Teanina

L-Teanina
Data klinis
Nama lain	γ-L-Glutamiletilamida
Potensi ketergantungan	Tidak
Rute pemberian	Oral
Kode ATC	tidak
Status hukum
Status hukum	US: OTC UN: Unscheduled
Data farmakokinetika
Onset aksi	~1 jam[1]
Waktu paruh eliminasi	Kapsul: ~1,2 jam Teh hijau: ~0,8 jam[1]
Pengenal
Nama IUPAC (2S)-2-Amonio-5-(etilamino)-5-oksopentanoat[2] atau N-Etil-L-glutamina
Nomor CAS	3081-61-6 Y
PubChem CID	439378
DrugBank	DB12444
ChemSpider	388498 Y
UNII	8021PR16QO
KEGG	C01047
ChEBI	CHEBI:17394 Y
ChEMBL	ChEMBL3039113
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80184817
ECHA InfoCard	100.019.436
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C7H14N2O3
Massa molar	174,20 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif Gambar interaktif
Titik leleh	17.420 °C (31.390 °F) [3]
Titik didih	215 °C (419 °F) [3]
SMILES CCNC(=O)CC[C@H](N)C(=O)O CCNC(=O)CCC(N)C(O)=O
InChI InChI=1S/C7H14N2O3/c1-2-9-6(10)4-3-5(8)7(11)12/h5H,2-4,8H2,1H3,(H,9,10)(H,11,12) Y Key:DATAGRPVKZEWHA-UHFFFAOYSA-N Y

Teanina, juga dikenal sebagai L-teanina, L-gamma-glutamiletilamida, atau N⁵-etil-L-glutamina, adalah asam amino bioaktif, non-proteinogenik yang mirip dengan asam amino proteinogenik L-glutamat dan L-glutamina. Asam amino ini diproduksi oleh tanaman tertentu seperti tanaman teh (Camellia sinensis), dan oleh beberapa fungi.^[3][4] Teanina ditemukan pada tahun 1949 sebagai penyusun teh hijau dan diisolasi pada tahun 1950 dari daun teh gyokuro.^[5] Asam amino ini merupakan sekitar 1–2% dari berat kering daun teh hijau.^[4]

Nama teanina biasanya merujuk pada enantiomer L-teanina, yang merupakan bentuk yang ditemukan dalam daun tanaman teh yang diekstraksi sebagai bubuk.^[4][6] Enantiomer tangan kanannya, yakni D-teanina, kurang dipelajari.

Teanina dijual sebagai suplemen makanan. Ia dikemas dalam kapsul gelatin, tablet, dan sebagai bubuk, dan mungkin menjadi bahan dalam suplemen bermerek dengan kafein. Ia juga digunakan sebagai bahan dalam makanan dan minuman. Jepang menyetujui penggunaan tak terbatasnya dalam semua makanan (termasuk cokelat, minuman ringan, dan teh herbal) kecuali makanan bayi pada tahun 1964,^[4][7] serta Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat telah menganggapnya aman pada dosis hingga 250 miligram (mg) per sajian sejak tahun 2007.^[8]

Pada tahun 2011, Otoritas Keamanan Makanan Eropa menemukan tidak cukup bukti untuk hubungan kausalitas antara konsumsi teanina dan peningkatan fungsi kognitif, pengurangan stres psikologis, pemeliharaan tidur normal, atau pengurangan ketidaknyamanan menstruasi.^[9] Sebuah tinjauan tahun 2025 menemukan bahwa teanina telah dipelajari dengan buruk hingga saat ini, memiliki kualitas penelitian yang tidak konsisten dan uji klinis yang tidak dapat diandalkan.^[10]

Nama kimianya adalah N⁵-etil-L-glutamina. Dibandingkan dengan teanina, enantiomer yang berlawanan (D-, R-) sebagian besar tidak ditemukan dalam literatur,^[2] kecuali secara implisit. Sementara ekstrak alami yang tidak diperlakukan secara kasar dianggap hanya mengandung bentuk biosintesis L-enantiomerik, isolat yang salah penanganan dan preparat kimia rasemat teanina tentu saja mengandung teanina dan D-enantiomernya (dan dari sintesis rasemat, dalam proporsi yang sama), dan penelitian telah menunjukkan bahwa D-isomer sebenarnya dapat mendominasi dalam beberapa preparat suplemen komersial.^[11][12] Rasemisasi asam amino dalam media berair adalah proses kimia yang mapan yang dipromosikan oleh suhu tinggi dan nilai pH non-netral; pemanasan yang lama dari ekstrak Camellia, mungkin untuk teh yang terlalu lama dan dalam proses preparatif komersial yang tidak diungkapkan, telah dilaporkan menghasilkan peningkatan rasemisasi teanina untuk memberikan proporsi yang semakin meningkat dari D-teanina non-alami, hingga proporsi yang sama dari setiap enantiomer.^[12]

Teanina ditemukan terutama pada spesies tumbuhan dan jamur. Senyawa ini ditemukan sebagai konstituen tanaman teh (Camellia sinensis) pada tahun 1949, dan pada tahun 1950 sebuah laboratorium di Kyoto^[13] berhasil mengisolasinya dari daun gyokuro, yang memiliki kandungan teanina tinggi.^[14] Teanina secara substansial hadir dalam teh hitam, hijau, dan putih dari Camellia sinensis dalam jumlah sekitar 1% dari berat kering.^[15][16] Secara sengaja menaungi tanaman teh dari sinar matahari langsung, seperti yang dilakukan untuk matcha dan teh hijau gyokuro, meningkatkan kandungan L-teanina.^[17] L-enantiomer^[2] adalah bentuk yang ditemukan dalam teh yang baru disiapkan dan beberapa suplemen makanan manusia.^[12]

Sebagai analog struktural dari glutamat dan glutamina, teanina dalam teh atau suplemen diserap di usus halus setelah dikonsumsi secara oral; hidrolisisnya menjadi L-glutamat dan etilamina terjadi di usus dan hati, mungkin berfungsi sebagai donor untuk sintesis glutamat.^[18]

Teanina secara struktural mirip dengan neurotransmiter eksitatori glutamat dan mengikat reseptor glutamat secara in vitro, meskipun dengan afinitas yang jauh lebih rendah. Secara khusus, ia mengikat reseptor glutamat ionotropik dalam kisaran mikromolar, termasuk reseptor AMPA dan kainat, dan pada tingkat yang lebih rendah reseptor NMDA.^[19][20] Ia bertindak sebagai antagonis dari dua situs sebelumnya, dan ko-agonis parsial dari reseptor NMDA.^[21] Secara in vitro, teanina juga mengikat mGluR grup I.^[19][22] Selain itu, ia menghambat transporter glutamina dan transporter glutamat, dan dengan demikian menghalangi penyerapan kembali glutamina dan glutamat.^[20][23]

Teanina dapat menimbulkan rasa gurih, konsekuensi yang berpotensi terkait dengan pengikatan dan aktivasi heterodimer T1R1 + T1R3 atau reseptor rasa umami (gurih).^[24]

Status regulasi teanina bervariasi di setiap negara. Ia dijual sebagai suplemen makanan di seluruh Amerika Serikat dan Uni Eropa.^[4][25] Di Jepang, L-teanina telah disetujui untuk digunakan dalam semua makanan, dengan beberapa pembatasan dalam kasus makanan bayi.^[13][26] Di Amerika Serikat, FDA menganggapnya GRAS dan mengizinkan penggunaannya sebagai bahan dalam makanan dan minuman hingga maksimum 250 mg per sajian.^[8]

Pada tahun 2003, Institut Federal Jerman untuk Penilaian Risiko (Bundesinstitut für Risikobewertung, BfR), sebuah badan di bawah Kementerian Federal Pangan dan Pertanian mereka, menolak penambahan teanina terisolasi ke dalam minuman.^[27][28] Meskipun diperkirakan jumlah teh hijau yang dikonsumsi rata-rata peminum teh Jepang per hari mengandung sekitar 20 mg zat tersebut, tidak ada penelitian yang mengukur jumlah teanina yang diekstraksi dengan metode penyiapan umum, atau persentase yang hilang dengan membuang infus pertama. Oleh karena itu, dengan orang Jepang yang mungkin terpapar kurang dari 20 mg per hari, BfR berpendapat bahwa reaksi farmakologis terhadap minuman yang biasanya mengandung 50 mg teanina per 500 mililiter tidak dapat dikesampingkan, reaksi seperti gangguan keterampilan psikomotorik dan amplifikasi efek sedatif dari alkohol dan hipnotik.^[29]

Pada tanggal 13 November 2023, Inspeksi oleh Administrasi Keamanan Pangan, Kedokteran Hewan, dan Perlindungan Tanaman Republik Slovenia melarang penjualan minuman energi Prime di Slovenia karena mengandung L-teanina, yang tidak diperbolehkan dalam minuman non-alkohol. Prime Hydration dapat dijual bebas.^[30]

Suplemen teanina telah dipasarkan dengan berbagai klaim yang menyatakan bahwa mereka meningkatkan kinerja kognitif, mengurangi stres, meningkatkan kualitas tidur, dan meringankan kram menstruasi. Saat mengevaluasi klaim-klaim ini pada tahun 2011, Otoritas Keamanan Pangan Eropa menilai bahwa klaim-klaim tersebut tidak didukung oleh bukti dalam studi yang tersedia pada saat itu.^[9]

Sebuah tinjauan pada tahun 2020 menunjukkan bahwa suplementasi L-teanina sebanyak 200–400 miligram per hari dapat mengurangi stres dan kecemasan pada orang dengan stres akut, tetapi tidak ada cukup bukti untuk penggunaan L-teanina sebagai obat untuk mengatasi stres dan kecemasan.^[31] Bukti dari tinjauan sistematis uji coba terkontrol acak menunjukkan bahwa suplementasi L-teanina mungkin lebih efektif daripada plasebo dalam meringankan gejala psikopatologis yang terkait dengan gangguan kecemasan, ADHD, dan skizofrenia.^[32]

Tinjauan pada tahun 2025 melaporkan bahwa penelitian tentang teanina kurang teliti, sebagian besar didasarkan pada cerita anekdot, mekanismenya tidak jelas, dan menunjukkan uji klinis yang tidak dapat diandalkan.^[10]