Ensiklopedia Dunia

Siklopiroks
Data klinis
Nama dagang	Penlac Nail Lacquer, dll
Nama lain	Loprox, CPX
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a604021
License data	US DailyMed: Ciclopirox;
Rute; pemberian	Topikal
Kode ATC	D01AE14 (WHO) G01AX12;
Status hukum
Status hukum	AU: S2 (Pharmacy only) ; CA: ℞-only ; US: ℞-only ;
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	<5% dengan penggunaan jangka panjang
Pengikatan protein	94 - 97%
Waktu paruh eliminasi	1,7 jam
Pengenal
	Nama IUPAC 6-sikloheksil-1-hidroksi-4-metilpiridin-2(1H)-ona;
Nomor CAS	29342-05-0 ;
PubChem CID	2749;
DrugBank	DB01188 ;
ChemSpider	2647 ;
UNII	19W019ZDRJ;
KEGG	D03488 ;
ChEBI	CHEBI:453011 ;
ChEMBL	ChEMBL1413 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9048564 ;
ECHA InfoCard	100.045.056
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C12H17NO2
Massa molar	207,27 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
	SMILES O=C1/C=C(\C=C(/N1O)C2CCCCC2)C;
	InChI InChI=1S/C12H17NO2/c1-9-7-11(13(15)12(14)8-9)10-5-3-2-4-6-10/h7-8,10,15H,2-6H2,1H3 ; Key:SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N ;
	(verify)

Siklopiroks adalah obat yang digunakan untuk pengobatan onikomikosis sedang pada kuku tangan dan kaki,^[3] dan untuk pengobatan dermatitis seboroik.^[4]

Kegunaan medis

Siklopiroks diindikasikan sebagai pengobatan topikal pada orang yang imunokompeten dengan onikomikosis ringan hingga sedang pada kuku jari tangan dan kaki tanpa keterlibatan lunula, akibat Trichophyton rubrum,^[3]; dan untuk pengobatan dermatitis seboroik.^[4]

Infeksi kuku

Selain formulasi lain, siklopiroks digunakan dalam cat kuku untuk pengobatan topikal onikomikosis (infeksi akibat jamur kuku). Sebuah metaanalisis dari enam uji coba infeksi kuku yang tersedia pada tahun 2009 menyimpulkan bahwa uji coba tersebut memberikan bukti bahwa siklopiroks topikal memiliki tingkat penyembuhan yang buruk, dan bahwa amorolfina mungkin jauh lebih efektif, tetapi diperlukan penelitian lebih lanjut. "Menggabungkan data dari 2 uji coba siklopiroksolamina versus plasebo menemukan tingkat kegagalan pengobatan sebesar 61% dan 64% untuk siklopiroksolamina. Hasil ini terjadi setelah waktu pengobatan yang lama (48 minggu), dan ini menjadikan siklopiroksolamina pilihan yang buruk untuk infeksi kuku. Hasil yang lebih baik diamati dengan penggunaan pernis amorolfina; tingkat kegagalan pengobatan sebesar 6% ditemukan setelah 1 bulan pengobatan, tetapi data ini dikumpulkan pada sampel orang yang sangat kecil dan tingkat keberhasilan yang tinggi ini mungkin tidak dapat diandalkan."^[5]

Efinakonazol, suatu antijamur azola, menghasilkan tingkat penyembuhan dua atau tiga kali lebih baik daripada pengobatan topikal terbaik berikutnya, yakni mwnggunakan siklopiroks.^[6]

Farmakologi

Farmakodinamik

Berbeda dengan azola dan obat antijamur lainnya, mekanisme kerja siklopiroks masih belum dipahami dengan baik.^[7] Namun, hilangnya fungsi enzim katalase dan peroksidase tertentu telah dikaitkan sebagai mekanisme aksi, serta berbagai komponen metabolisme seluler lainnya. Dalam sebuah penelitian yang dilakukan untuk menjelaskan lebih lanjut mekanisme siklopiroks, beberapa mutan Saccharomyces cerevisiae disaring dan diuji. Hasil dari interpretasi efek pengobatan dan mutasi obat menunjukkan bahwa siklopiroks dapat memberikan efeknya dengan mengganggu perbaikan DNA, sinyal dan struktur pembelahan sel (spindel mitosis) serta beberapa elemen transportasi intraseluler.^[8]

Masyarakat dan budaya

Merek

Obat ini dijual dengan banyak nama merek di seluruh dunia.^[1]

