Ensiklopedia Dunia

Taksana
Nama
	Nama IUPAC Taksana
	Nama IUPAC (sistematis) (4R,4aR,6S,9R,10S,12aS)-4,9,12a,13,13-Pentametiltetradekahidro-6,10-metanobenzo[10]anulena
Penanda
Nomor CAS	1605-68-1;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
ChemSpider	7827751;
Nomor EC
PubChem CID	9548828;
Nomor RTECS	{{{value}}}
	InChI InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1 Key: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N; InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1 Key: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N;
	SMILES C[C@@H]1CCC[C@@]2([C@@H]1C[C@@H]3CC[C@H]([C@@H](C3(C)C)CC2)C)C;
Sifat
Rumus kimia	C20H36
Massa molar	276,51 g·mol−1
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referensi

Taksana adalah senyawa golongan diterpena. Taksana awalnya diidentifikasi dari tanaman genus Taxus (tampinur), dan memiliki inti taksadiena. Paklitaksel dan dosetaksel banyak digunakan sebagai agen kemoterapi.^[2]^[3] Kabazitaksel disetujui FDA untuk mengobati kanker prostat yang resistan terhadap hormon.

Taksana menimbulkan kesulitan dalam formulasi sebagai obat karena mereka sulit larut dalam air.

Produksi

Sesuai namanya, taksana pertama kali diperoleh dari sumber alami, tetapi beberapa telah disintesis secara semisintesis. Paklitaksel awalnya diperoleh dari pohon yew Pasifik.^[4]^[5] Taksana sulit disintesis karena memiliki banyak pusat kiral—taksol memiliki 11 pusat kiral.

Baru-baru ini, keberadaan taksana dalam kulit dan daun Corylus avellana (tanaman hazel biasa) telah dilaporkan.^[6]^[7]

Mekanisme kerja

Mekanisme kerja utama golongan obat taksana adalah mengganggu fungsi mikrotubulus. Mikrotubulus sangat penting untuk pembelahan sel, dan taksana menstabilkan tubulin yang terikat GDP dalam mikrotubulus, sehingga menghambat proses pembelahan sel karena depolimerisasi dicegah. Jadi pada dasarnya taksana adalah penghambat mitosis. Berbeda dengan taksana, alkaloid vinka mencegah pembentukan spindel mitosis melalui penghambatan polimerisasi tubulin. Oleh karena itu, taksana dan alkaloid vinka disebut racun spindel atau racun mitosis, tetapi keduanya bekerja dengan cara yang berbeda. Taksana juga dianggap bersifat radiosensitisasi.

Zat-zat

Hongdoushans A–C adalah taksana diterpena teroksigenasi, diisolasi dari kayu Taxus wallichiana. Hongdoushan A (C₂₉H₄₄O₇), hongdoushan B (C₂₇H₄₀O₇), dan hongdoushan C (C₂₇H₄₂O₆) dilaporkan memiliki aktivitas antikanker in vitro.^[8] Taksuspina A–D telah diisolasi dari Taxus.^[9]^[10]^[11]^[12]

Bakatin III (kiri) Paklitaksel (kanan)

10-Deasetilbakatin (kiri) Dosetaksel (kanan)

Taksuspina A

Taksuspina B

Hongdoushan A

Nama-nama

Taksana biasanya dianggap sinonim dengan taksoids. Nama "taksol" awalnya adalah kata benda umum (mirip dengan istilah lain yang akar kata genusnya diberi akhiran -ol atau -in), tetapi kemudian diubah menjadi nama dagang, dan Nama Generik Internasional untuk senyawa tersebut adalah paklitaksel.

