Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Siklopentena

Siklopentena
Cyclopentene
Cyclopentene
Ball-and-stick model of cyclopentene
Ball-and-stick model of cyclopentene
Space-filling model of cyclopentene
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Siklopentena
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2 checkY
    Key: LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2
    Key: LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYAS
  • C1CC=CC1
Sifat
C5H8
Massa molar 68,11 g/mol
Densitas 0,771 g/cm3
Titik lebur −135 °C (−211 °F; 138 K)
Titik didih 44 hingga 46 °C (111 hingga 115 °F; 317 hingga 319 K)
Bahaya
Titik nyala −29 °C (−20 °F; 244 K)
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 Siklopentadiena
Siklobutena
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Siklopentena adalah senyawa kimia dengan rumus (CH2)3(CH)2. Senyawa ini adalah cairan tidak berwarna dengan bau seperti bensin. Ia memiliki sedikit kegunaan, dan oleh karena itu terutama digunakan sebagai komponen minor bensin yang hadir dalam konsentrasi kurang dari 1%.[1][2] Senyawa ini adalah salah satu sikloalkena utama.

Sejarah dan sintesis

Siklopentena pertama kali disiapkan oleh Carl Gärtner pada tahun 1893 dari iodosiklopentana dengan kalium hidroksida. Ia menamakannya pentametenilena (Jerman: Pentamethenylen).[3]

Siklopentena diproduksi secara industri dalam jumlah besar melalui perengkahan uap nafta. Di laboratorium, siklopentena disiapkan dengan dehidrasi siklopentanol.[4] Siklopentena tersubstitusi merupakan produk dari penataan ulang vinilsiklopropana-siklopentena.[5]

Siklopentena juga dapat diproduksi melalui hidrogenasi katalitik siklopentadiena.[6]

Reaksi

Polimerisasi siklopentena oleh katalis Ziegler–Natta menghasilkan ikatan 1,3; bukan polimer ikatan 1,2 yang lebih umum.[7]

Hidrokarboksilasi siklopentena yang dikatalisis paladium menghasilkan asam siklopentanakarboksilat:[8]

C5H8 + CO + H2O → C5H9CO2H

Referensi

  1. ^ Dieter Hönicke; Ringo Födisch; Peter Claus; Michael Olson (2005), "Cyclopentadiene and Cyclopentene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_227
  2. ^ "Hydrocarbon Composition of Gasoline Vapor Emissions from Enclosed Fuel Tanks". nepis.epa.gov. United States Environmental Protection Agency. 2011.
  3. ^ Gärtner, Carl (January 1893). "Das Pentamethenylen und sein Dibromür". Justus Liebigs Annalen der Chemie (dalam bahasa Inggris). 275 (2–3): 331–332. doi:10.1002/jlac.18932750217. ISSN 0075-4617.
  4. ^ B. B. Corson, V. N. Ipatieff (1939). "Cyclohexylbenzene". Organic Syntheses. 19: 36. doi:10.15227/orgsyn.019.0036.
  5. ^ Baldwin, John E. (2003). "Thermal Rearrangements of Vinylcyclopropanes to Cyclopentenes". Chemical Reviews. 103 (4): 1197–212. doi:10.1021/cr010020z. PMID 12683781.
  6. ^ D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
  7. ^ Collins, Scott; Kelly, W. Mark (1992). "The microstructure of poly(cyclopentene) produced by polymerization of cyclopentene with homogeneous Ziegler-Natta catalysts". Macromolecules. 25 (1): 233–7. Bibcode:1992MaMol..25..233C. doi:10.1021/ma00027a039.
  8. ^ Sang, Rui; Kucmierczyk, Peter; Dühren, Ricarda; Razzaq, Rauf; Dong, Kaiwu; Liu, Jie; Franke, Robert; Jackstell, Ralf; Beller, Matthias (2019). "Synthesis of Carboxylic Acids by Palladium‐Catalyzed Hydroxycarbonylation". Angewandte Chemie International Edition. 58 (40): 14365–14373. doi:10.1002/anie.201908451. PMID 31390131. S2CID 199466915.

Pranala luar

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement