Ensiklopedia Dunia

Spiramisin
Data klinis
Nama dagang	Kalbiotic, Rofacin, Rovadin, Spiranter, Vipram
Rute; pemberian	oral
Kode ATC	J01FA02 (WHO) QJ51FA02;
Status hukum
Status hukum	selalu dengan resep;
Pengenal
	Nama IUPAC (4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimetilamino)-6-metiltetrahidro-2H-piran-2-il]oksi}-9,16-dimetil-5-metoksi-2-okso-7-(2-oksoetil)oksasikloheksadeka-11,13-dien-6-il 3,6-dideoksi-4-O-(2,6-dideoksi-3-C-metil-α-L-ribo-heksopiranosil)-3-(dimetilamino)-α-D-glukopiranosida;
Nomor CAS	8025-81-8 ;
PubChem CID	5356392;
ChemSpider	4512090 ;
UNII	71ODY0V87H;
KEGG	D05908 ;
ChEBI	CHEBI:85260 ;
ChEMBL	ChEMBL1256397 ;
NIAID ChemDB	007350;
Nomor E	E710 (antibiotik)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6045402 ;
ECHA InfoCard	100.029.476
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C43H74N2O14
Massa molar	843,07 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
Titik leleh	134 hingga 137 °C (273 hingga 279 °F)
Kelarutan dalam air	Tidak larut dalam air; Sangat larut dalam asetonitril dan metanol; Hampir seluruhnya larut (>99,5) dalam etanol. mg/mL (20 °C) mg/mL (20 °C)
	SMILES O=CCC4C(OC2OC(C(OC1OC(C)C(O)C(O)(C)C1)C(N(C)C)C2O)C)C(OC)C(O)CC(=O)OC(C)C\C=C\C=C\C(OC3OC(C)C(N(C)C)CC3)C(C)C4;
	InChI InChI=1S/C43H74N2O14/c1-24-21-29(19-20-46)39(59-42-37(49)36(45(9)10)38(27(4)56-42)58-35-23-43(6,51)41(50)28(5)55-35)40(52-11)31(47)22-33(48)53-25(2)15-13-12-14-16-32(24)57-34-18-17-30(44(7)8)26(3)54-34/h12-14,16,20,24-32,34-42,47,49-51H,15,17-19,21-23H2,1-11H3/b13-12+,16-14+ ; Key:ACTOXUHEUCPTEW-OBURPCBNSA-N ;
	(what is this?) (verify)

Spiramisin adalah antibiotik makrolida dan antiparasit. Obat ini digunakan untuk mengobati toksoplasmosis dan berbagai infeksi jaringan lunak lainnya.

Meskipun digunakan di Eropa, Kanada, dan Meksiko,^[1] spiramisin masih dianggap sebagai obat eksperimental di Amerika Serikat, tetapi terkadang dapat diperoleh izin khusus dari FDA untuk toksoplasmosis pada trimester pertama kehamilan.^[2] Spiramisin telah digunakan di Eropa sejak tahun 2000 dengan nama dagang "Rovamycine", diproduksi oleh Rhone-Poulenc Rorer, Sanofi dan Famar Lyon, Prancis dan Eczacıbaşı İlaç, Turki. Ia juga menggunakan nama Rovamycine di Kanada (didistribusikan oleh OdanLaboratories), yang sebagian besar dipasarkan ke dokter gigi untuk infeksi mulut.^{[butuh rujukan]} Spiramisin telah dipelajari sebagai penghambat virulensi pada bakteri Pseudomonas aeruginosa.^[3]

Sejarah

Ia diasingkan pada tahun 1954 sebagai produk Streptomyces ambofaciens oleh PINNERT-SINDICO.^[4]^[5] Sebagai sediaan oral telah digunakan sejak tahun 1955, pada tahun 1987 bentuk parenteral juga diperkenalkan ke dalam praktik.

