Ensiklopedia Dunia

Temukan artikel dan sumber daya untuk membantu menjawab pertanyaan Anda.

Sianidin

Sianidin
Nama
Nama IUPAC
3,3′,4′,5,7-Pentahidroksiflavilium
Nama IUPAC (sistematis)
2-(3,4-Dihidroksifenil)-3,5,7-trihidroksi-1λ4-benzopiran-1-ilium
Nama lain
Sianidina
2-(3,4-Dihidroksifenil)kromenilium-3,5,7-triol
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C15H10O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-6H,(H4-,16,17,18,19,20)/p+1 checkY
    Key: VEVZSMAEJFVWIL-UHFFFAOYSA-O checkY
  • InChI=1/C15H10O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-6H,(H4-,16,17,18,19,20)/p+1
    Key: VEVZSMAEJFVWIL-IKLDFBCSAG
  • C1=CC(=C(C=C1C2=C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)O)O)O
  • Oc1ccc(cc1O)c3[o+]c2cc(O)cc(O)c2cc3O
Sifat
C15H11O6+
Massa molar 287,24 g/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Sianidin adalah senyawa organik alami. Senyawa ini adalah jenis khusus dari antosianidin (versi glikosida yang disebut "antosianin"). Senyawa ini adalah pigmen yang ditemukan dalam banyak buah buni merah termasuk anggur, bilberi, blackberry, bluberi, ceri, chokeberry, kranberi, elderberi, hawthorn, loganberi, açai beri dan raspberi.[1] Senyawa ini juga dapat ditemukan dalam buah-buahan lain seperti apel dan plum, dan dalam kubis merah dan bawang merah. Senyawa ini memiliki warna ungu kemerahan yang khas, meskipun dapat berubah dengan pH; larutan senyawa ini berwarna merah pada pH < 3, ungu pada pH 7-8, dan biru pada pH > 11. Pada buah-buahan tertentu, konsentrasi tertinggi sianidin ditemukan dalam biji dan kulit.[2] Sianidin telah ditemukan sebagai aktivator sirtuin 6 (SIRT6) yang kuat.[3][4]

Daftar turunan sianidin

  • Antirinin (sianidin-3-rutinosida atau 3-C-R), ditemukan dalam rasberi hitam[5]
  • Sianidin-3-ksilosilrutinosida, ditemukan dalam rasberi hitam[5]
  • Sianidin-3,4′-di-O-β-glukopiranosida, ditemukan dalam bawang merah
  • Sianidin-4′-O-β-glukosida, ditemukan dalam bawang merah
  • Krisantemin (sianidin-3-O-glukosida), ditemukan dalam ampas blackcurrant
  • Idaein (sianidin 3-O-galaktosida), ditemukan dalam spesies Vaccinium
  • Sianin (sianidin-3,5-O-diglukosida), ditemukan dalam minuman anggur merah[6]

Biosintesis

Sianidin dapat disintesis pada tumbuhan beri melalui jalur sikimat dan poliketida sintase (PKS) III. Jalur sikimat adalah jalur biosintesis yang menggunakan bahan awal asam fosfoenolpiruvat (PEP) dan eritrosa 4-fosfat untuk membentuk asam sikimat, yang kemudian bereaksi lebih lanjut untuk membentuk asam amino aromatik spesifik. L-fenilalanina, yang diperlukan dalam produksi sianidin, disintesis melalui lintasan sikimat.

Dalam sintesis L-fenilalanin, korismat mengalami penataan ulang Claisen oleh enzim Korismat mutase untuk membentuk prefenat. Prefenat mengalami dehidrasi, dekarboksilasi, dan transaminasi dengan piridoksal fosfat (PLP) dan asam alfa-ketoglutarat untuk membentuk L-fenilalanina (gambar 1).

Lintasan sikimat

L-fenilalanina kemudian mengalami eliminasi amina primer dengan fenilalanina amonia-liase (PAL) untuk membentuk sinamat. Melalui oksidasi dengan oksigen molekuler dan NADPH, gugus hidroksil ditambahkan ke posisi para pada cincin aromatik. Senyawa tersebut kemudian bereaksi dengan Koenzim A (KoA), KoA ligase, dan ATP untuk mengikat KoA ke gugus asam karboksilat. Senyawa tersebut bereaksi dengan naringenin-kalkon sintase dan tiga molekul malonil KoA untuk menambahkan enam atom karbon dan tiga gugus keto lagi melalui cincin PKS III. Aureusidin sintase mengkatalisis aromatisasi dan siklisasi gugus karbonil yang baru ditambahkan dan memfasilitasi pelepasan KoA. Senyawa tersebut kemudian secara spontan bersiklisasi membentuk naringenin[7] (gambar 2).

