Sitidina

Sitidina
Skeletal formula of cytidine
Ball-and-stick model of the cytidine molecule
Nama
Nama IUPAC
Sitidina
Nama IUPAC (sistematis)
4-Amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroksi-5-(hidroksimetil)oksolan-2-il]pirimidin-2(1H)-ona
Nama lain
4-Amino-1-β-D-ribofuranosil-2(1H)-pirimidinona[1]
4-Amino-1-[3,4-dihidroksi-5-(hidroksimetil)tetrahidrofuran-2-il]pirimidin-2-ona
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
MeSH Cytidine
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 checkY
    Key: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESISA-N checkY
  • InChI=1/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
    Key: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESIBD
  • O=C1/N=C(/N)\C=C/N1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO
Sifat
C9H13N3O5
Massa molar 243.217
Penampilan putih, bubuk kristal[2]
Titik lebur 230 °C (terurai)[1]
−123,7·10−6 cm3/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Sitidina (simbol C atau Cyd) adalah molekul nukleosida yang terbentuk ketika sitosin terikat pada cincin ribosa (juga dikenal sebagai ribofuranosa) melalui ikatan β-N1-glikosidik. Sitidina adalah komponen RNA. Molekul ini adalah padatan putih yang larut dalam air[2] yang hanya sedikit larut dalam etanol.[1]

Sumber makanan

Sumber makanan sitidina meliputi makanan dengan kandungan RNA (asam ribonukleat) tinggi seperti jeroan, khamir bir, serta minuman kaya pirimidina seperti bir. Selama pencernaan, makanan kaya RNA dipecah menjadi pirimidina ribosil (sitidina dan uridina), yang diserap utuh.[3] Pada manusia, sitidina makanan diubah menjadi uridina,[4] yang mungkin merupakan senyawa di balik efek metabolik sitidina.

Analog sitidina

Berbagai analog sitidina telah diketahui, beberapa di antaranya berpotensi bermanfaat secara farmakologis. Misalnya, KP-1461 adalah obat anti-HIV yang bekerja sebagai mutagen virus,[5] dan zebularina terdapat dalam Escherichia coli dan sedang diteliti untuk kemoterapi. Dosis rendah azasitidina dan analognya desitabin telah menunjukkan hasil melawan kanker melalui demetilasi epigenetika.[6]

Aksi biologis

Selain perannya sebagai komponen pirimidina RNA, sitidina ditemukan mengendalikan siklus glutamat neuron-glia, dengan suplementasi yang menurunkan tingkat glutamat/glutamina di bagian tengah frontal/otak. Oleh karena itu, sitidina telah menarik minat sebagai obat antidepresan glutamatergik yang potensial.[7]

Senyawa terkait

Referensi

  1. ^ a b c William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 97th). Boca Raton: CRC Press. hlm. 3–140. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  2. ^ a b Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (Edisi 16th). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. hlm. 688. ISBN 978-1-118-13515-0. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
  3. ^ Jonas DA; Elmadfa I; Engel KH; et al. (2001). "Safety considerations of DNA in food". Ann Nutr Metab. 45 (6): 235–54. doi:10.1159/000046734. PMID 11786646.
  4. ^ Wurtman RJ, Regan M, Ulus I, Yu L (Oct 2000). "Effect of oral CDP-choline on plasma choline and uridine levels in humans". Biochem. Pharmacol. 60 (7): 989–92. doi:10.1016/S0006-2952(00)00436-6. PMID 10974208. S2CID 18687483.
  5. ^ John S. James. "New Kind of Antiretroviral, KP-1461". AIDS Treatment News. Diarsipkan dari asli tanggal 2019-03-30. Diakses tanggal 2012-03-23.
  6. ^ "Scientists reprogram cancer cells with low doses of epigenetic drugs". Medical XPress. March 22, 2012.
  7. ^ Machado-Vieira, Rodrigo; Salvadore, Giacomo; DiazGranados, Nancy; Ibrahim, Lobna; Latov, David; Wheeler-Castillo, Cristina; Baumann, Jacqueline; Henter, Ioline D.; Zarate, Carlos A. (2010). "New Therapeutic Targets for Mood Disorders". The Scientific World Journal. 10: 713–726. doi:10.1100/tsw.2010.65. ISSN 1537-744X. PMC 3035047. PMID 20419280.

Pranala luar

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

×
Advertisement