Penelitian

Pada tahun 2007, obat ini diteliti sebagai pengobatan alternatif untuk ketokonazol untuk dermatitis seboroik karena obat ini menghambat pertumbuhan khamir Malassezia furfur. Hasil awal menunjukkan kemanjuran yang serupa dengan ketokonazol dengan peningkatan relatif dalam penyembuhan gejala subjektif karena sifat antiinflamasinya.^[9]

Referensi

^ ^a ^b Drugs.com International brand names for ciclopirox Diarsipkan 4 August 2019 di Wayback Machine. Page accessed January 201, 2016
^ "Penlac Nail Lacquer (ciclopirox) Topical Solution, 8%". DailyMed. Diakses tanggal 2 December 2024.
^ ^a ^b ^c "Ciclodan- ciclopirox solution". DailyMed. 21 December 2020. Diakses tanggal 2 December 2024.
^ ^a ^b ^c "Loprox- ciclopirox shampoo". DailyMed. 1 May 2019. Diakses tanggal 2 December 2024.
^ Crawford F (2007). "Topical treatments for fungal infections of the skin and nails of the foot". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2007 (3): CD001434. doi:10.1002/14651858.CD001434.pub2. PMC 7073424. PMID 17636672.
^ "A Closer Look At A New Topical Option For Onychomycosis". Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 10 May 2015. Diakses tanggal 21 May 2015.
^ Niewerth M, Kunze D, Seibold M, Schaller M, Korting HC, Hube B (June 2003). "Ciclopirox Olamine Treatment Affects the Expression Pattern of Candida albicans Genes Encoding Virulence Factors, Iron Metabolism Proteins, and Drug Resistance Factors". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 47 (6): 1805–1817. doi:10.1128/AAC.47.6.1805-1817.2003. PMC 155814. PMID 12760852.
^ Leem SH, Park JE, Kim IS, Chae JY, Sugino A, Sunwoo Y (2003). "The possible mechanism of action of ciclopirox olamine in the yeast Saccharomyces cerevisiae". Mol. Cells. 15 (1): 55–61. doi:10.1016/S1016-8478(23)13707-1. PMID 12661761.
^ Ratnavel RC, Squire RA, Boorman GC (2007). "Clinical efficacies of shampoos containing ciclopirox olamine (1.5%) and ketoconazole (2.0%) in the treatment of seborrhoeic dermatitis". J Dermatolog Treat. 18 (2): 88–96. doi:10.1080/16537150601092944. PMID 17520465. S2CID 34852507.

[brands-1] Drugs.com International brand names for ciclopirox Diarsipkan 4 August 2019 di Wayback Machine. Page accessed January 201, 2016

[Penlac_FDA_label-2] "Penlac Nail Lacquer (ciclopirox) Topical Solution, 8%". DailyMed. Diakses tanggal 2 December 2024.

[Ciclodan_FDA_label-3] "Ciclodan- ciclopirox solution". DailyMed. 21 December 2020. Diakses tanggal 2 December 2024.

[Loprox_FDA_label-4] "Loprox- ciclopirox shampoo". DailyMed. 1 May 2019. Diakses tanggal 2 December 2024.

[5] Crawford F (2007). "Topical treatments for fungal infections of the skin and nails of the foot". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2007 (3): CD001434. doi:10.1002/14651858.CD001434.pub2. PMC 7073424. PMID 17636672.

[podiatrytoday-6] "A Closer Look At A New Topical Option For Onychomycosis". Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 10 May 2015. Diakses tanggal 21 May 2015.

[7] Niewerth M, Kunze D, Seibold M, Schaller M, Korting HC, Hube B (June 2003). "Ciclopirox Olamine Treatment Affects the Expression Pattern of Candida albicans Genes Encoding Virulence Factors, Iron Metabolism Proteins, and Drug Resistance Factors". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 47 (6): 1805–1817. doi:10.1128/AAC.47.6.1805-1817.2003. PMC 155814. PMID 12760852.

[8] Leem SH, Park JE, Kim IS, Chae JY, Sugino A, Sunwoo Y (2003). "The possible mechanism of action of ciclopirox olamine in the yeast Saccharomyces cerevisiae". Mol. Cells. 15 (1): 55–61. doi:10.1016/S1016-8478(23)13707-1. PMID 12661761.

[9] Ratnavel RC, Squire RA, Boorman GC (2007). "Clinical efficacies of shampoos containing ciclopirox olamine (1.5%) and ketoconazole (2.0%) in the treatment of seborrhoeic dermatitis". J Dermatolog Treat. 18 (2): 88–96. doi:10.1080/16537150601092944. PMID 17520465. S2CID 34852507.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]