Referensi

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. hlm. 1540. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Hagiwara, H.; Sunada, Y. (2004). "Mechanism of taxane neurotoxicity". Breast Cancer (Tokyo, Japan). 11 (1): 82–85. doi:10.1007/BF02968008. PMID 14718798. S2CID 22096988.
^ Rowinsky, MD, Eric K. (February 1997). "The Development and Clinical Utility of the Taxane Class of Antimicrotubule Chemotherapy Agents". Annual Review of Medicine. 48 (1): 353–374. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353. PMID 9046968.
^ Hacker, Miles (2009). "Adverse Drug Reactions". Pharmacology. hlm. 327–352. doi:10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0. ISBN 9780123695215.
^ Weaver, Beth A.; Bement, William (2014). "How Taxol/paclitaxel kills cancer cells". Molecular Biology of the Cell. 25 (18): 2677–2681. doi:10.1091/mbc.e14-04-0916. ISSN 1059-1524. PMC 4161504. PMID 25213191.
^ Ottaggio, Laura; Bestoso, Federica; Armirotti, Andrea; Balbi, Alessandro; Damonte, Gianluca; Mazzei, Mauro; Sancandi, Monica; Miele, Mariangela (2008). "Taxanes from Shells and Leaves of Corylus avellana". Journal of Natural Products. 71 (1): 58–60. doi:10.1021/np0704046. PMID 18163585.
^ Hoffman, Angela M; Shahidi, Fereidoon (January 2009). "Paclitaxel and other taxanes in hazel". Journal of Functional Foods. 1 (1): 33–37. doi:10.1016/j.jff.2008.09.004.
^ Banskota AH, Usia T, Tezuka Y, Kouda K, Nguyen NT, Kadota S (2002). "Three new C-14 oxygenated taxanes from the wood of Taxus yunnanensis". J Nat Prod. 65 (11): 1700–2. doi:10.1021/np020235j. PMID 12444707.
^ CID 10417482 dari PubChem
^ CID 5321744 dari PubChem
^ CID 100991639 dari PubChem
^ CID 5321746 dari PubChem

Pranala luar

Media terkait Taksana di Wikimedia Commons

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. hlm. 1540. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Hagiwara, H.; Sunada, Y. (2004). "Mechanism of taxane neurotoxicity". Breast Cancer (Tokyo, Japan). 11 (1): 82–85. doi:10.1007/BF02968008. PMID 14718798. S2CID 22096988.

[3] Rowinsky, MD, Eric K. (February 1997). "The Development and Clinical Utility of the Taxane Class of Antimicrotubule Chemotherapy Agents". Annual Review of Medicine. 48 (1): 353–374. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353. PMID 9046968.

[Hacker2009-4] Hacker, Miles (2009). "Adverse Drug Reactions". Pharmacology. hlm. 327–352. doi:10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0. ISBN 9780123695215.

[WeaverBement2014-5] Weaver, Beth A.; Bement, William (2014). "How Taxol/paclitaxel kills cancer cells". Molecular Biology of the Cell. 25 (18): 2677–2681. doi:10.1091/mbc.e14-04-0916. ISSN 1059-1524. PMC 4161504. PMID 25213191.

[6] Ottaggio, Laura; Bestoso, Federica; Armirotti, Andrea; Balbi, Alessandro; Damonte, Gianluca; Mazzei, Mauro; Sancandi, Monica; Miele, Mariangela (2008). "Taxanes from Shells and Leaves of Corylus avellana". Journal of Natural Products. 71 (1): 58–60. doi:10.1021/np0704046. PMID 18163585.

[7] Hoffman, Angela M; Shahidi, Fereidoon (January 2009). "Paclitaxel and other taxanes in hazel". Journal of Functional Foods. 1 (1): 33–37. doi:10.1016/j.jff.2008.09.004.

[pmid12444707-8] Banskota AH, Usia T, Tezuka Y, Kouda K, Nguyen NT, Kadota S (2002). "Three new C-14 oxygenated taxanes from the wood of Taxus yunnanensis". J Nat Prod. 65 (11): 1700–2. doi:10.1021/np020235j. PMID 12444707.

[9] CID 10417482 dari PubChem

[10] CID 5321744 dari PubChem

[11] CID 100991639 dari PubChem

[12] CID 5321746 dari PubChem

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]