Sintesis naringenin

Naringenin kemudian diubah menjadi sianidin melalui beberapa langkah oksidasi dan reduksi. Pertama, naringenin direaksikan dengan dua ekuivalen oksigen, yakni asam alfa-ketogluterat dan flavanon 3-hidroksilase, untuk membentuk dihidrokaempferol. Senyawa tersebut kemudian bereaksi dengan NADPH dan dihidroflavonol 4-reduktase untuk membentuk leukopelargonidin, yang selanjutnya dioksidasi dengan oksigen, asam alfa-ketogluterat, dan antosianidin sintase. Senyawa ini secara spontan kehilangan molekul air dan ion hidroksida untuk membentuk sianidin[8] (gambar 3).

Sintesis sianidin

Aktivasi

Di antara banyak antosianidin yang diteliti, sianidin paling ampuh dalam menstimulasi aktivitas enzim sirtuin 6.[4]

Referensi

  1. ^ "Cyanidin (E163a) – Overview, Uses, Side Effects & More". HealthKnight. 27 April 2022. Diakses tanggal 2022-04-30.
  2. ^ Veberic, Robert; Slatnar, Ana; Bizjak, Jan; Stampar, Franci; Mikulic-Petkovsek, Maja (2015-01-01). "Anthocyanin composition of different wild and cultivated berry species". LWT - Food Science and Technology. 60 (1): 509–517. doi:10.1016/j.lwt.2014.08.033. ISSN 0023-6438.
  3. ^ Rahnasto-Rilla, M; Tyni, J; Huovinen, M; Jarho, E; Kulikowicz, T; Ravichandran, S; Bohr, V A; Ferrucci, L; Lahtela-Kakkonen, M; Moaddel, R (2018-03-07). "Natural polyphenols as sirtuin 6 modulators". Sci Rep. 7, 8 (1): 4163. Bibcode:2018NatSR...8.4163R. doi:10.1038/s41598-018-22388-5. PMC 5841289. PMID 29515203.
  4. ^ a b Klein MA, Denu JM (2020). "Biological and catalytic functions of sirtuin 6 as targets for small-molecule modulators". Journal of Biological Chemistry. 295 (32): 11021–11041. doi:10.1074/jbc.REV120.011438. PMC 7415977. PMID 32518153.
  5. ^ a b Tulio AZ, Reese RN, Wyzgoski FJ, Rinaldi PL, Fu R, Scheerens JC, Miller AR (March 2008). "Cyanidin 3-rutinoside and cyanidin 3-xylosylrutinoside as primary phenolic antioxidants in black raspberry". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (6): 1880–8. doi:10.1021/jf072313k. PMID 18290621. Five anthocyanins were present in black raspberries: cyanidin 3-sambubioside, cyanidin 3-glucoside, cyanidin 3-xylosylrutinoside, cyanidin 3-rutinoside, and pelargonidin 3-rutinoside. Their identities and structures, with particular emphasis on cyanidin 3-xylosylrutinoside, were confirmed by NMR spectroscopy. Two of these anthocyanins, cyanidin 3-rutinoside and cyanidin 3-xylosylrutinoside, predominated, comprising 24-40 and 49-58%, respectively, of the total anthocyanins in black raspberries. On the basis of both potency and concentration, cyanidin 3-rutinoside and cyanidin 3-xylosylrutinoside were found to be the significant contributors to the antioxidant systems of black raspberries.
  6. ^ He F, Liang NN, Mu L, Pan QH, Wang J, Reeves MJ, Duan CQ (February 2012). "Anthocyanins and their variation in red wines I. Monomeric anthocyanins and their color expression". Molecules. 17 (2): 1571–601. doi:10.3390/molecules17021571. PMC 6268338. PMID 22314380.
  7. ^ "Chalcone and Stilbene Biosynthesis". Queen Mary University of London. Diarsipkan dari asli tanggal 18 October 2015.
  8. ^ Dewick, P. M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3rd ed.; John Wiley and Sons, Ltd: United Kingdom 2009; pp 137-186

Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.

Toploker.com

Beranda

Program Studi

Karirnews
×
Advertisement