Kegunaan dalam medis

Bentuk yang tersedia

Obat ini tersedia untuk pemberian parenteral dan oral.^{[butuh rujukan]} Pilihan pengobatan lain (biasanya digunakan setelah usia kehamilan 16 minggu) adalah kombinasi pirimetamin dan sulfadiazin (diberikan dengan leukovorin).^[2]

Kimia

Spiramisin merupakan makrolida cincin beranggota 16.^[4]^[5]

Referensi

^ "Spiramycin advanced consumer information". Drugs.com.
^ ^a ^b "Toxoplasmosis". MayoClinic.com.
^ Calcagnile M, Jeguirim I, Tredici SM, Damiano F, Alifano P (March 2023). "Spiramycin Disarms Pseudomonas aeruginosa without Inhibiting Growth". Antibiotics. 12 (3): 499. doi:10.3390/antibiotics12030499. PMC 10044227. PMID 36978366.
^ ^a ^b "Spiramycin". www.toku-e.com. Diakses tanggal 2019-02-28.
^ ^a ^b Parker CT, Garrity GM (18 August 2022). Parker CT, Mannor K, Garrity GM (ed.). Streptomyces ambofaciens Pinnert-Sindico 1954 (Approved Lists 1980) emend. Nouioui et al. 2018. Name Abstract (Report). NamesforLife, LLC. doi:10.1601/nm.6849 (tidak aktif 2024-04-17). Pemeliharaan CS1: DOI nonaktif per April 2024 (link)

Artikel bertopik farmasi ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

[1] "Spiramycin advanced consumer information". Drugs.com.

[MayoClinic_Toxoplasmosis-2] "Toxoplasmosis". MayoClinic.com.

[3] Calcagnile M, Jeguirim I, Tredici SM, Damiano F, Alifano P (March 2023). "Spiramycin Disarms Pseudomonas aeruginosa without Inhibiting Growth". Antibiotics. 12 (3): 499. doi:10.3390/antibiotics12030499. PMC 10044227. PMID 36978366.

[toku-e-4] "Spiramycin". www.toku-e.com. Diakses tanggal 2019-02-28.

[Parker_2022-5] Parker CT, Garrity GM (18 August 2022). Parker CT, Mannor K, Garrity GM (ed.). Streptomyces ambofaciens Pinnert-Sindico 1954 (Approved Lists 1980) emend. Nouioui et al. 2018. Name Abstract (Report). NamesforLife, LLC. doi:10.1601/nm.6849 (tidak aktif 2024-04-17). Pemeliharaan CS1: DOI nonaktif per April 2024 (link)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Ensiklopedia Dunia

Spiramisin

Sejarah

Kegunaan dalam medis

Bentuk yang tersedia

Kimia

Referensi

Beranda

Program Studi

Data klinis

Nama dagang	Kalbiotic, Rofacin, Rovadin, Spiranter, Vipram
Rute pemberian	oral
Kode ATC	J01FA02 (WHO) QJ51FA02
Status hukum
Status hukum	selalu dengan resep
Pengenal
Nama IUPAC (4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimetilamino)-6-metiltetrahidro-2H-piran-2-il]oksi}-9,16-dimetil-5-metoksi-2-okso-7-(2-oksoetil)oksasikloheksadeka-11,13-dien-6-il 3,6-dideoksi-4-O-(2,6-dideoksi-3-C-metil-α-L-ribo-heksopiranosil)-3-(dimetilamino)-α-D-glukopiranosida
Nomor CAS	8025-81-8^Y
PubChem CID	5356392
ChemSpider	4512090^Y
UNII	71ODY0V87H
KEGG	D05908^Y
ChEBI	CHEBI:85260^N
ChEMBL	ChEMBL1256397^N
NIAID ChemDB	007350
Nomor E	E710 (antibiotik)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6045402
ECHA InfoCard	100.029.476
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₄₃H₇₄N₂O₁₄
Massa molar	843,07 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Titik leleh	134 hingga 137 °C (273 hingga 279 °F)
Kelarutan dalam air	Tidak larut dalam air; Sangat larut dalam asetonitril dan metanol; Hampir seluruhnya larut (>99,5) dalam etanol. mg/mL (20 °C) mg/mL (20 °C)
SMILES O=CCC4C(OC2OC(C(OC1OC(C)C(O)C(O)(C)C1)C(N(C)C)C2O)C)C(OC)C(O)CC(=O)OC(C)C\C=C\C=C\C(OC3OC(C)C(N(C)C)CC3)C(C)C4
InChI InChI=1S/C43H74N2O14/c1-24-21-29(19-20-46)39(59-42-37(49)36(45(9)10)38(27(4)56-42)58-35-23-43(6,51)41(50)28(5)55-35)40(52-11)31(47)22-33(48)53-25(2)15-13-12-14-16-32(24)57-34-18-17-30(44(7)8)26(3)54-34/h12-14,16,20,24-32,34-42,47,49-51H,15,17-19,21-23H2,1-11H3/b13-12+,16-14+^Y Key:ACTOXUHEUCPTEW-OBURPCBNSA-N^Y
^NY (what is this?) (verify)