Sabinena
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
4-metilena-1-(1-metiletil)bisiklo[3.1.0]heksana
| |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C10H16 | |
| Massa molar | 136,23 g/mol |
| Densitas | 0,844 g/mL pada 20 °C g/cm3 |
| Titik didih | 163 hingga 164 °C (325 hingga 327 °F; 436 hingga 437 K) |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Sabinena adalah monoterpena bisiklik alami dengan rumus molekul C10H16. Ia diisolasi dari minyak asiri berbagai tumbuhan termasuk marjoram,[2] pohon Quercus ilex dan separ Norwegia (Picea abies). Ia memiliki sistem cincin tegang dengan cincin siklopentana yang menyatu dengan cincin siklopropana.
Sabinena adalah salah satu senyawa kimia yang berkontribusi terhadap rasa pedas lada dan merupakan komponen utama minyak biji wortel. Senyawa ini juga terdapat dalam minyak tea tree dalam konsentrasi rendah. Senyawa ini juga terdapat dalam minyak atsiri yang diperoleh dari pala,[3] dafnah, dan Clausena anisata.
Biosintesis
Sabinena, suatu monoterpena bisiklik, hadir dalam enantiomer (+) dan (-). Ia diproduksi secara hayati dari prekursor terpenoid umum, geranil pirofosfat (GPP) yang mengalami polisiklisasi yang dikatalisis oleh sabinena sintase (SabS).[4][5] GPP terbentuk dari jalur sintesis terpenoid dengan unit starter, isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP). Unit starter, IPP dan DMAPP, dapat disintesis dari lintasan mevalonat (MVA) atau metileritritol 4-fosfat (MEP). Dengan kondensasi kepala ke ekor IPP dan DMAPP yang dikatalisis oleh GPP sintase, GPP terbentuk. Sabinena sintase (SabS) kemudian mengkatalisis ionisasi dan isomerisasi GPP untuk membentuk 3R-linalil pirofosfat.[4][6] Ionisasi dan siklisasi lebih lanjut menghasilkan pembentukan sabinena.

Referensi
- ^ Beilstein. 5, IV, 451
- ^ Verma, Ram S.; Padalia, Rajendra C.; Chauhan, Amit; Verma, Rajesh K.; Ur Rahman, Laiq; Singh, Anand (2016). "Changes in the Essential Oil Composition of Origanum majoranaL. During Post Harvest Drying". Journal of Essential Oil Bearing Plants. 19 (6): 1547–1552. doi:10.1080/0972060X.2014.935039. S2CID 99578528.
- ^ Shulgin, A. T.; Sargent, T.; Naranjo, C. (1967). "The Chemistry and Psychopharmacology of Nutmeg and of Several Related Phenylisopropylamines". Psychopharmacology Bulletin. 4 (3): 13. PMID 5615546. Diarsipkan dari asli (pdf) tanggal 2015-01-13. Diakses tanggal 2015-09-02.
- ^ a b c Cao, Yujin; Zhang, Haibo; Liu, Hui; Liu, Wei; Zhang, Rubing; Xian, Mo; Liu, Huizhou (2018-02-01). "Biosynthesis and production of sabinene: current state and perspectives". Applied Microbiology and Biotechnology (dalam bahasa Inggris). 102 (4): 1535–1544. doi:10.1007/s00253-017-8695-5. ISSN 1432-0614. PMID 29264773. S2CID 27685411.
- ^ Peters, R.J.; Croteau, R. B. (2003-09-15). "Alternative termination chemistries utilized by monoterpene cyclases: chimeric analysis of bornyl diphosphate, 1,8-cineole, and sabinene synthases". Archives of Biochemistry and Biophysics (dalam bahasa Inggris). 417 (2): 203–211. doi:10.1016/S0003-9861(03)00347-3. ISSN 0003-9861. PMID 12941302.
- ^ a b Adam, K. P.; Croteau, R. (1998-09-28). "Monoterpene Biosynthesis in the Liverwort Conocephalum Conicum: Demonstration of Sabinene Synthase and Bornyl Diphosphate Synthase in Honour of Professor G. H. Neil Towers 75th Birthday". Phytochemistry (dalam bahasa Inggris). 49 (2): 475–480. Bibcode:1998PChem..49..475A. doi:10.1016/S0031-9422(97)00741-3. ISSN 0031-9422. PMID 9747540.
Konten ini disalin dari wikipedia, mohon digunakan dengan bijak.


