β: 138-87-4; γ: 586-81-2; 4-: 562-74-3;
Model 3D (JSmol)	α: Gambar interaktif;
Referensi Beilstein	2325137
ChEBI	α: CHEBI:22469 ; β: CHEBI:132899; γ: CHEBI:81151; 4-: CHEBI:78884;
ChEMBL	α: ChEMBL507795 ; 4-: ChEMBL507795;
ChemSpider	α: 13850142 ; β: 8418; γ: 10983; 4-: 10756;
Nomor EC
KEGG	β: C17517; 4-: C17073;
PubChem CID	α: 17100; β: 8748; γ: 11467; 4-: 11230;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	α: 21334LVV8W ; γ: 5PH9U7XEWS;
CompTox Dashboard (EPA)	4-: DTXSID4044824;
	InChI InChI=1S/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3 Key: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N ; α: InChI=1/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3 Key: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYAL;
	SMILES α: C\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)C;
Sifat
Rumus kimia	C10H18O
Massa molar	154,25 g·mol−1
Penampilan	Cairan tak berwarna
Bau	Menenangkan, seperti lila
Densitas	0,93 g/cm3
Titik lebur	−359 hingga −282 °C (−614,20 hingga −475,60 °F; −85,85 hingga −8,85 K) (campuran isomer)
Titik didih	214–217 °C (417–423 °F; 487–490 K) (campuran isomer)
Kelarutan dalam air	2,42 g/L
Suseptibilitas magnetik (χ)	−111,9·10−6 cm3/mol
Bahaya
Lembar data keselamatan	External MSDS
Titik nyala	88 °C (190 °F; 361 K)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Terpineol adalah salah satu dari empat isomer monoterpenoid. Terpenoid adalah terpena yang dimodifikasi dengan penambahan gugus fungsional, dalam hal ini berupa alkohol. Terpineol telah diisolasi dari berbagai sumber seperti kapulaga, minyak kayu putih, minyak pinus, dan minyak petitgrain.^[2] Terdapat empat isomer terpineol: α-terpineol, β-terpineol, γ-terpineol, dan terpinen-4-ol. β-Terpineol dan γ-terpineol hanya berbeda pada lokasi ikatan ganda. Terpineol biasanya merupakan campuran dari isomer-isomer ini dengan α-terpineol sebagai konstituen utama.

Terpineol: alfa-, beta-, gamma-, dan isomer 4-terpineol

Terpineol memiliki aroma yang menyenangkan mirip dengan bunga lila dan merupakan bahan umum dalam parfum, kosmetik, dan perisa. α-Terpineol adalah salah satu dari dua konstituen aroma yang paling melimpah dari teh lapsang souchong; α-terpineol berasal dari asap pinus yang digunakan untuk mengeringkan teh.^[3] (+)-α-Terpineol adalah konstituen kimia dari Scutellaria barbata.

Sintesis dan biosintesis

Meskipun terjadi secara alami, terpineol umumnya diproduksi dari alfa-pinena, yang dihidrasi dengan adanya asam sulfat.^[4]

Rute alternatif dimulai dari limonena:^[5]

Limonena bereaksi dengan asam trifluoroasetat dalam adisi Markovnikov ke intermediet trifluoroasetat, yang mudah dihidrolisis]] dengan [[natrium hidroksida menjadi α-terpineol dengan selektivitas 7%. Produk sampingannya adalah β-terpineol dalam campuran isomer cis dan trans, serta 4-terpineol.

Biosintesis α-terpineol berlangsung dari geranil pirofosfat, yang melepaskan pirofosfat untuk menghasilkan kation terpinil. Karbokation ini merupakan prekursor dari banyak terpena dan terpenoid. Hidrolisisnya menghasilkan terpineol.

Konversi biosintetik geranil pirofosfat menjadi terpena α-pinena dan β-pinena (kanan) dan menjadi α-terpineol (kiri bawah).^[6]

Referensi

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Record dalam GESTIS Substance Database dari IFA
^ Templat:Merck11th
^ Yao, Shan-Shan; Guo, Wen-Fei; Lu, Yi; Jiang, Yuan-Xun (2005). "Flavor Characteristics of Lapsang Souchong and Smoked Lapsang Souchong, a Special Chinese Black Tea with Pine Smoking Process". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (22): 8688–93. Bibcode:2005JAFC...53.8688Y. doi:10.1021/jf058059i. PMID 16248572.
^ Gscheidmeier, Manfred; Fleig, Helmut (2005), "Turpentines, 16. Pine Oil", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_267
^ Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko (2006). "A Practical Synthesis of d-α-Terpineol via Markovnikov Addition of d-Limonene Using Trifluoroacetic Acid". Organic Process Research & Development. 10 (6): 1231–1232. doi:10.1021/op068012d.
^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes". Biosynthesis. Vol. 209. hlm. 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.

Pranala luar

MSDS for alpha-terpineol
Media terkait Terpineols di Wikimedia Commons

[GESTIS-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Record dalam GESTIS Substance Database dari IFA

[2] Templat:Merck11th

[3] Yao, Shan-Shan; Guo, Wen-Fei; Lu, Yi; Jiang, Yuan-Xun (2005). "Flavor Characteristics of Lapsang Souchong and Smoked Lapsang Souchong, a Special Chinese Black Tea with Pine Smoking Process". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (22): 8688–93. Bibcode:2005JAFC...53.8688Y. doi:10.1021/jf058059i. PMID 16248572.

[Ull-4] Gscheidmeier, Manfred; Fleig, Helmut (2005), "Turpentines, 16. Pine Oil", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_267

[5] Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko (2006). "A Practical Synthesis of d-α-Terpineol via Markovnikov Addition of d-Limonene Using Trifluoroacetic Acid". Organic Process Research & Development. 10 (6): 1231–1232. doi:10.1021/op068012d.

[Crot-6] Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes". Biosynthesis. Vol. 209. hlm. 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Ensiklopedia Dunia

Terpineol

Sintesis dan biosintesis

Referensi

Pranala luar

Beranda

Program Studi