Ensiklopedia Dunia

Pirazolona adalah senyawa heterosiklik beranggota 5 yang mengandung dua atom nitrogen yang berdekatan. Pirazolon dapat dilihat sebagai turunan pirazol yang memiliki gugus karbonil (C=O) tambahan. Senyawa yang mengandung gugus fungsi ini berguna secara komersial dalam analgesik dan pewarna.^[1]

Struktur dan sintesis

Pirazolona dapat hadir dalam dua isomer: 3-pirazolon dan 4-pirazolon.

Struktur kimia 3-pirazolon (kiri) dan 4-pirazolon (kanan)

Isomer-isomer ini dapat saling berkonversi melalui tautomerisme laktam–laktim dan imina–enamina; konversi ini sering kali menampilkan fotokromisme. Untuk turunan pirazolon, isomer 3-pirazolon dapat distabilkan dengan substituen N-alkil atau N-aril.

Sintesis pirazolona pertama kali dilaporkan pada tahun 1883 oleh Ludwig Knorr, melalui reaksi kondensasi antara etil asetoasetat dan fenilhidrazina.^[2]

Banyak pirazolona yang diproduksi melalui fungsionalisasi pirazolona yang telah dibentuk sebelumnya.

Aplikasi

Antipirin (fenazon), obat berbasis pirazolona paling awal

Pirazolona termasuk dalam obat-obatan sintetis tertua, dimulai dengan diperkenalkannya antipirin (fenazon) pada tahun 1880-an.^[3]^[4] Senyawa-senyawa tersebut secara umum bertindak sebagai analgesik dan meliputi dipiron (Metamizol), aminofenazon, ampiron, famprofazon, morazon, nifenazon, piperilon, dan propifenazon. Dari semua ini, dipiron mungkin yang paling banyak digunakan.^[3]^[5]

Struktur dasar ini juga telah digunakan dalam sejumlah obat baru dengan efek lainnya.^[5] Edaravon berguna untuk pencegahan dan/atau terapi cedera dinding arteri.^[6] Eltrombopag digunakan untuk mengatasi jumlah trombosit darah yang rendah.

Pewarna

Kelompok pirazolon hadir dalam beberapa pewarna penting. Kelompok ini umumnya digunakan dalam kombinasi dengan kelompok azo untuk menghasilkan subfamili pewarna azo; terkadang disebut sebagai azopirazolon (tartrazina, jingga B, merah mordan 19, kuning 2G). Kuning Asam 17, Kuning Asam 23 (tartrazin), Kuning Pigmen 13, dan Merah Pigmen 38 diproduksi dalam skala multi-ton setiap tahunnya.^[1]

Ligan

Pirazolona telah dipelajari sebagai ligan.^[7]

Referensi

^ ^a ^b Kornis, Gabe I. (2000). "Pyrazoles, Pyrazolines, and Pyrazolones". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.1625180111151814.a01. ISBN 0471238961.
^ Knorr, Ludwig (July 1883). "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa German). 16 (2): 2597–2599. doi:10.1002/cber.188301602194. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
^ ^a ^b Brogden, Rex N. (1986). "Pyrazolone Derivatives". Drugs. 32 (Supplement 4): 60–70. doi:10.2165/00003495-198600324-00006. PMID 3552586. S2CID 2761563.
^ Brune, Kay (December 1997). "The early history of non-opioid analgesics". Acute Pain. 1 (1): 33–40. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
^ ^a ^b Zhao, Zefeng; Dai, Xufen; Li, Chenyang; Wang, Xiao; Tian, Jiale; Feng, Ying; Xie, Jing; Ma, Cong; Nie, Zhuang; Fan, Peinan; Qian, Mingcheng; He, Xirui; Wu, Shaoping; Zhang, Yongmin; Zheng, Xiaohui (2020). "Pyrazolone structural motif in medicinal chemistry: Retrospect and prospect". European Journal of Medicinal Chemistry. 186: 111893. doi:10.1016/j.ejmech.2019.111893. PMC 7115706. PMID 31761383.
^ Bailly, Christian; Hecquet, Paul-Emile; Kouach, Mostafa; Thuru, Xavier; Goossens, Jean-François (2020). "Chemical reactivity and uses of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone (PMP), also known as edaravone". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 28 (10): 115463. doi:10.1016/j.bmc.2020.115463. PMID 32241621. S2CID 214766793.
^ CASAS, J; GARCIATASENDE, M; SANCHEZ, A; SORDO, J; TOUCEDA, A (June 2007). "Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview". Coordination Chemistry Reviews. 251 (11–12): 1561–1589. doi:10.1016/j.ccr.2007.02.010.

Pranala luar

Artikel bertopik farmasi ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

[KO-1] Kornis, Gabe I. (2000). "Pyrazoles, Pyrazolines, and Pyrazolones". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.1625180111151814.a01. ISBN 0471238961.

[2] Knorr, Ludwig (July 1883). "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa German). 16 (2): 2597–2599. doi:10.1002/cber.188301602194. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)

[pharma1-3] Brogden, Rex N. (1986). "Pyrazolone Derivatives". Drugs. 32 (Supplement 4): 60–70. doi:10.2165/00003495-198600324-00006. PMID 3552586. S2CID 2761563.

[4] Brune, Kay (December 1997). "The early history of non-opioid analgesics". Acute Pain. 1 (1): 33–40. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.

[Zhao-5] Zhao, Zefeng; Dai, Xufen; Li, Chenyang; Wang, Xiao; Tian, Jiale; Feng, Ying; Xie, Jing; Ma, Cong; Nie, Zhuang; Fan, Peinan; Qian, Mingcheng; He, Xirui; Wu, Shaoping; Zhang, Yongmin; Zheng, Xiaohui (2020). "Pyrazolone structural motif in medicinal chemistry: Retrospect and prospect". European Journal of Medicinal Chemistry. 186: 111893. doi:10.1016/j.ejmech.2019.111893. PMC 7115706. PMID 31761383.

[6] Bailly, Christian; Hecquet, Paul-Emile; Kouach, Mostafa; Thuru, Xavier; Goossens, Jean-François (2020). "Chemical reactivity and uses of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone (PMP), also known as edaravone". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 28 (10): 115463. doi:10.1016/j.bmc.2020.115463. PMID 32241621. S2CID 214766793.

[7] CASAS, J; GARCIATASENDE, M; SANCHEZ, A; SORDO, J; TOUCEDA, A (June 2007). "Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview". Coordination Chemistry Reviews. 251 (11–12): 1561–1589. doi:10.1016/j.ccr.2007.02.010.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]