Ensiklopedia Dunia

Prokaterol
Data klinis
Nama dagang	Ataroc, Bicorsan, Meptin, Proterol, Vactiv, dll
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
Rute; pemberian	Oral (tablet, sirop), inhalasi (DPI)
Kode ATC	R03AC16 (WHO) R03CC08;
Pengenal
	Nama IUPAC (±)-(1R,2S)-rel-8-Hidroksi-5-[1-hidroksi-2-(isopropilamino)butil]-kuinolin-2(1H)-ona;
Nomor CAS	72332-33-3 ; HCl: 59828-07-8 ;
PubChem CID	4916;
ChemSpider	599984 ;
UNII	X7I3EMM5K0; HCl: 4VD1BRT7T8 ;
KEGG	D08424 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5045673 ;
ECHA InfoCard	100.069.606
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C16H22N2O3
Massa molar	290,36 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
Kiralitas	Racemic mixture
	SMILES CC(C)NC(CC)C(O)c2ccc(O)c1NC(=O)C=Cc12;
	(what is this?) (verify)

Prokaterol adalah agonis adrenoreseptor β₂ kerja menengah yang digunakan untuk pengobatan asma. Produk ini belum pernah diajukan untuk evaluasi FDA di Amerika Serikat, di mana produk ini tidak dipasarkan. Obat ini mudah teroksidasi dengan adanya uap air dan udara, sehingga tidak cocok untuk penggunaan terapeutik melalui inhalasi.^[1] Perusahaan farmasi Parke-Davis/Warner-Lambert meneliti zat penstabil untuk mencegah oksidasi, tetapi zat penstabil yang efektif belum pernah dikembangkan.^[1] Obat ini dipatenkan pada tahun 1974 dan mulai digunakan secara medis pada tahun 1980.^[2]

Sintesis

Seperti pirbuterol, prokaterol menunjukkan sifat bronkolitik yang mirip dengan salbutamol, namun memiliki efek yang lebih lama. Dianjurkan untuk digunakan sebagai obat inhalasi untuk mengobati asma.

8-Hidroksikarbostiril (1) diasilasi dengan asam 2-bromobutirat klorida (2) pada posisi kelima sistem kuinolin, yang menghasilkan senyawa (3). Ini mengalami aksi isopropilamina, membentuk aminoketon, gugus karbonilnya direduksi oleh natrium borohidrida, menghasilkan prokaterol (4).

Referensi

^ ^a ^b US 4616022, Ghebre-sellassie I, Nesbitt Jr RU, "Procaterol stabilization", diterbitkan tanggal 1984, dikeluarkan tanggal 1986, diberikan kepada Warner Lambert Co LLC
^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 543. ISBN 9783527607495.
^ US 4026897, Nakagawa K, Yoshizaki S, "5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-hydroxycarbostyril derivatives", dikeluarkan tanggal 31 May 1977, diberikan kepada Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
^ Yoshizaki S, Osaki M, Nakagawa K, Yamura Y (November 1980). "Synthesis of 8-hydroxycarbostyril". Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 28 (11): 3441–3443. doi:10.1248/cpb.28.3441.
^ Yoshizaki S, Tanimura K, Tamada S, Yabuuchi Y, Nakagawa K (September 1976). "Sympathomimetic amines having a carbostyril nucleus". Journal of Medicinal Chemistry. 19 (9): 1138–1142. doi:10.1021/jm00231a011. PMID 10441.
^ Yoshizaki S, Manabe Y, Tamada S, Nakagawa K, Tei S (August 1977). "Isomers of erythro-5-(1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-8-hydroxycarbostyril, a new bronchodilator". Journal of Medicinal Chemistry. 20 (8): 1103–1104. doi:10.1021/jm00218a024. PMID 894683.

[patent-1] US 4616022, Ghebre-sellassie I, Nesbitt Jr RU, "Procaterol stabilization", diterbitkan tanggal 1984, dikeluarkan tanggal 1986, diberikan kepada Warner Lambert Co LLC

[Fis2006-2] Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 543. ISBN 9783527607495.

[3] US 4026897, Nakagawa K, Yoshizaki S, "5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-hydroxycarbostyril derivatives", dikeluarkan tanggal 31 May 1977, diberikan kepada Otsuka Pharmaceutical Co Ltd

[4] Yoshizaki S, Osaki M, Nakagawa K, Yamura Y (November 1980). "Synthesis of 8-hydroxycarbostyril". Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 28 (11): 3441–3443. doi:10.1248/cpb.28.3441.

[5] Yoshizaki S, Tanimura K, Tamada S, Yabuuchi Y, Nakagawa K (September 1976). "Sympathomimetic amines having a carbostyril nucleus". Journal of Medicinal Chemistry. 19 (9): 1138–1142. doi:10.1021/jm00231a011. PMID 10441.

[6] Yoshizaki S, Manabe Y, Tamada S, Nakagawa K, Tei S (August 1977). "Isomers of erythro-5-(1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-8-hydroxycarbostyril, a new bronchodilator". Journal of Medicinal Chemistry. 20 (8): 1103–1104. doi:10.1021/jm00218a024. PMID 894683.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Ensiklopedia Dunia

Prokaterol

Sintesis

Referensi

Beranda

Program Studi