Ensiklopedia Dunia

Rupatadin
Data klinis
Nama dagang	Rupafin, dll
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Rute; pemberian	Oral
Kode ATC	R06AX28 (WHO) ;
Status hukum
Status hukum	CA: ℞-only ; EU: Rx-only ; ℞ (Hanya resep);
Data farmakokinetika
Pengikatan protein	98–99%
Metabolisme	Hati, dimediasi CYP
Waktu paruh eliminasi	5,9 jam
Ekskresi	34,6% (urin); 60,9% (feses)
Pengenal
	Nama IUPAC 8-Kloro-6,11-dihidro-11-[1-[(5-metil-3-piridinil)metil]-4-piperidinilidena]-5H-benzo[5,6]siklohepta[1,2-b]piridina fumarat;
Nomor CAS	158876-82-5 (basis bebas); 182349-12-8 (fumarat);
PubChem CID	133017;
DrugBank	DB11614 ;
ChemSpider	117388 ;
UNII	2AE8M83G3E;
KEGG	D07407 ;
ChEBI	CHEBI:135673;
ChEMBL	ChEMBL91397 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00166534 ;
ECHA InfoCard	100.260.389
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C26H26ClN3
Massa molar	415,97 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
	SMILES Clc1cc5c(cc1)\C(=C3/CCN(Cc2cncc(c2)C)CC3)c4ncccc4CC5;
	InChI InChI=1S/C26H26ClN3/c1-18-13-19(16-28-15-18)17-30-11-8-20(9-12-30)25-24-7-6-23(27)14-22(24)5-4-21-3-2-10-29-26(21)25/h2-3,6-7,10,13-16H,4-5,8-9,11-12,17H2,1H3 ; Key:WUZYKBABMWJHDL-UHFFFAOYSA-N ;
	(what is this?) (verify)

Rupatadin adalah antihistamin generasi kedua dan antagonis faktor pengaktif trombosit yang digunakan untuk mengobati alergi. Obat ini ditemukan dan dikembangkan oleh Uriach [es]^[3] dan dipasarkan dengan beberapa nama dagang.

Sejarah

Penemuan, pengembangan pra-klinis, dan klinis Rupatadin dilakukan oleh Uriach, sebuah perusahaan farmasi Spanyol. Obat ini diluncurkan pada tahun 2003 di Spanyol dengan nama merek Rupafin. Obat ini diluncurkan di Kanada dengan nama Rupall.^[4]

Kegunaan medis

Rupatadin fumarat telah disetujui untuk pengobatan rinitis alergi dan biduran kronis pada orang dewasa dan anak-anak di atas 12 tahun. Obat ini tersedia dalam bentuk tablet bulat berwarna salmon muda yang mengandung 10 mg rupatadin (dalam bentuk fumarat) untuk diberikan secara oral sekali sehari.^[5]

Efikasi rupatadin sebagai pengobatan untuk rinitis alergi (RA) dan biduran idiopatik kronis (CIU) telah diteliti pada orang dewasa dan remaja (berusia di atas 12 tahun) dalam beberapa studi terkontrol, yang menunjukkan onset aksi yang cepat dan profil keamanan yang baik bahkan dalam periode pengobatan yang diperpanjang selama satu tahun.^[6]^[7]^[8]

Efek samping

Rupatadin adalah antihistamin non-sedatif. Namun, seperti antihistamin generasi kedua non-sedatif lainnya, efek samping yang paling umum dalam studi klinis terkontrol adalah mengantuk, sakit kepala, dan kelelahan.

Farmakologi

Mekanisme kerja

Rupatadin adalah antagonis histamin generasi kedua, non-sedatif, kerja lama dengan aktivitas antagonis reseptor H1 perifer selektif. Obat ini selanjutnya memblokir reseptor faktor pengaktif trombosit (PAF) menurut penelitian in vitro dan in vivo.^[9]

Rupatadin memiliki sifat antialergi seperti penghambatan degranulasi sel mast yang diinduksi oleh rangsangan imunologis dan non-imunologis, dan penghambatan pelepasan sitokin, khususnya faktor nekrosis tumor (TNF) pada sel mast dan monosit manusia.^[6]

Farmakokinetik

Rupatadine memiliki beberapa metabolit aktif seperti desloratadin, 3-hidroksidesloratadin ,^[10] 5-hidroksidesloratadin, dan 6-hidroksidesloratadin.^[11]

Merek

Nama mereknya antara lain Rupafin, Rupall,^[4] Rupanase, Rinialer, Pafinur, Rupax, Urtimed, Wystamm dan Ralif, Rupita (EURO Pharma Ltd.).^[12]

Referensi

^ "Health Canada New Drug Authorizations: 2016 Highlights". Health Canada. 14 March 2017. Diakses tanggal 7 April 2024.
^ "Active Substance: rupatadine" (PDF). List of the nationally authorised medicinal products. European Medicines Agency. 2 September 2021. Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 28 November 2023. Diakses tanggal 3 September 2021.
^ Patents: EP 577957 , US 5407941 , US 5476856
^ ^a ^b "Pediapharm Announces the Commercial Launch of Rupall (rupatadine) in Canada". Pediapharm. January 25, 2017. Diarsipkan dari asli tanggal 28 October 2019.
^ UK package leaflet for Rupafin Diarsipkan 2018-02-10 di Wayback Machine..
^ ^a ^b Picado C (October 2006). "Rupatadine: pharmacological profile and its use in the treatment of allergic disorders". Expert Opinion on Pharmacotherapy. 7 (14): 1989–2001. doi:10.1517/14656566.7.14.1989. PMID 17020424. S2CID 38337440.
^ Keam SJ, Plosker GL (2007). "Rupatadine: a review of its use in the management of allergic disorders". Drugs. 67 (3): 457–474. doi:10.2165/00003495-200767030-00008. PMID 17335300. S2CID 195691512.
^ Mullol J, Bousquet J, Bachert C, Canonica WG, Gimenez-Arnau A, Kowalski ML, et al. (April 2008). "Rupatadine in allergic rhinitis and chronic urticaria". Allergy. 63 (Suppl 87): 5–28. doi:10.1111/j.1398-9995.2008.01640.x. PMID 18339040.
^ Merlos M, Giral M, Balsa D, Ferrando R, Queralt M, Puigdemont A, et al. (January 1997). "Rupatadine, a new potent, orally active dual antagonist of histamine and platelet-activating factor (PAF)". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 280 (1): 114–121. PMID 8996188.
^ Solans A, Carbó ML, Peña J, Nadal T, Izquierdo I, Merlos M (May 2007). "Influence of food on the oral bioavailability of rupatadine tablets in healthy volunteers: a single-dose, randomized, open-label, two-way crossover study". Clinical Therapeutics. 29 (5): 900–908. doi:10.1016/j.clinthera.2007.05.004. PMID 17697908.
^ Kapoor Y, Kumar K (January 2020). "Structural and clinical impact of anti-allergy agents: An overview". Bioorganic Chemistry. 94: 103351. doi:10.1016/j.bioorg.2019.103351. PMID 31668464. S2CID 204968012.
^ International Drug Names: Rupatadine.

[1] "Health Canada New Drug Authorizations: 2016 Highlights". Health Canada. 14 March 2017. Diakses tanggal 7 April 2024.

[2] "Active Substance: rupatadine" (PDF). List of the nationally authorised medicinal products. European Medicines Agency. 2 September 2021. Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 28 November 2023. Diakses tanggal 3 September 2021.

[3] Patents: EP 577957 , US 5407941 , US 5476856

[Pediapharm-4] "Pediapharm Announces the Commercial Launch of Rupall (rupatadine) in Canada". Pediapharm. January 25, 2017. Diarsipkan dari asli tanggal 28 October 2019.

[5] UK package leaflet for Rupafin Diarsipkan 2018-02-10 di Wayback Machine..

[picardo-6] Picado C (October 2006). "Rupatadine: pharmacological profile and its use in the treatment of allergic disorders". Expert Opinion on Pharmacotherapy. 7 (14): 1989–2001. doi:10.1517/14656566.7.14.1989. PMID 17020424. S2CID 38337440.

[7] Keam SJ, Plosker GL (2007). "Rupatadine: a review of its use in the management of allergic disorders". Drugs. 67 (3): 457–474. doi:10.2165/00003495-200767030-00008. PMID 17335300. S2CID 195691512.

[8] Mullol J, Bousquet J, Bachert C, Canonica WG, Gimenez-Arnau A, Kowalski ML, et al. (April 2008). "Rupatadine in allergic rhinitis and chronic urticaria". Allergy. 63 (Suppl 87): 5–28. doi:10.1111/j.1398-9995.2008.01640.x. PMID 18339040.

[9] Merlos M, Giral M, Balsa D, Ferrando R, Queralt M, Puigdemont A, et al. (January 1997). "Rupatadine, a new potent, orally active dual antagonist of histamine and platelet-activating factor (PAF)". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 280 (1): 114–121. PMID 8996188.

[10] Solans A, Carbó ML, Peña J, Nadal T, Izquierdo I, Merlos M (May 2007). "Influence of food on the oral bioavailability of rupatadine tablets in healthy volunteers: a single-dose, randomized, open-label, two-way crossover study". Clinical Therapeutics. 29 (5): 900–908. doi:10.1016/j.clinthera.2007.05.004. PMID 17697908.

[11] Kapoor Y, Kumar K (January 2020). "Structural and clinical impact of anti-allergy agents: An overview". Bioorganic Chemistry. 94: 103351. doi:10.1016/j.bioorg.2019.103351. PMID 31668464. S2CID 204968012.

[12] International Drug Names: Rupatadine.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]